Obtencion yodoformo

obtencion de yodoformo en el laboratorio

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Tecnológico Nacional de México
Instituto Tecnológico de Tapachula



Ingeniería Química
Química Orgánica II
Práctica No. 3: “Obtención de yodoformo a partir de la acetona”


Alumnos: Nº de control:

Escobar Joo Rene Daniel 15510237






Docente: Ing. Miriel Orella Mendez


Tapachula, Chiapas a 24 de Septiembre del 2018.

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INDICE
Tabla de contenido
INTRODUCCION .................................................................................................................... 3
OBJETIVOS ............................................................................................................................ 3
OBJETIVO GENERAL: ....................................................................................................... 3
OBJETIVOS ESPECIFICOS .............................................................................................. 3
MARCO TEORICO ................................................................................................................. 4
MATERIALES ......................................................................................................................... 7
REACTIVOS ........................................................................................................................... 7
TECNICA ................................................................................................................................ 7
DESARROLLO ....................................................................................................................... 7
OBSERVACIONES................................................................................................................. 8
RESULTADOS........................................................................................................................ 8
MECANISMO .........................................................................................................................10
CONCLUSIONES ..................................................................................................................11
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ......................................................................................11
HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD .....................................................................................12

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INTRODUCCION
Los halogenuros son hidrocarburos a los cuales se les ha sustituido un hidrogeno
por un halógeno (F, Cl, Br, I). Los más empleados son los halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo según el número de halógenos que poseen su
estructura se dividen en:
 Mono-halógenos (1 halógeno)
 Di-halógenos (2 halógenos)
 Tri-hálogenos (3 halógenos)
 Poli-halógenos (más de 3 halógenos)
Los halogenuros se obtienen a través de diferentes métodos:
Halogenación directa:
Alcohol con ácido:
A partir de 3 moléculas de alcohol con tri-halogenuros de fosforo.
Alquenos con ácidos halogenados:
Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, solubles en disolventes
orgánicos de baja polaridad, como benceno, éter y cloroformo.
Muchos de los hidrocarburos tienen importantes aplicaciones comerciales: el
yodoformo es uno de esos halogenuros; amarillo, cristalino, volátil y de olor fuerte
utilizado principalmente como antiséptico.
Todos los halogenuros son muy utilizados en el laboratorio, en el comercio y la
industria. Por esta razón es tan importante conocer la manera en que son
elaborados.

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
Obtención de yodoformo a partir de la acetona
OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Conocer características y propiedades del yodoformo.
 Comprender el mecanismo de reacción.

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MARCO TEORICO

La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba
del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la
presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para
alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).
Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en
diyodometano. También es posible la conversión en dióxido de carbono: El
yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de
carbono, que es oxidado por la mezcla de ácido sulfúrico y pentóxido de yodo.
Cuando es tratado con plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido,
produciendo acetileno. Por calentamiento el yodoformo se descompone para
producir yodo diatómico, yoduro de hidrógeno gaseoso, y carbón.

LA REACCION DEL HALOFORMO
La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un
haloformo (CHX3, donde X es un halógeno) por halogenacion exhaustiva de una
metilcetona. (Una molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una
base.





USO DE LA REACCION DE HALOFORMO
Esta reacción fue usada tradicionalmente para determinar la presencia de una
metilcetona, o un alcohol secundario oxidable a metil cetona, a través de la prueba
del yodoformo. Hoy en día, las técnicas espectroscópicas como RMN y la
espectroscopia IR son preferidas, debido a que requieren muestras más
pequeñas, pueden ser no destructivas (para la RMN) y son fáciles y rápidas de
efectuar.
Anteriormente fue usada para producir yodoformo y bromoformo, inclusive
cloroformo, a nivel industrial.
En química orgánica, esta reacción puede ser usada para convertir una
metilcetona terminal en un ácido carboxílico apropiado.

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MECANISMO DE LA REACCION DE HALOFORMO
En el primer paso, el halógeno se desproporciona en la presencia del hidróxido,
para producir el halogenuro e hipohalito:
X2 + OH−→ XO−+ X− + H+ (X = Cl, Br, I)
Si está presente la función CH3-CH2R-OH (esto es, un alcohol secundario, o bien
etanol si R=H), es oxidado a una cetona por el hipohalito:



Si está presente una metilcetona, reacciona con el hipohalito en un proceso de
tres etapas:
(1) R-CO-CH3 + 3 OX- → R-CO-CX3 + 3 OH−
(2) R-CO-CX3 + OH− → RCOOH + −CX3
(3) RCOOH + −CX3 → RCOO− + CHX3
El mecanismo de reacción detallado es como sigue:
Bajo condiciones básicas, la cetona sufre tautomerización ceto-enol, y
subsecuente formación del anión enolato. El enolato sufre ataque electrofílico por
el hipohalito (que contiene un halógeno con carga formal +1). Cuando la posición
alfa ha sido halogenada exhaustivamente, la molécula sufre una sustitución
nucleofílica acílica por hidróxido, con −CX3 como grupo saliente, puesto que está
estabilizado por tres EWG. El anión −CX3 abstrae un protón, bien del ácido
carboxílico formado, o del solvente, y forma el haloformo.
YODOFORMO
El yodoformo es el compuesto orgánico con la fórmula CHI3. Es una sustancia
volátil que forma cristales de color amarillo pálido; tiene un olor penetrante (en
viejos textos de química, el olor es referido a veces como el olor de los hospitales)
y, de manera análoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente
utilizado como antiséptico. A veces se refiere al compuesto también como
triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya que el compuesto
también contiene hidrógeno) o triyoduro de metilo (que es incluso más ambiguo ya
que el nombre puede referirse también al ion triyoduro metilado, CHI3.

