MATERI PPT ALKOHOL KIMIA ORGANIK REAKSI, CONTOH

kimia organik alkohol

1. ALKOHOL
Prof. Dr. Suyatno, M.Si.
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
2020

2. CONTOH SENYAWA ALKOHOL
DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI
H
3C H
3C
H
2
C
OHOH
Metanol Etanol
2HC
H
2C
OH
OH
Etilen Glikol
(Radiator Coolant)
CH
H
3C CH
3
CH
3
OH
Mentol
(Minyak Pipermint)
Kolesterol
(Hormon Steroid
O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
Glukosa
CH
3
CH
3
H
3C
CH
3
HO
CH
3

3. CIRI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL
GUGUS FUNGSI

- OH (HIDROKSIL)
R - OH
STRUKTUR ALKOHOL
R = Alkil atau
Aril

4. KLASIFIKASI ALKOHOL
ALKOHOL PRIMER ALKOHOL SEKUNDER ALKOHOL TERSIER
BERDASARKAN
ATOM C PENGIKAT
GUGUS HIDROKSIL
H
3C
H
2
C
C
H
2
H
2
C
OH1
o
2
o
H
3C
H
2
C
CH
CH
3
OH
3
oH
3C
H
2
C
C
CH
3
OH
CH
3

5. KLASIFIKASI ALKOHOL
ALKOHOL
MONOVALEN
ALKOHOL BIVALEN ALKOHOL POLIVALEN
BERDASARKAN
JUMLAH GUGUS
HIDROKSIL
H
3C
H
2
C
C
H
2
H
2
C
OH
1-butanol
2HC
H
2C
OH
OH
1,2-Etanadiol
(Etilen glikol)
HC
H
2C
OH
OH
1,2,3-Propanatriol
(Gliserol)
H
2C OH

6. LANGKAH PEMBERIAN NAMA IUPAC ALKOHOL ALIFATIK
1.Tentukan rantai utama  Rantai terpanjang yang mengandung
gugus fungsional –OH (Hidroksil)
2. Atom C nomor 1  Atom C ujung yang terdekat dengan gugus
fungsional -OH
3. Tentukan nomor dan nama gugus cabang (substituen).

4. Jika terdapat lebih dari satu jenis substituen  Urutkan sesuai
huruf abjad.
Misal: butil, etil, isopropil, metil, propil

5. Jika terdapat lebih dari satu substituen sejenis  Beri awalan
di (2), tri (3), tetra (4), dan seterusnya.
No. Cabang-Nama Cabang-No. gugus fungsi OH-Alkanol

7. 2-metil-1-butanol 4-etil-2-metil-3-heksanol
CONTOH ALKOHOL
ALIFATIK
5-etil-3-heptanol
3,4-dimetil-2-penten-1-ol
2,3-dimetil-1,4-pentanadiol
H
3C
H
2
C
CH
H
2
C
OH
CH
3
CH
CH
CH
CH
3
CH
3
H
2
C
H
3C
C
2H
5
OH
C
H
2
CH
C
H
2
CH
3CH
C
H
2
OH
H
3C
C
2H
5
CH
C
C
H
H
2
CH
3C
OH
CH
3
CH
3
H
3C
CH
CH
CH
C
H
2
OH
OH
CH
3
CH
3

8. 3-etil siklopentanol
CONTOH ALKOHOL ALISIKLIK DAN AROMATIK
2-Bromo-4-nitro fenol
3-etil-6-metil sikloheptanol
2-kloro-6-etil-4-metil fenol
OH
CH
2CH
3
1
2
34
5
6
1
2
3
4
5
OH
CH
2CH
3
H
3C
7
OHO
2N
Br
1
2
3
4
5 6
OHH
3C
1
23
4
5
6
CH
2CH
3
Cl

9. SIFAT FISIK ALKOHOL
ADANYA IKATAN
HIDROGEN
TITIK DIDIH MAKIN BESAR
O
R
H
R O








Ikatan Hidrogen
H
LARUT DALAM AIR
O
H
H
RO








Ikatan Hidrogen
H

10. SIFAT-SIFAT ALKOHOL

Bersifat polar  Misal momen dipol metanol = 1,7 D
 Titik didihnya relatif tinggi  memiliki ikatan hidrogen
 Makin panjang gugus R  titik didih makin besar 
ikatan antar molekul makin kuat
 Larut dalam air  dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan air  Makin panjang rantai karbon, makin kecil
kelarutannya  Percabangan meningkatkan kelarutan
(mengurangi sifat hidrofob gugus alkil)
No Nama
Alkohol
Struktur T.D
(
o
C)
Kerapa
tan
(g/ mL)
Kelarutan
dalam air
(g/100 mL)
1 Metanol CH
3OH 65 0,79 
2 Etanol CH
3
CH
2
OH 78 0,79 
31-Propanol CH
3
CH
2
CH
2
OH 97 0,80 
42-Propanol CH
3
CH
2
(OH)CH
3
82 0,79 
5 1-Butanol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 117 0,81 8,3

