Nomenclatura de aromaticos (1)

Este es un documento sobre los Hidrocarburos Aromaticos de grado once

1.  
 
NOMENCLATURA DE AROMATICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LAURA CAMILA DAZA CORTES 
 
 
 
 
 
11°3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN 
 
 
IBAGUÉ - TOLIMA 
 
 
2018 
 

2.  
NOMENCLATURA DE AROMATICOS 
 
 
 
 
 
 
 
LAURA CAMILA DAZA CORTES 
 
 
 
11°3 
 
 
 
 
 
 
 
PRESENTADO A: DIANA JARAMILLO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN  
 
IBAGUÉ - TOLIMA  
 
2018 

 

3. INTRODUCCIÓN 
 
 
Acontinuaciónenestetrabajo,tedaréaconocerconmásprofundidadeltemadelos
hidrocarburosaromáticos.Principalmentedaremosinicioconteoríasobrelosaromáticos
conalgunosejemplosyfinalizamosconunosejercicios.Debemossaberquelos
hidrocarburossondegranimportancia,puesentreellosseencuentransustancias
importantesparanosotroscomolossonlashormonasylasvitaminas;tambiénlospodemos
encontrarennuestravidacotidianacomopuedeserenelcasodelosperfumes,
condimentos, etc.




OBJETIVOS 
 
 
●Obtener nuevos conocimientos acerca de la temática
●Enseñar y aprender sobre la química
●Distinguirycaracterizarlaspropiedadesfisicasyquimicasdeloshidrocarburos
aromaticos
●Aplicar ejercicios para lograr diferenciar los hidrocarburos

4. MARCO TEÓRICO 
 
Hidrocarburos 
 
 
 
Loshidrocarburossoncompuestosorgánicosformadosúnicamenteporátomosdecarbono
ehidrógeno.Loshidrocarburossonloscompuestosbásicosqueestudialaquímica
orgánica.Lascadenasdeátomosdecarbonopuedenserlinealesoramificadas,yabiertas
ocerradas.​Lamayoríadeloshidrocarburosqueseencuentranennuestroplanetaocurren
naturalmenteenel​petróleocrudo​,dondela​materiaorgánicadescompuestaproporcionó
unaabundanciadecarbonoehidrógeno,losquepudieron​catenarseparaformarcadenas
aparentemente ilimitadas.

Loshidrocarburossepuedenclasificarendostipos:​alifáticosy​aromáticos​.Losalifáticos,a
suvezsepuedenclasificaren​alcanos​,​alquenosy​alquinossegúnlostiposdeenlaceque
unen entre sí los átomos de carbono.



Hidrocarburossaturadosoalcanos​:Soncompuestosformadosporcarbonoehidrógeno,
presentanenlacessencillos(​SP3​).Presentaunafórmulageneral(​CnH2n+2)​,donde​nesel
número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ​ano​.

5. Hidrocarburos Aromáticos 
 
 
 
 
Unhidrocarburoaromático​esun​compuestoorgánico​cíclicoconjugadoqueposeeuna
mayorestabilidaddebidoala​deslocalizaciónelectrónicaen​enlacesπ​.Paradeterminar
estacaracterísticaseaplicala​regladeHückel(debeteneruntotalde4n+2​electrones​πen
el​anillo​)enconsideracióndelatopologíadesuperposicióndeorbitalesdelosestadosde
transición.Paraquesedéla​aromaticidad​,debencumplirseciertaspremisas,porejemplo
quelosdoblesenlacesresonantesdela​moléculaestén​conjugadosyquesedenalmenos
dosformas​resonantesequivalentes.Originalmenteeltérminoestabarestringidoaun
productodel​alquitránmineral​,el​benceno​,yasusderivados,peroenlaactualidadincluye
casilamitaddetodosloscompuestosorgánicos;elrestosonlosllamados​compuestos
alifáticos​.Elexponenteemblemáticodelafamiliadeloshidrocarburosaromáticosesel
benceno(C​
6​
H​
6​
),peroexistenotrosejemplos,comolafamiliade​anulenos​,​hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)​
n​
.


