Nomenclatura Orgánica

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nomneclatura compuestos orgánicos


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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
1
Edgar García Hernández.
Marzo de 2003
Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
2
Nomenclatura de
Alcanos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
3
Nombres Comunes
•Isobutano, “isomero del butano”
•Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo
como ramificación en el penúltimo carbono
de la cadena.
•Neopentano, mayormente ramificado.
•Cinco posibles isómeros para el hexano,
18 isómeros para el octano y 75 para el
decano!.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
4
Pentanos
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
HH
H
H
H
n-pentano, C5H12
CH
H
CC
HH
CH
H
H
H
H
C
H
H
H
isopentano, C5H12
C
CH3
CH3H3C
CH3
neopentano, C5H12

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
5
Nombres IUPAC
•Encuentre la cadena continua de carbonos
más larga.
•Numere los carbonos empezando por el
extremo más cercano a una ramificación.
•Nombre los grupos unidos a la cadena,
utilizando el número del carbono como
referencia.
•Liste los sustituyentes alfabéticamente.
•Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes
del mismo alquilo.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
6
Cadena principal
•El número de carbonos en la cadena
más larga determina el nombre base:
etano, propano, butano,
pentano,hexane, etc.
•Si hay dos cadenas con el máximo
número de carbonos, utilice la cadena
más sustituida.
C
CH3
CH2
CH
3
CH CH2CH2CH3
CHCH2CH3
H
3C
H3C

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
7
Numere los carbonos
•Comience por el extremo más cercano
a una ramificación.
•Si hay dos sustituyentes equidistantes,
mire cual es el otro grupo más cercano.
1
2
3 4 5
67
CHH
3C
CH
3
CH
CH2CH3
CH
2CH
2CH
CH
3
CH
3

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
8
Nombres de los grupos
alquilo
•CH
3
-, methilo
•CH
3
CH
2
-, etilo
•CH
3
CH
2
CH
2
-, n-propilo
•CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-, n-butilo
CH3CHCH3
isopropilo
CH3CHCH2CH3
sec-butilo
CH3CH
CH3
CH2
isobutilo
CH3C
CH3
CH3
tert-butilo

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
9
Grupos propilo
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-propilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
isopropilo
H
Carbono primario Carbono secundario

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
10
Groupos butilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
HH
C
H
H
n-butilo sec-butilo
H
H
Carbono primario Carbono Secundario

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
11
Grupos Isobutilo
CH
H
H
C
C
H
H
C
H
H
HH
CH
H
H
C
C
H
H
CH
H
H
H
H
H
Carbono primario
Carbono terciario
isobutilo tert-butilo

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
12
Alfabetice
•Alfabetice los sustituyentes por su nombre.
•Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.
CHH
3C
CH
3
CH
CH2CH3
CH
2CH
2CH
CH
3
CH
3
3-etil-2,6-dimetilheptano

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
13
Sustituyentes Complejos
•Si la ramificación tiene una ramificación,
numere la ramificación básica a partir del
carbono unido a la cadena principal.
•Nombre la ramificación secundaria utilizando
la numeración de la ramificación básica como
referencia.
•Utilice paréntesis para escribir el nombre de
grupo alquilo complejo.
1
2
3
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
14
Nomenclatura de
Halogenuros de Alquilo

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
15
Nomenclatura IUPAC
•Nómbrelo como un haloalcano.
•Escoja la cadena de carbono más larga, sin
importar si el halógeno está o no unido a ella.
•Utilice los números más bajos posibles para
las posiciónes.
CH3CHCH2CH3
Cl
CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
CH
2CH
2Br
2-clorobutano
4-(2-bromoetil)heptano

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
16
Nombres sistemáticos
comunes
•Nombrelos como halogenuros de alquilo.
•Utilice solo grupos alquilo pequeños.
•Nombre estos:
CH3CHCH2CH3
Cl
(CH3)3CBr
CH3CH
CH
3
CH2F

