Nomenclatura HC alifaticos

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About This Presentation

nomenclatura hidrocarburos alifaticos


Slide Content

QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA
Técnicas de Separación Técnicas de Separación
Tercero MedioTercero Medio
Laboratorio QuímicoLaboratorio Químico

AlifáticosAlifáticos
AcíclicosAcíclicos
AlicíclicosAlicíclicos
oo
CíclicosCíclicos
AlcanosAlcanos CH
3
-CH
2
-CH
3PROPANO
AlquenosAlquenos PROPENOCH
2
CH-CH
3
AlquinosAlquinos PROPINOCHC-CH
3
CicloalcanosCicloalcanos CICLOBUTANO
CicloalquenosCicloalquenos CICLOBUTENO
CicloalquinosCicloalquinos CICLOOCTINO

AromáticosAromáticos
PolicíclicosPolicíclicos
MonocíclicosMonocíclicos BENCENO
DIFENILOAisladosAislados
CondensadosCondensados NAFTALENO

ALCANOS NO RAMIFICADOS ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Linealeso Lineales
Nombre:Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
HeptanoHeptanoHepta + anoHepta + ano
1 Metano1 Metano
2 Etano2 Etano
3 Propano3 Propano
4 Butano4 Butano
5 Pentano5 Pentano
6 Hexano6 Hexano
7 Heptano7 Heptano
8 Octano8 Octano
9 Nonano9 Nonano
10 Decano10 Decano
11 Undecano11 Undecano
12 Dodecano12 Dodecano
13 Tridecano13 Tridecano
14 Tetradecano14 Tetradecano
15 Pentadecano15 Pentadecano
16 Hexadecano16 Hexadecano
17 Heptadecano17 Heptadecano
18 Octadecano18 Octadecano
19 Nonadecano19 Nonadecano
20 Icosano20 Icosano
21 Henicosano21 Henicosano
22 Docosano22 Docosano
23 Tricosano23 Tricosano
24 Tetracosano24 Tetracosano
30 Triacontano30 Triacontano
31 Hentriacontano31 Hentriacontano
40 Tetracontano40 Tetracontano
50 Pentacontano50 Pentacontano
100 Hectano100 Hectano
115 Pentadecahectano115 Pentadecahectano

Nombres de radicales sencillosNombres de radicales sencillos
AlcanosAlcanos RadicalesRadicales
R-R-
CHCH
33-- METILMETILCHCH
44
METANOMETANO
CHCH
33-CH-CH
22--ETILETILCHCH
33-CH-CH
33
ETANOETANO
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
22-- PROPILPROPIL
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
33
PROPANOPROPANO
ISOPROPILISOPROPILCHCH
33-CH-CH-CH-CH
33
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
22--BUTILBUTIL
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
33
BUTANOBUTANO
SECSEC-BUTIL-BUTILCHCH
33-CH-CH
22-CH-CH-CH-CH
33

Radicales univalentesRadicales univalentes
Nombre comoNombre como
sustituyentesustituyente
Nombre del Nombre del
radicalradical
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
R-R-
Numeración:Numeración:
Se comienza a Se comienza a
numerar por el numerar por el
carbono que presenta carbono que presenta
la valencia librela valencia libre
4 3 2 14 3 2 1
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
22--
Alcano de igualAlcano de igual
número de número de
átomosátomos
de carbonode carbono
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
33
BUTANOBUTANO

CHCH
33-CH-CH-CH-CH
22--
CHCH
33
ISOBUTILOISOBUTILO
CHCH
33-C-CH-C-CH
33
CHCH
33
TERTER-BUTIL-BUTIL
R-R-
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesNombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificadosAlcanos ramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados
CHCH
33-CH-CH-CH-CH
22-CH-CH
22--
CHCH
33