Estructura 
 
Unacaracterísticadeloshidrocarburosaromáticoscomoelbenceno,eslacoplanaridaddel
anilloolatambiénllamada​resonancia​,debidaalaestructuraelectrónicadelamolécula.Al
dibujarelanillodelbencenoselecolocantresenlacesdoblesytresenlacessimples.
Dentrodelanillonoexistenenrealidaddoblesenlacesconjugadosresonantes,sinoquela
moléculaesunamezclasimultáneadetodaslasestructuras,quecontribuyenporigualala
estructuraelectrónica.Enelbenceno,porejemplo,ladistanciainteratómicaC-Cestáentre
ladeunenlaceσ(sigma)simpleyladeunoπ(pi)(doble).Todoslosderivadosdelbenceno,
siemprequesemantengaintactoelanillo,seconsideranaromáticos.Laaromaticidad
puedeinclusoextenderseasistemaspolicíclicos,comoel​naftaleno​,​antraceno​,​fenantreno
yotrosmáscomplejos,inclusociertos​cationesy​aniones​,comoel​pentadienilo​,queposeen
elnúmeroadecuadodeelectronesπyqueademássoncapacesdecrearformas
resonantes.Estructuralmente,dentrodelanillolosátomosdecarbonoestánunidosporun

6. enlace​sp ​
2
entreellosyconelorbitalsdelhidrógeno,quedandounorbital​pperpendicularal
planodelanilloyqueformaconelrestode​orbitales​pdelosotrosátomosunenlaceπpor
encima y por debajo del anillo.





Reacciones 
 
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la
hidrogenación​, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de ​catalizadores​. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas
moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía
total de la molécula.



●Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO​
3​
→ φ-NO​
2​
+ H​
2​
O
φ-H + H​
2​
SO​
4​
→ φ-SO​
3​
H + H​
2​
O
φ-H + Br​
2​
+ Fe → φ-Br + HBr + Fe

●Reacción Friedel-Crafts:

φ-H + RCl + AlCl​
3​
→ φ-R + HCl + AlCl​
3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos ​fenilos​.

7. Grupo Arilo 

El​grupofuncional​arilo(símbolo:​Ar​)esel​sustituyentederivadodeunhidrocarburo
aromáticoalextraérseleun​átomode​hidrógenodelanilloaromático.Elgrupoarilogenérico
seríaelequivalenteal​grupoalquilogenérico(R).El​grupofenilo​(simbolizadoPhoφ)esel
grupoarilomássencillo.Los​hidrocarburosquenocontienen​anillosbencénicosse
clasifican como ​compuestos alifáticos​.


Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo



Toxicología 
 
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
Elefectoprincipaldelaexposicióndelargaduración(365díasomás)albencenoesenla
sangreylosresiduosfecales.Elbencenoproduceefectosnocivosenlaméduladelos
huesosypuedecausarunadisminuciónenelnúmerodeglóbulosrojos,loqueconducea
anemia.Elbencenotambiénpuedeproducirhemorragiasydañoal​sistemainmunitario​,
aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunasmujeresquerespiraronaltosnivelesdebencenoporvariosmesestuvieron
menstruacionesirregularesyeltamañodesusovariosdisminuyó.Estudiosenanimalesque
respiraronbencenodurantelapreñezhandescritobajopesodenacimiento,retardoenla
formacióndehuesoydañoenlaméduladeloshuesos.Nosesabesilaexposiciónal
benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
Enelorganismo,elbencenoesconvertidoenproductosllamadosmetabolitos.Ciertos
metabolitospuedenmedirseenlaorina.Sinembargo,esteexamendebehacersecon
prontituddespuésdelaexposiciónysuresultadonoindicaconconfianzaacuántobenceno
estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
Elbencenohaproducidointoxicacionesagudasycrónicasensuobtenciónyensus
múltiplesaplicacionesenlaindustriaquímica.Acausadesuelevadatoxicidad,encuántos
casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