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
17
Nombres “Triviales”
•CH
2
X
2
se nombra como halogenuro de metileno.
•CHX
3
es un haloformo.
•CX
4
es tetrahaluro de carbóno.
•Ejemplos:
CH
2
Cl
2
es el cloruro de metileno
CHCl
3
es el cloroformo
CCl
4
es el tetracloruro de carbono.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
18
Nomenclatura de
Alquenos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
19
Nomenclatura IUPAC
•Escoja la cadena de carbonos más larga y que
contenga el doble enlace.
•Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno,
-trieno).
•Numere la cadena de tal manera que el doble
enlace tenga el número más bajo posible.
•En un anillo, se asume que el doble enlace está
entre los carbonos 1 y 2.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
20
Nombre estos alquenos
CH
2CHCH
2CH
3
CH3C
CH
3
CHCH3
CH
3
CHCH
2CH
3
H
3C
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-metilciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
3-n-propil-1-hepteno

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
21
Alquenos como
sustituyentes
= CH
2
metileno
(metilideno)
- CH = CH
2
vinilo
(etenil)
- CH
2
- CH = CH
2
alilo
(2-propenilo)
Nombre:

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
22
Nombres comunes
•Generalmente se utiliza en moléculas
pequeñas.
•Ejemplos:
CH2CH2
etileno
CH2CHCH3
propileno
CH2CCH3
CH3
isobutileno

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
23
Isomerismo Cis-trans
•Grupos similares del mismo lado del doble
enlace, el alqueno es cis.
•Grupos similares en lados opuestos del doble
enlace, el alqueno es trans.
•Los cicloalquenos se asume que son cis.
•Los cicloalquenos trans no son estables a
menos que el anillo tenga al menos 8
carbonos.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
24
Nombre estos:
CC
CH
3
H
H
CH3CH2
CC
Br
H
Br
H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
25
Nomenclatura E-Z
•Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para
asignar las prioridades de los grupos.
•Si los grupos de mayor prioridad están del
mismo lado del doble enlace, el nombre es Z
(de zusammen: juntos).
•Si los grupos de mayor prioridad están en
lados opuestos, el nombre es E (de
entgegen: opuestos).

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
26
Ejemplo, E-Z
CC
H3C
H
Cl
CH2
CC
H
H
CHCH
3
Cl
1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
27
Nomenclatura de
Alquinos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
28
Nomenclatura IUPAC
•Encuentre la cadena más larga que
contenga el triple enlace.
•Cambie la terminaión -ane por -ino.
•Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al triple enlace.
•Dé a las ramificaciones u otros
sustituyentes el número del carbono al
que se encuentran unidos.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
29
Nombre estos:
CH
3CH
CH
3
CH
2CCCH
CH
3
CH
3
CH3CCCH2CH2Br
CH3CCH
propino
5-bromo-2-pentino
2,6-dimetil-3-heptino

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
30
Grupos funcionales
adicionales
•Todos los grupos funcionales, excepto
los éteres y los halógenos tienen mayor
prioridad que los alquinos.
1.Ácidos
2.Esteres
3.Aldehídos
4.Cetonas
5.Alcoholes
6.Aminas
7.Alquenos
8.Alquinos
9.Alcanos
10.Éteres
11.Halógenos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
31
Ejemplos
CH2CHCH2CH
CH3
CCH
4-metil-1-hexen-5-ino
CH3CCCH2CH
OH
CH3
4-hexin-2-ol

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
32
Nombres comunes
Se nombran como un acetileno
sustituído.
CH3CCH
metilacetileno
CH3CH
CH3
CH2CCCH
CH3
CH3
isobutilisopropilacetileno

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
33
Nomenclatura de
Alcoholes

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
34
Nomenclatura IUPAC
•Encuentre la cadena de corbonos más
larga que contenga al carbono con el
grupo -OH.
•Adicione una “l” al nombre del alcano.
•Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al grupo -OH.
•Numere y nombre todos los
sustituyentes.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
35
Nombre estos:
CH
3CH
CH
3
CH
2OH
CH
3C
CH
3
CH
3
OH
CH3CH
OH
CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
2-butanol
OH
Br
CH
3
3-bromo-3-metilciclohexanol

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
36
Alcoholes insaturados
•El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le
asigna al carbono al que está unido el número más
bajo.
•Utilice al nombre del alqueno o alquino.
4-penten-2-ol (viejo)
pent-4-eno-2-ol
(De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)
CH2CHCH2CHCH3
OH

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
37
Hidroxilos como
sustituyentes
•Cuando el -OH es parte de un compuesto de
mayor prioridad, este se nombra como
hidroxi.
•Ejemplo:
CH2CH2CH2COOH
OH
Ácido 4-hidroxibutanoico
También conocido
como GHB!