11. PEMBUATAN ALKOHOL
1. REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ALKIL HALIDA
2. REAKSI GRIGNARD

12. PEMBUATAN ALKOHOL
3. REAKSI REDUKSI SENYAWA KARBONIL

13. PEMBUATAN ALKOHOL
4. REAKSI HIDRASI ALKENA
H
3C
H
C
CH
2
+H
2O
H
3C
CH
CH
3
OH
1-Propena 2-Propanol
5. REAKSI FERMENTASI
 Glukosa (C
6
H
12
O
6
) + Enzim dari Ragi (Yeast)  CH
3
CH
2
OH (Etanol)
+ CO
2
 Ragi mengandung bakteri Saccharomyces cerivisiae
 Sumber glukosa dari pati: Beras, jagung, singkong, tetes tebu,
gandum, serta limbah organik yang mengandung pati atau selulosa
(misal: kulit singkong, kulit pisang, ampas tebu, jerami, dan lain-lain)

14. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
1. REAKSI PEMBENTUKAN ETER
Contoh:
 Pembentukan eter lebih efektif menggunakan alkohol
primer, karena jika digunakan alkohol sekunder dan tersier
lebih banyak produk reaksi eliminasi yang berupa alkena
 Dietil eter secara industri dibuat dari pemanasan etanol
menggunakan katalis asam sulfat pada suhu 140
o
C.
 Diol bereaksi secara intramolekul menghasilkan eter siklik

15. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
2. REAKSI ESTERIFIKASI
Contoh:

16. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
3. REAKSI PEMBENTUKAN ESTER ANORGANIK
 PEMBENTUKAN ESTER NITRAT
 PEMBENTUKAN ESTER SULFAT DAN POSFAT

17. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
4. REAKSI OKSIDASI ALKOHOL
Contoh:

18. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
 Oksidator : Piridinium kloro kromat (PCC), C
5H
5NH
+
ClCrO
3
-
dan
piridinium dikromat (PDC), (C
5
H
5
NH)
2
2+
C
2
O
7
2-
dapat digunakan
untuk mengoksidasi alkohol primer menjadi aldehid

19. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
5. REAKSI PEMUTUSAN OKSIDATIF VISINAL DIOL
 Visinal diol jika direaksikan dengan asam periodat (HIO
4) akan
mengalami pemutusan oksidatif menghasilkan dua senyawa
karbonil

20. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
6. REAKSI PEMBENTUKAN ALKIL HALIDA
 Reaksi alkohol dengan asam halida, tionil klorida (SOCl
2) dan
posfor
trihalida (PX
3) dapat menghasilkan alkil halida

21. REAKSI-REAKSI ALKOHOL
7. REAKSI PEMBENTUKAN ALKOKSIDA
 Alkoksida merupakan basa kuat (RO
-
) yang dapat dibuat
melalui reaksi antara alkohol dengan basa yang lebih
kuat, misalnya sodamida (NaNH
2
), reagen Grignard,
dan logam alkali (Na dan K)
CH
3
OH + NaNH
2
 CH
3
ONa + NH
3
CH
3OH + C
2H
5MgBr
 CH
3OMgBr + C
2H
6
CH
3OH + Na
 CH
3ONa + ½ H
2

22. KEGUNAAN ALKOHOL
 Bahan antiseptik, misalnya etanol
 Pelarut organik
 Pereaksi dalam sintesis
 Bahan bakar, misalnya spiritus (metanol + etanol),
gasohol (Misal E10 : 10% etanol + 90% bensin)
 Dan lain-lain

23. SOAL LATIHAN
1. Berikan nama IUPAC alkohol berikut:
H
3C
H
2
C
CH
H
2
C
CH CH
3
C
2H
5 CH
3
OH
H
3C
CH
CH
CH
CH CH
3
C
2H
5 CH
3
H
2C
CH
3
OH CH
3
C
2H
5
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3
CH(CH
3)
2CH
3
H
2COH OH
CH
3
OH
Cl C
2H
5
(a) (b)
(c) (d)