8. Elbencenoactúaproduciendoirritaciónlocalbastanteintensa,actúacomonarcóticoy
tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.
Ingeridoporerrorhaproducidogastritis.Sehaalcanzadolamuerteporingestiónde30gdel
líquido.
Sehadeterminadoqueelbencenoesunreconocidocarcinógenoensereshumanos.La
exposicióndelargaduraciónaaltosnivelesdebencenoenelairepuedeproducirleucemia.
Cuandoseproducelainhalacióndevaporesconcentrados,puedeproducirrápidamentela
narcosismortal,despuésdeunestadopreviodeeuforia,embriaguezyconvulsiones.La
inhalacióndeconcentracionesmásdébilesoriginatorpezacerebral,sensacióndevértigo,
cefalea,náuseas,excitaciónconhumoralegre,embriaguezquepuedetransformarseen
sueño,sacudidasmusculares,relajaciónmuscular,pérdidadelconocimientoyrigidez
pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.


Aplicación 
 
Entrelosarenosmásimportantesseencuentrantodaslas​hormonasy​vitaminas​,exceptola
vitaminaC​;prácticamentetodoslos​condimentos​,​perfumesy​tintesorgánicos​,tanto
sintéticoscomonaturales;los​alcaloidesquenosonalicíclicos(ciertasbasesalifáticascomo
laputrescinaavecesseclasificanincorrectamentecomoalcaloides),ysustanciascomoel
trinitrotolueno(TNT)ylosgaseslacrimógenos.Ademásciertosanalgésicosensuestructura
tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.

9. Porotraparteloshidrocarburosaromáticossuelensernocivosparala​salud​,comolos
llamados​BTEX ​,​benceno​,​tolueno​,​etilbencenoy​xilenoporestarimplicadosennumerosos
tiposde​cánceroelalfa-​benzopirenoqueseencuentraenelhumodel​tabaco​,
extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir ​cáncer de pulmón​.


Nomenclatura 
 
●Monosustituidos

1.Seconocenmuchosderivadosdesustitucióndel​benceno​.Cuandosetratadelos
compuestosmonosustituidos,lasposicionesenelanillobencénicosonequivalentes.
Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra ​benceno​.


●Disustituidos

Cuandohaydossustituyentesenelanillobencénicosusposicionesrelativasseindican
mediantenúmerosoprefijos,losprefijosutilizadosson​orto- ​,​meta-y​para- ​,deacuerdoala
forma:
●orto- ​ (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
●meta-(m-):Seutilizacuandolaposicióndeloscarbonossonalternados.
Posiciones 1,3.
●para-(p-):Seutilizacuandolaposicióndelossustituyentesestánencarbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

10. ●Polisustituidos

1.Sihaymásdedosgruposenelanillo​bencenosusposicionessedebenindicar
medianteelusodenúmeros,lanumeracióndelanillodebeserdemodoquelos
sustituyentestenganelmenornúmerodeposición;cuandohayvariossustituyentes
se nombran en orden alfabético.
2.Cuandoalgunodelossustituyentesgeneraunnuevonombreconelanillo,estepasa
a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno.


●Benceno como radical

1.El anillo ​benceno​ como sustituyente se nombra ​fenilo​.
2.Cuando está unido a una cadena principal es un ​fenil​.


●Aromáticos Policíclicos

1.Paranombraraestetipodecompuestosseindicaelnúmerodeposicióndelos
sustituyentes,seguidodelnombredel​sustituyenteyseguidodelnombredel
compuesto.
2.Elordendenumeracióndeestoscompuestosesestricta,nosepuedealterarypor
ende tienen nombres específicos.