ISOPENTILISOPENTIL
TERTER-PENTIL-PENTIL
CHCH
33-C-CH-C-CH
22-CH-CH
33
CHCH
33
CHCH
33-C-CH-C-CH
22--
CHCH
33
CHCH
33
NEOPENTILNEOPENTIL
CHCH
33-CH-CH-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
22--
CHCH
33
ISOHEXILISOHEXIL
CHCH
33-CH-CH-CH-CH
33
CHCH
33
ISOBUTANO o ISOBUTANO o
2-metil propano2-metil propano
CHCH
33-CH-CH-CH-CH
22-CH-CH
33
CHCH
33
ISOPENTANO o ISOPENTANO o
2-metil butano2-metil butano
CHCH
33-C-CH-C-CH
33
CHCH
33
CHCH
33NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH
33-CH-CH-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
33
CHCH
33
ISOHEXANO o ISOHEXANO o
2-metil pentano2-metil pentano

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPALI.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificadosHidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales
2.2. Radicales con posiciones más bajas2.2. Radicales con posiciones más bajas
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

NOMENCLATURANOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
1*1*
8*8*11

66

11

77

*Cadena *Cadena
principalprincipal
*Cadena *Cadena
principalprincipal

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3

2 cadenas 2 cadenas
lateraleslaterales
11

88

*3 cadenas *3 cadenas
laterales:laterales:
CADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*8*
1*1*

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o
posiciones más bajas
CH
3
CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
3
88

 88 carbonos carbonos
3 ramificaciones en 3, 3 ramificaciones en 3, 44 y y 66
11

33

66
44
*8 carbonos*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 3 ramificaciones en 2, 44 y y 66
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*1*
2*2*
8*8*
44
66

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH-CH-CH
2
-CH
3
CH-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
CH
3
-CH
2
-CH
9 carbonos9 carbonos
6 cadenas laterales6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,71,1,1,1,4,7
11223344
55
66778899
9 carbonos9 carbonos
6 cadenas laterales6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,61,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL CADENA PRINCIPAL
1*1*2*2*3*3*4*4*
55
66778899

2. La numeración2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
3
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACIÓN*NUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
2*2*1*1*33**5*5*
2, 4, 52, 4, 5
 NumeraciónNumeración
incorrectaincorrecta
1122 4455

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil
*E antes que M*E antes que M
NUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*4*1*1* 7*7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
77 44 11
 NumeraciónNumeración
incorrectaincorrecta

3. El nombre3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador o
posición.
Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoLocalizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)(cadenas laterales) (cadena principal)
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano6-Etil-3-metil-5-propilnonano
11 33 5566 99

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH-CH
3
2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano
2211 4455

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
44 1122
55
7799
** ** **

5,5-Bis(5,5-Bis(1,21,2-dimetilpropil)-6-(-dimetilpropil)-6-(1,2,31,2,3-trimetilbutil)undecano-trimetilbutil)undecano
5,5-Bis-5,5-Bis-1’,2’1’,2’-dimetilpropil-6--dimetilpropil-6-1’,2’,3’1’,2’,3’-trimetilbutilundecano-trimetilbutilundecano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
CH-CH-CH
3
CH
3
CH-CH-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3CH
3
CH
3
-CH-CH
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-C-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
11 5566 1111
1’1’2’2’3’3’
1’1’2’2’3’3’4’4’

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
CicloCicloalcanoalcano
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CicloCiclopropanopropano PropanoPropano
CH
3
-CH
2
-CH
3

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclohexiloCiclohexilo
CiclopropCiclopropiloiloCiclopropCiclopropanoano

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-metilciclopentano1-Etil-2-metilciclopentano
3-Metilciclohexeno3-Metilciclohexeno
IsopropilciclohexanoIsopropilciclohexano
5-Metilciclohexa-1,3-dieno5-Metilciclohexa-1,3-dieno
MetilidenciclopentanoMetilidenciclopentano11
33
55
CH
3
CH
2
-CH
3
11
22
CH
3
11
33

ISOMERÍA EN CICLOALCANOSISOMERÍA EN CICLOALCANOS
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
1,2-Dimetilciclohexano1,2-Dimetilciclohexano
ciscis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
transtrans-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano

1.5.-Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
111’1’
1’1’111,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexilo
1,1’-Biciclohexano1,1’-Biciclohexano
BiciclohexanoBiciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:

11 33
2211
B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
22
1155
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO PRINCIPALANILLO PRINCIPAL
localizadores enlocalizadores en
orden alfabéticoorden alfabético
ANILLO PRINCIPALANILLO PRINCIPAL
localizadores enlocalizadores en
orden alfabéticoorden alfabético