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SISTESIS Y REACCIONES DEL YODOFORMO
El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su
fórmula molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es
sintetizado en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido
de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metil
cetona: CH3COR, acetaldehído (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos
alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).




La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba
del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la
presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para
alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).
Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en
diyodometano. También es posible la conversión en dióxido de carbono: El
yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de
carbono, que es oxidado por la mezcla de ácido sulfúrico y pentóxido de yodo.
Cuando es tratado con plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido,
produciendo acetileno. Por calentamiento el yodoformo se descompone para
producir yodo diatómico, yoduro de hidrógeno gaseoso, y carbón.

APLICACIONES DEL YODOFORMO
El compuesto tiene un uso a pequeña escala como antiséptico. En los inicios del
siglo XX fue utilizado en medicina como antiséptico para heridas y llagas, aunque
ahora este uso es sustituido por antisépticos superiores. La madre de Adolf Hitler,
Klara Hitler, murió de envenenamiento con yodoformo provocado por su
tratamiento para el cáncer de pecho. Es el ingrediente activo en muchos polvos
para el oído dirigidos a perros y gatos, para prevenir infecciones y facilitar la
remoción de pelo en el oído, junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico.

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MATERIALES
 Soporte universal
 Anillo para soporte universal
 Espátula
 Agitador
 Gotero
 Embudo
 Vidrio de reloj
 Vaso de precipitado de 250 ml
 Pipeta graduada de 5 ml
 Jeringa
 Pipeta pasteur
 Tubo de ensayo con rosca
REACTIVOS
 Yodo (I)
 Acetona (C3H6O)
 Hidróxido de sodio (NaOH)
TECNICA
 Se pesó 1.0118 gramo de yodo.
 Se midió 1.27 ml de acetona.
DESARROLLO
1.-Procedimos a lavar todo el material para que esté libre de polvo.
2.-Se pesó el yodo y se dejó caer en el tubo de ensayo.
3.-Se adiciono la acetona y se comenzó su agitación para que se disolviera
el yodo, hasta que no quedara ningún precipitado propio de él.
4.-Ya disuelto el yodo se agregó el NaOH gota, para que este fuera
tomando el color amarillo característico del yodoformo.
5.-Despues de 2 minutos aproximadamente se empezó a filtrar la muestra y
a su vez, se utilizó agua destilada para lavar bien el tubo de ensayo.

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OBSERVACIONES
 Si se dejaba de agitar lo que estaba dentro del tubo, se formaron 2 fases un
parte con color amarillo, que contenía a simple vista sólidos.
 Después de filtrar se sintió un olor un poco fuerte, que se le pudiera atribuir
a la reacción dada por los reactivos.
 Al agregar la acetona se vio un incremento de la temperatura.
 En la salida del filtrado en nuestro equipo se vio que hubo un color amarillo
pero muy tenue, a comparación con otra mesa que logro verse un amarillo
más intenso ligeramente.
RESULTADOS
YODO (I)
Propiedades
M= 1.0118 g
ρ=4.94 g/ml
Peso molecular= 126.90447 u
Ahora obtenemos moles:
�=
??????
????????????
=
1.0118 ??????
126.90447
=0.0079729264 ����� �� ����

Acetona (C3H6O)
Propiedades
V= 1.27 ml
ρ=0.784 g/ml
Peso molecular= 58.08 u
Usando la fórmula de densidad, se tiene que:
ρ=
�
??????
,������??????��� � ��������∶�= ρV
�= ρV=(0.784
??????
��
)(1.27 ��)=0.99568 ??????

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Ahora obtenemos moles:
�=
??????
????????????
=
0.9958 g
58.08
??????
���
=0.0171432507 ����� �� ??????�����??????
El reactivo limitante es el yodo
A partir del reactivo limitante se determina cuantos moles se produjeron de
yodoformo, como para un mol de acetona se requiere 0.00797229264 moles de
yodo por lo cual se formaran: 0.4650766963 moles de yodoformo.
Calculamos los gramos de yodoformo
�=
�
????????????
,������??????��� � ��������∶�=�????????????
=(0.4650766963 moles)(393.73
??????
���
)=183.1146475 ??????
Para calcular el rendimiento
% �� �����������=
??????��� ��??????�
??????��� �������
� 100
Lo que se obtuvo en el laboratorio es el peso real, el cual fue de 1.9697 g y el
peso teórico fue calculado anteriormente. Entonces con estos datos calculamos el
porcentaje de rendimiento:
% �� �����������=
1.011799999??????
1.9697
� 100=51.36822862 %

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MECANISMO

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CONCLUSIONES

Los halógenos son importantes tienen diferentes tipos de usos. Por ejemplo el
yodoformo en especial es utilizado como material de curación en el sector salud,
pero en su forma comercial ya que en forma natural es toxico para los humanos y
animales. Pero también están los halogenados que son los causantes del
calentamiento global.


REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 Ocampo G. A. Et. al. Prácticas de Química 3, 4. Editorial
Publicaciones Cultural.
 Avila G. Et.al. Guía para la actividad experimental de Química
Orgánica.
Editorial. Universidad de Sinaloa.
 De la Vega P. Prácticas de química III. Editorial Universidad de
Colima.
 Chang, R. Química Editorial Mc. Graw – Hill 1992.
 Phillips. Química y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000
 Solomons. Química orgánica. Editorial Limusa. 2000.

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HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD

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