11. ●Naftalina

Lanaftalinaesunsólidoblancoquesevolatilizayseproducenaturalmentecuandose
quemancombustibles.Tambiénsellamaalquitránblancoysehausadoenbolasy
escamasparaahuyentarpolillas.Quemartabacoomaderaproducenaftalina;tieneunolor
tanfuertequepuederesultardesagradable.La1-metilnaftalinaesunliquidotransparentey
la2-metilnaftalinaesunsólido,ambospuedenolerseenelaguayenelaireencondiciones
muy bajas.





●Antraceno

Esun​hidrocarburoaromáticopolicíclico.Atemperaturaambientesetratadeunsólido
incoloroque​sublima​fácilmente.Elantracenoesincoloroperomuestraunacoloraciónazul
fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.

12. Estructura Química Fórmula Tridimensional


●Fenantreno

Esun​hidrocarburopolicíclicoaromáticocompuestodetresanillosfusionados​bencenos​,
como lo muestra la fórmula del costado. Su fórmula empírica es C14H10.


Estructura Química Fórmula Tridimensional


¿COMO SE NOMBRAN LOS HIDROCARBUROS 
AROMÁTICOS? 
 
Recibenestenombredebidoalosoloresintensos,normalmenteagradables,quepresentan
ensumayoría.Elnombregenéricodeloshidrocarburosaromáticosmonoypolicíclicoses
"areno"ylosradicalesderivadosdeellossellamanradicales"arilo".Todosellossepueden
considerarderivadosdelbenceno,queesunamoléculacíclica,deformahexagonalycon
unordendeenlaceintermedioentreunenlacesencilloyundobleenlace.
Experimentalmentesecompruebaquelosseisenlacessonequivalentes,deahíquela

13. moléculadebencenoserepresentacomounaestructuraresonanteentrelasdosfórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

●Cuandoelbencenollevaunradicalsedebenombrarprimeroeldichoradical
seguido de la palabra​ ​-benceno

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno



●Sisondosradicalesseindicasuposiciónrelativadentrodelanillobencénico
mediantelosnúmeros1,2;1,3ó1,4,teniendoelnúmero1elsustituyentemás
importante.Sinembargo,enestoscasossesigueutilizandolosprefijos​"orto",
"meta" ​y​ "para" ​para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1.1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2.1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3.1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)



●Enelcasodehabermásdedossustituyentes,senumerandeformaquerecibanlos
localizadoresmásbajos,yseordenanporordenalfabético.Enelcasodequehaya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

14. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno




●Cuandoelbencenoactúacomoradicaldeotracadenaseutilizaconelnombrede
"​fenilo​".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano



Cuando Nos Dan La Fórmula 
 
Sitúaloslocalizadoressobreloscarbonosdelbencenoconsiguiendoqueloslocalizadores
delosradicalesseanlosmásbajosposible.Ordenalosradicalesporordenalfabéticoy
luego escribe benceno.

15. Cuando Nos Dan El Nombre 
 
Colocaloslocalizadoressobreloscarbonosdelbenceno.Sitúalosradicalessobrelos
carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.
 
 
 
Ejemplos 
 
Fenilo

Bencilo

​isopropilbenceno o (1-metiletil)benceno

Vinilbenceno

16. Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Bifenilo



ACTIVIDAD 
Ejercicio 1 
 

17.  
 
 
Ejercicio 2 
 

18.  
 
 
 
 
Ejercicio 3 
 

19. Ejercicio 4 
 
 
 
 
Ejercicio 5 
 
 
 
 
 

20. Ejercicio 6 
 
 
 
 
 
Ejercicio 7 
 

21.  
 
 
 
Ejercicio 8 
 
 
 
 
 
 

22. Ejercicio 9 
 
 
 
Ejercicio 10  
 
 
 
 
 
 

23. Ejercicio 11 
 
 
 
 
Ejercicio 12 
 

24.  
 
 
Ejercicio 13 
 
 
 
 
Ejercicio 15 

25.  
 
 
Ejercicio 16 
 
 
 
 
Ejercicio 17 

26.  
 
 
 
Ejercicio 18 
 

27.  
 
 
 
WEBGRAFIA 
 
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm 
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico 
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo