Nitrilos

NITRILOS

1. NITRILOS
¿QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.


FORMULA GENERAL





ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS


tridimencional




NOMENCLATURA

C Nombre del compuesto Estructura
PM
(g/mol)
P.Fus.
(ºC)
P.Eb.
(ºC)
1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7
2 acetonitrilo o etanonitrilo CH3-C≡N 41,0 -45 81
3 propionitrilo o propanonitrilo CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97
4 butironitrilo o butanonitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112
116-
118
5 pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N 83,1 -96 139

2. C Nombre del compuesto Estructura
PM
(g/mol)
P.Fus.
(ºC)
P.Eb.
(ºC)
6 hexanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 97 -80
161-
164
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
C≡N
111,2 -64
186-
187
8 octanonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-C≡N
125,2 -45
198-
200
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-C≡N
139,2 -35 224
10 decanonitrilo
1

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3 N/D
241-
243
Hay tres reglas para nombrarlos :

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos
añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo
número de carbonos.



Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo"
ciano - delante del nombre de la cadena principal.

3. Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás
del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo


PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén
muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los
de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos
son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua.
La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos
 Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14
carbonos) son sólidos.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambient al
(excepto el HCN).
 Son mas densos que el agua.
 La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a
los ácidos correspondientes.

4.  Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.


PROPIEDADES QUÍMICAS


El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la
reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en
ácidos carboxílicos y sales de amonio.



R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador
produciendo aminas = hidrogenación


CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 -
NH2

5.  Sustitución electrofilica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.



OBTENCIÓN

Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con
cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a
una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).


 Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe
Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en
una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con
pequeñas cantidades de isocianuro
ejemplo:


El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el
mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente

6. nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una
velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se
encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo

 Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:


 Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético,
con separación de agua:



¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia
prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria
y a nivel laboratorio.Excelente para elaborar todo tipo de empaques o
bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos
medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes.Sirve para la producción de
guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.Se utiliza
para la producción de esmaltes y pinturas.Productos de limpieza para
uso industrial.