oxidacion de los alcoholes.ppt

trabajo de quimica

1. Oxidacion de alcoholes
Por Juan Baca

2. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
¿Cómo se da?
La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o mas hidrógenos del carbono que tiene el grupo
OH. El tipo de producto que se genera depende del numero de estos “hidrógenos a “ que tiene el alcohol,
es decir, si es primario secundario o terciario.
Ejemplo: un alcohol primario contiene 2 hidrógenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar
un aldehído
Y ambos para formar un Carboxílico.

3. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Alcoholes primarios
En un alcohol primario, el carbono que soporta el
grupo OH tiene un estado de oxidación formal -1
por lo que aún tiene múltiples posibilidades de
oxidación.
Muchos reactivos de oxidación son sales
inorgánicas, como KMnO
4
, K
2
Cr
2
O
7
, sólo
solubles en agua. El agua produce hidratos
con los aldehídos, provocando que la
oxidación de la 2ª etapa (aldehídos a ácidos
carboxílicos) sea más fácil que la 1ª.
Por lo tanto, es difícil pararse en el aldehído. Hay que utilizar reactivos especiales, solubles
en disolventes orgánicos, para evitar la presencia de agua.

4. Clorocromato de piridinio
El PCC es soluble en disolventes
orgánicos. Su reacción con alcoholes
primarios es selectiva y se detiene en el
aldehído.
Alcohol primario oxidándose a un aldehído con el
PCC:

5. Alcoholes secundarios
Se pueden transformar en cetonas.
El reactivo más común es el
ácido crómico.
El mecanismo implica
la formación de un
éster crómico:

6. Alcoholes terciarios
Los alcoholes terciarios no pueden dar esta reacción porque carecen de un
hidrógeno que poder eliminar, Al tener bajo peso molecular y aumenta la
velocidaddereacción, losalcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay
hidrógeno del carbono que soporta el grupo hidroxilo que pueda ser sustituido.

7. Gracias por su atención <3