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
38
Nombres comunes
•Los Alcoholes también se nombran como: alcohol
alquílico.
•Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo
pequeños.
•Ejemplos:
CH
3CH
CH
3
CH
2OH
CH3CH
OH
CH2CH3
Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
39
Nombrando Dioles
•Se necesitan dos números para
localizar a los dos grupos -OH.
•Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.
HO
OH
1,6-hexanodiol

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
40
Glicoles
•Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados
glicoles.
•Los nombres comunes de los glicoles se basan en el
nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.
CH
2CH
2
OHOH
CH2CH2CH3
OHOH
1,2-etanodiol
etilenglicol
1,2-propanodiol
propilenglicol

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
41
Nombrando Fenoles
•Se asume que el grupo -OH está en el
carbono 1.
•Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para
1,3; y para- para 1,4.
•Los fenoles metilados son cresoles.
OH
Cl
3-clorofenol
meta-clorofenol
OH
H3C
4-metilfenol
para-cresol

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
42
Nomenclatura de Éteres

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
43
Nombres comunes
•Alquil alquil eter.
•Regla actual: por orden alfabético.
•Regla antigua: por incremento en
complejidad del alquilo.
•En éteres simétricos: utilice dialquil, o
solo alquil.
•Ejemplos:
CH
3CH
2OCH
2CH
3
dietil eter o
etil eter
CH
3OC
CH3
CH
3
CH3
t-butil metil eter o
metil t-butil eter

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
44
Nombres IUPAC
•Alcoxi alcano.
•Ejemplos:
CH3OC
CH3
CH3
CH
3
2-metil-2-metoxipropano
OCH
3
Metoxiciclohexano

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
45
Éteres Cíclicos
•Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.
• Epóxidos (oxiranos)
H
2CCH
2
O
• Oxetanos
O
• Furanos (Oxolanes )
O
O
• Piranos (Oxanos )
O
O
•Dioxanos
O
O

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
46
Nombrando Epóxidos
• Se utiliza también epoxi como un grupo
sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno
Óxido de ciclohexano
• O como un Oxirano sustituido, donde el
oxígeno tiene el número 1.
trans-2-etil-3-metiloxirano
O
H
H
CH
3
CH
3CH
2
Ácido peroxibenzóico
O
H
H

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
47
Nomenclatura de
Cetonas y Aldehídos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
48
Nombres IUPAC
•Reemplace la terminación -o del alcano
por -ona. Indique la posición del
carbonilo con un número.
•Numere la cadena de tal manera que el
carbono del carbonilo tenga el número
más bajo.
•Para cetonas cíclicas el carbono del
carbonilo es el número 1.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
49
Ejemplos
CH3C
O
CH
CH3
CH3
O
Br
CH3C
O
CH
CH3
CH2OH
3-metil-2-butanona
3-bromociclohexanona
4-hidroxi-3-metil-2-butanona

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
50
Nombrando Aldehídos
•IUPAC: Reemplace -o por -al.
•El carbono aldehído es el número 1.
•Si el -CHO está unido a un anillo, utilice
al sufijo -carbaldehído.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
51
Ejemplos
CH
3CH
2CH
CH3
CH
2CH
O
CHO
3-metilpentanal
2-ciclopentenocarbaldehído

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
52
Nombrados como sustituyentes
•En una molécula con grupos funcionales de
mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y
-CHO como formil.
•El Aldehído tienen mayor prioridad que la
cetona.
CH
3CCH
CH3
CH
2CH
OO
COOH
CHO
3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
53
Nombres comunes para
cetonas
•Se nombran como alquilos unidos al -C=O.
•Utilice letras griegas en lugar de números.
CH3C
O
CH
CH
3
CH3
CH3CHC
O
CH
CH3
CH3
Br
metil isopropil cetonaa-bromoetil isopropil cetona

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
54
Nombres comunes históricos
CH3C
O
CH3
C
CH3
O
C
O
acetona acetofenona
benzofenona

