Oxi-redução

Fátima do Sul - MS/Brasil

1. Escola Estadual Senador Filinto Escola Estadual Senador Filinto Muller
Nome:Nome: Damaris Pastor
Juliana Schiavi
Lilian Siqueira
Tamires Tassinari
 
Estudo apresentado à Estudo apresentado à
disciplina de química disciplina de química
ministrada pela ministrada pela
professora Silvania com professora Silvania com
obtenção a nota do obtenção a nota do
4°bimestre4°bimestre

Série:Série: 3° ano E.M.
TurmaTurma:A
Fátima do Sul
2011

2. Oxi-reduçãoOxi-redução
na na Química
orgânicaorgânica

3. Oxidação
•É a perda de elétrons de um
material em uma ligação química.
•Também pode ser encarada como
um processo em que uma substância
se combina com oxigênio ou perde
hidrogênio.

4. Redução
•Ocorre quando uma substância
perde oxigênio, quando ganha
hidrogênio ou quando ganha
elétrons. (Ou seja é o inverso da
oxidação)

5. Oxi-redução
•Reação que transfere
elétrons entre substâncias
fazendo com que nox de
uma substância aumente
enquanto o nox de outra
substância diminui.
• Podemos dizer então que
em uma reação a
substância que perde
elétrons e sofre oxidação é
designada AGENTE
REDUTOR enquanto a
substância que ganha
elétrons e sofre redução é
designada AGENTE
OXIDANTE.
A oxidação e a
redução ocorrem
simultaneamente

6. Ou seja:

7. As reações
•As reações de oxidação das substâncias
orgânicas devem ser catalisadas por um
agente oxidantes.
•São simbolizados por [O] e podem ser o
permanganato de potássio (KMnO4),
dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o
tetraóxido de ósmio (OsO4).
Exemplo chuva ácida

8. Oxi-redução em ligações duplas
•Oxidação branda:
A reação de oxidação dos alcenos se inicia da
decomposição do permanganato, produzindo o
oxigênio. Esse oxigênio produzido reagirá com a
dupla ligação do alceno formando
um epóxido que, posteriormente, através da
hidrólise, transforma-se em um diálcool ou diol
vicinal (glicol)

9. Oxidação Energética:
Usa-se , como oxidante, uma solução aquosa,
concentrada e ácida de permanganato ou
dicromato de potássio.O agente oxidante
formado atacará o alceno, quebrando a molécula
na altura da ligação dupla e produzindo ácido
carboxílico, cetona ou gás carbônico.

10. Ozonólise
•A ozonólise é um tipo de reação
eficiente para a oxidação de um
composto insaturado com
rompimento de sua dupla ligação.
Produtos principais: aldeídos e/ou
cetonas, além da água oxigenada.

11. Oxi – redução em ligações triplas
•Oxidação branda :
Oxidação branda do propino, com
formação de uma dicetona:
•No caso dos alcinos, o produto formado
será dicetonas.

12. Oxidação Energética
•No caso dos alcinos, a ligação tripla é rompida e,
assim como nos alcenos, o produto será ácido
carboxílico em carbonos secundários

13. Oxidação dos ciclanos
             
•Na solução aquosa, os ciclanos resistem ao KMnO4, usado na
diferenciação com alcenos.
Na presença de oxidante enérgico (HNO3 concentrado, KMnO4 em
meio ácido), obtém-se a ruptura do ciclo, formando o ácido
dicarboxílico.

+ 5 [O]  HOOC --- CH2 --- COOH + H2O
+ 5[O]  HOOC --- CH2 --- CH2 ---COOH + H2O
+ 5[O]  HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH + H2O

+ 5[O]  HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH +
H2O

14. Oxidação dos hidrocarbonetos 
aromáticos
•O ácido benzóico é formado a partir de hidrocarbonetos benzênicos junto com
um grupo lateral. A ação dos oxidantes como mistura sulfocrômica e mistura
sulfopermangânica, são suportadas pelo núcleo aromático.
• O anel benzênico é bem resistente ás oxidações.Apenas o ozônio consegue
quebrar o anel,dando uma reação do ozonólise semelhante aos alcenos:
•Já a oxidação das ramificações é bem mais fácil:

15. •Ate as ramificações mais longas acabam produzindo o acido benzóico:
•Em hidrocarbonetos aromáticos polinucleares, uma oxidação mais controlada
pode quebrar apenas um dos anéis:

16. Oxi-redução dos alcoóis
•Diante dos oxidantes energéticos, como KMnO4 ou K2Cr2O, em meio sulfúrico,
os alcoóis se oxidam e os produtos obtidos serão diferentes conforme o álcool
reagente seja primário, secundário ou terciário:
• 

17. Oxi-redução dos fenóisOxi-redução dos fenóis
Oxidação
•Fácil de oxidar pelo oxigênio do ar em temperatura
ambiente
•Reações complicadas
•Produz misturas complexas
Redução:
A redução do grupo OH é mais
fácil do que nos alcoóis
+Zn
calor
H
+ZnO
Redução do anel
mais dificil pois ele é aromatico
+3H2
100°C/100atm
Os fenóis produzem
cores vaiadas com o
cloreto férrico (FeCl3), o
que serve para
identificar os fenóis.

