pirano y.pptx

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4.5.2. Características estructurales de los anillos hexagonales (piridina y pirano)

Piridina La  piridina  es una amina aromática cuya fórmula química es C 5 H 5 N. Es la versión nitrogenada del benceno, pues un grupo –CH= ha sido sustituido por un átomo de nitrógeno (N). Junto con el pirrol, la piridina conforma el grupo de las aminas aromáticas más simples de todas.

En la imagen se muestra la estructura molecular de la piridina representada por un modelo de esferas y barras. Como puede verse, su molécula es muy similar a la de benceno, con la única diferencia de que posee uno de sus carbonos (esferas negras) sustituido por nitrógeno (esfera azul). Estructura molecular

El nitrógeno, por ser más electronegativo, atrae  densidad  electrónica hacia sí, lo cual crea un momento dipolar permanente en la piridina. Por lo tanto, las moléculas de piridina interaccionan mediante fuerzas dipolo-dipolo. Los átomos de hidrógeno son las regiones más pobres en electrones, de manera que se orientarán en dirección del átomo de nitrógeno de una molécula vecina.

Estructura Cristalina Las moléculas de piridina cuentan no solo con las fuerzas dipolo-dipolo, sino también con interacciones propias de los anillos aromáticos. Así, estas moléculas logran posicionarse ordenadamente para originar un cristal de estructura ortorrómbica a una temperatura de -41,6 °C.

Pirano En  química  el  pirano  es un compuesto  heterocíclico  formado por cinco átomos de  carbono  y un átomo de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces. La  fórmula molecular  es C 5 H 6 O. Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la localización de los dobles enlaces. En el 2 H -pirano, el carbono saturado está en la posición 2, mientras que en el 4 H -pirano se encuentra en la posición 4.

Ambos isómeros (2H y 4H) de Pirano poseen dos átomos con hibridación SP 3 (uno de carbono y oxígeno), por lo tanto su geometría no es plana. Esta es una de las razones por las que el Pirano no es aromático, combinado con la presencia de solo 4 electrones pi, lo que no cumple con la regla de Hückel.
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