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
55
Nombres comunes de los
aldehídos
•Utilice el nombre común del ácido.
•Quite la palabra ácido y cambie -ico por
-aldehído.
1 C: ácido fórmico, formaldehído.
2 C’s: ácido acético, acetaldehído.
3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.
4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
56
Nomenclatura de
Aminas

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
57
Nombres comunes de
aminas
Nombre los grupos alquil o aril unidos al
nitrógeno y adicione el sufijo -amina.
(CH3CH2)2NCH3
NHCH3
NH
dietilmetilamina
ciclopentilmetilamina
Difenilamina

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
58
Amina como sustituyente
•En una molécula con un grupo
funcional de mayor prioridad, el grupo
amina se nombra como un sustituyente.
NH2CH2CH2CH2COOH
NHCH
3
OH
Ácido g-aminobutírico o
Ácido 4-aminobutanóico
2-metilaminofenol

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
59
Nombres IUPAC
•El nombre se basa en la cadena de carbono más
grande.
•Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.
•Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.
NH
2CH
2CH
2CHCH
2CH
3
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3
N(CH3)2
3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
60
Aminas aromáticas
El grupo amino está unido a un anillo de
benceno. El compuesto base es
llamado anilina.
NH2
anilina
N
CH3
CH3
N,N-dimetilanilina
NH2
H3C
4-metilanilina
o p-toluidina

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
61
Aminas heterocílcicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.
N
H
N
H
N
H
N N CH3
aziridina
Pirrol
Pirrolidina
Piridina
2-metilpiridina

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
62
Nomenclatura de Ácidos
Carboxílicos y sus
derivados

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
63
Nombres comunes de ácidos
CH
3CH
2CHC
Cl
OH
O
Ácido a-clorobutírico
CH
3CH
2CH
2CHCH
2COOH
Ph
Ácido b-fenilcaproico
•Muchos ácidos alifáticos tienen nombres
históricos.
•Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan
con letras griegas.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
64
Nombres IUPAC
•Comience con la palabra ácido, remueva la
terminación -o del alcano (o -eno del
alqueno), y adicione -oico.
•El carbono del grupo carbonil es el #1.
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido 2-clorobutanoico
Ph
C
H
C
H
COOH
Ácido trans-3-fenil-2-propenoico
(ácido cinámico)

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
65
Nombrando ácidos cíclicos
•Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran
como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
•Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos
benzóicos.
COOH
CH(CH3)2
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico
COOH
OH
Ácido o-hidroxibenzóico
(ácido salicílico)

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
66
Ácidos Dicarboxílicos
•Los diácidos alifáticos son llamados
generalmente por sus nombres comunes
(deben de memorizarse!!!).
•Nombres IUPAC: numere la cadena a partir
del extremo más cercano a un sustituyente y
escriba el nombre con la terminación -dioico.
•Dos grupos carboxílicos en un benceno indican
un ácido ftálico.
HOOCCH
2CHCH
2CH
2COOH
Br
Ácido 3-bromohexanodioico
ácido b-bromoadipico

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
67
Nombrando Esteres
•Se nombran como carboxilatos de alquilo.
•carboxilato por el ácido carboxílico
precursor, Alquil por el alcohol.
Acetato de isobutilo
etanoato de 2-metilpropilo
CH3CHCH2OCCH3
CH3 O
HCOCH2
O
Formato de bencilo
Metanoato de bencilo

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
68
Esteres cíclicos
•La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo
mismo, produce un ester cíclico, lactona.
•Para nombrarlos, adicione la palabra lactona
del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la
palabra ácido y la terminación –ico del nombre
común por -olactona.
O
O
H
3C
CH
3
Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico
a-metil-g-valerolactona

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
69
Nombrando Amidas
•Para amidas 1°, omita la palabra ácido y
cambie la terminación -ico o –oico, del
nombre del ácido carboxílico, por -amida.
•Para amidas 2° y 3°, los grupos alquilo
unidos al nitrógeno se nombran con N- para
indicar su posición.
CH
3CHCN
O
CH
2CH
3
CH3
CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamida
N-etil-N-metilisobutiramida

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
70
Amidas cíclicas
•La reacción de un aminoácido, consigo mismo,
produce una amida cíclica, lactama.
•Para nombrarlas, adicione la palabra lactama
del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del
nombre común –ico por –olactama, omitiendo
además la palabra ácido.
N
O
CH
3
HLactama del ácido 4-aminopentanoico
g-valerolactama