18. Oxidação dos eteresOxidação dos eteres
•O éter é muito inflamável e até explosivo.
•Perigoso para o manuseio em laboratório,
pois é muito volátil (P.E: 34,6 °C) e seus
vapores são mais densos que o ar.
•Sua combustão completa produz CO2 e H2O.
•Os éteres são oxidados lentamente pelo
oxigênio do ar originando os peróxidos que
são ainda mais explosivos que o éter inicial.

19. Oxi-redução dos aldeidos e cetonasOxi-redução dos aldeidos e cetonas
Oxidação
•Diante de oxidantes fracos, os aldeídos são oxidados e as cetonas nem
chegam a reagir.
•Ou seja os aldeídos são redutores e as acetonas não, isso é o que
diferencia os dois.
R CHO + [O] R COOH (reação fácil)
Aldeídos ácidos carboxílicos
R CO R’ + [O] NÃO REAGEMNÃO REAGEM
Redução
•São obtidas pela intervenção do hidrogênio
•O [H] pode ser fornecido por vários agentes redutores como o
hidreto de lítio e o alumínio em solução éter.
O
R C + 2[H] R CH2OH
H
Aldeído Álcool primário


O
R C + 2[H] R CH R’
R’ OH
Cetona Álcool
secundárido

20. Oxi-reduçaõ dos ácidos Oxi-reduçaõ dos ácidos
carboxílicos carboxílicos
   
Os ácidos carboxílicos não tem tendência de sofrer oxidação nem redução. Oxidantes
muito enérgicos (como H2O2 concentrado) podem, porém oxidá-los a perácidos.
                                                           [H]                                                                           

• Ácido acético --->---> Ácido peracético
  Redutores especiais (como o Hidreto de lítio e alumínio – LiAlH4 ) podem reduzir os ácidos carboxílicos a álcoois
primários : (SOFRE      REDUÇÃO )
 

[H] CH
3 
–CH
2
OH   +  H
2
O

Ácido acético ---> Etanol                                                

Adiciona elétrons no ácido carboxílico (ex.ácido acético) e ele vira um álcool primário (ex.etanol).

21. Exemplo de uma reação (oxidação e redução ). Teste do bafômetro

  
             
.
                                                                                                   
                                                     
Se o individuo estiver alcoolizado 
o Dicromato de Potássio (laranja) 
forma sulfato de cromo (verde), 
por que o álcool é oxidado a 
ácido carboxílico (acido acético) 
quem o oxida  é o dicromato de 
potássio. Se não tiver álcool nada 
acontece por que ai o dicromato 
não é reduzido a sulfato de 
cromo. OBSERVE QUE O
DICROMATO DE POTASSIO
OXIDA O ÁLCOOL PRA VIRAR
ÁCIDO ACÉTICO, E AO MESMO
TEMPO ELE SE REDUZ VIRANDO
SULFATO DE CROMO

22. Oxi-redução dos compostos
nitrogenados
     A produção de amina
se dá através da
redução de um
composto nitrogenado.
A anilina é formada
pela redução de
nitrobenzeno, ela sofre
oxidação muito fácil, e
passa a apresentar cor
diferente.
•                                            
                 
•                                                                                      
                                      

A produção de anilinas é muito
importante na indústria dos corantes.

23. Oxidação extrema-
Combustão
   
   
Os compostos orgânicos sofrem  combustão, isto é, queimam-se ou pegam  fogo com 
facilidade. Essa reação é uma oxidação extrema, ocorrendo o rompimento da cadeia 
carbônica e a transformação de seus átomos em outros compostos:
Exemplo: Combustão completa   C
2
H
6 
 + 7/2  O
2    --->
2 CO
2    
+  3 H
2
O 
A combustão é uma reação de oxi-redução, em que o composto é o redutor e se denomina 
combustível, e o oxigênio é o oxidante e se denomina comburente.

Comburente é todo elemento que, associando-se quimicamente ao combustível, é capaz de 
fazê-lo entrar em combustão (o oxigênio é o principal comburente).
Quando há oxigenio em excesso a combustão é total e completa e sempre produz CO
2  
 e 
H
2
O (reação vista acima).Quando o oxigênio começa a faltar,a reação é parcial ou 
incompleta,produzindo,então, CO ou C (o próprio carbono).

24. Experiência
•Glicerina (dos sabonetes) – um Álcool
•Permanganato de Potássio (KMnO4)
Causa oxidação da
Mudança de cor Reação exotérmica: 
liberação de calor

25. Obrigada
pela
Atenção