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
71
Nombrando Nitrilos
•Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del
alcano.
•Los nombre comunes se obtienen a partir del
ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –
onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.
CH
3CHCH
2CH
2CH
2CN
Br
5-bromohexanonitrilo
¶-bromocapronitrilo
CN
Ciclohexanocarbonitrilo
Grupo ciano

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
72
Halogenuros de ácido
•Son más reacivos que los ácidos; ya que el
halógeno es un grupo electroatractor.
•Se nombran reemplazando ácido por
halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.
C
O
Cl CH
3CHCH
2C
BrO
Br
Cloruro de benzoílo
Bromuro de 3-bromobutanoílo
Bromuro de b-bromobutirilo

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
73
Anhídridos de ácido
•Dos moléculas de ácido reaccionan
perdiendo una molécula de agua para
formar el anhídrido.
•Los anhídridos son más reactivos que los
ácidos, pero menos reactivos que los
cloruros de ácido.
RC
O
OH RC
O
OH RC
O
OC
O
R

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
74
Nombrando Anhídridos
•La palabra ácido se reemplaza por
anhídrido.
•Para anhídridos mezclados, nombre
ambos ácidos.
CH3C
O
OC
O
CH3
Anhídrido etanoico
Anhídrido acetico
O
O
O
Anhídrido 1,2-bencenodioico
Anhídrido ftálico

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
75
Compuestos
Multifuncionales
•El grupo funcional de mayor prioridad
determina el nombre base.
•Acido > ester > amida > nitrilo >
aldehído > cetona > alcohol > amina >
alqueno > alquino.
C
CN
O
OCH2CH3
o-cianobenzoato de etilo

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
76
Nomenclatura de
Polímeros

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
77
Nomenclatura IUPAC de polímeros
(1)Identificar la Unidad Repetitiva
constitucional (CRU).
(2)Determinar la orientación de la CRU.
(3)Nombrar la CRU.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
78
Hay muchas maneras de escribir la CRU de la
mayoría de las estructuras de los polímeros.
En casos simples, estas estructuras son
rápidamente identificables. Por ejemplo, en
(1) Identificación de la CRU
Las CRU´s son

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
79
En casos más complejos, frecuentemente
es necesario dibujar una serie de
segmentos de la cadena para escogerlo.
Los posibles CRU´s son:

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
80
Como solo se debe escoger una CRU, se han
diseñado las siguientes reglas para especificar la
prioridad entre las subunidades; por ejemplo: La
CRU preferida será aquella que empiece con la
subunidad de mayor prioridad.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
81
Se elige posteriormente la CRU que tenga las
ramificaciones más cercanas a la subunidad
de mayor prioridad.

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
82
(2) Orientación de la CRU
La CRU se escribe para ser leida de izquierda a
derecha,

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
83
Se citan, por orden, los nombre de las subunidades
más grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, el
átomo de oxígeno se nombra como oxi y el –
CH2CH2– se nombra como etileno; pero como
tiene una ramificación (fluor), se nombra 1-
fluoroetileno, es decir que el nombre de la CRU es
oxy(1-fluoroetileno), por lo que el correspondiente
polímero es el:
(3) Nombrando la CRU
Poli[oxi(1-fluoroetileno)]

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
84
Se debe elegir la CRU con menor número de
valencias libres, ejemplo:
Más reglas
Se prefiere a
Se prefiere a
Pero:

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
85
CRU
Se debe elegir siempre la CRU más pequeña, y en
la mayoría de los casos esta no tienen relación con
la unidad monomérica
Poli(metileno) Poli(oxietileno)
Poli(1-butenileno)
•(no poli(2-butenileno), el cual da una localización mayor del
doble enlace.
•no poli(vinilenoetileno)

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
86
Prioridades en anillos:

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
87
Nomenclatura de polímeros:

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
88

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
89

Trabajo adicional!
•Visitar la página de la IUPAC para
revisar la nomenclatura de Química
Orgánica vigente y verificar si hay
cambios a la nomenclatura expuesta en
estas diapositivas:
•http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl
ature/
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
90
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