Práctica 2 - Cristalización.pdf

química orgánica

1. ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO
FACULTAD: CIENCIAS
CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
PRÁCTICA 2 – CRISTALIZACIÓN


DATOS GENERALES:
NOMBRES: CÓDIGOS:
Carla Vanessa Choto Ramos 4408
Alexandra Rocio Chulli Sarmiento 4409
Dayana Estefania Gunsha Mocha 4420
Jharley Nicolay Ortiz Torres 4441
Gabriela Alejandra Totoy Guaraca 4466

GRUPO No.: 03
DOCENTE: Ing. Hugo Javier Sánchez Moreno
NIVEL: Segundo PARALELO: “B”
FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:
04/05/2022 18/05/2022


1. OBJETIVOS
1.1 General
➢ Obtener cristales de ácido acetilsalicílico y urea.
1.2 Específicos:
➢ Determinar las diferencias de los disolventes usados para el ácido acetilsalicílico
y urea.
➢ Conocer el propósito de la cristalización.
➢ Comprender el proceso de cristalización de estas dos sustancias mezcladas con
disolventes orgánicos.

2. MARCO TEÓRICO Y REFERENCIAL:
2.1. Marco Referencial:
La cristalización aplicada en la actualidad
La cristalización es un proceso químico en el que se transforma un gas, un líquido o
una disolución, en un conjunto de cristales sólidos.

2. La cristalización es una unidad básica de operación muy extendida, que se utiliza
básicamente para producir y purificar productos sólidos, en la industria química,
química fina, alimentación, minería, la cristalización de la sacarosa en la industria
azucarera, obtención de aspirina, separación de ceras en la refinación de aceites
(winterización), purificación de productos en el refino del petróleo (Editorial Etecé,
2021).
La cristalización aplicada en el sector industrial.
❖ Creación de ácido acetilsalicílico: Son pastillas muy conocidas que se usan
para aliviar los dolores de cabeza.
❖ Escarcha: Es el agua que se congela en las superficies sólidas. Se puede
apreciar en climas muy fríos en una gran cantidad de superficies.
❖ Hielo: Es en pocas palabras “el agua en estado sólido”. En los hielos se pueden
apreciar hasta 12 estructuras cristalinas.
❖ “La sal: Esta se encuentra en la naturaleza, pero no en un estado en el que
podamos consumirla como estamos acostumbrados. Por ello, se necesita separar
los cristales de la sal de todos aquellos elementos impuros” (CFG Mixers, 2021).
❖ El azúcar: Este es otro producto de consumo muy popular y que pertenece a
una de las industrias con mayor éxito y relevancia. Para cristalizar el azúcar es
necesario tener en cuenta las distintas variables del tacho, tales como su
temperatura, la presión, humedad, cantidad, entre otras (CFG Mixers, 2021).
❖ Yodo: En este caso se tiene que pasar al estado gaseoso, para luego regresarlo a
su estado físico purificado en forma de cristales. A esto se le conoce como
sublimación regresiva.
❖ Aceite vegetal: Muchas veces los cristales son las sustancias puras que se
desean, pero en el caso del aceite son las “imperfecciones” que se cristalizan y
se filtran, para obtener un aceite de menor densidad y de mayor nitidez (CFG
Mixers, 2021).
❖ Ácido benzoico: Es muy utilizado para conservar alimentos que tienen pH
ácido, entre otras aplicaciones (CFG Mixers, 2021).

2.2. Marco teórico:

Grandes filósofos griegos quedaron fascinados también por el encanto natural de estos
singulares objetos y más de uno especulo con su formación para desarrollar sus teorías.

Plinio admiro la regularidad de las primas de seis caras de “cristales de rocas”

Las primeras referencias históricas sobre el uso de cristales provienen de los antiguos
sumerios (cuarto milenio a.C.) pues las empleaban para hacer fórmulas mágicas. Los
cristales tuvieron (y tienen) cierto uso en la medicina tradicional china, hecho que
parece remontarse al menos a 5000 años (Ondarse Álvarez, 2021).

La alquimia fue practicada en Mesopotamia, el Antiguo Egipto, Persia, la India y China
en la antigua Grecia, el imperio romano, en el imperio Islámico, y después en Europa
hasta el siglo XIX, en una compleja red de escuelas y sistemas filosóficas que abarca al
menos 2.500 años (Ondarse Álvarez, 2021).

En busca de la piedra filosofal utilizaban varios métodos, entre ellos la cristalización.
❖ Calcinación

3. ❖ Sublimación
❖ Fusión
❖ Cristalización
❖ Destilación

Los procesos de cristalización ya eran conocidos por civilizaciones antiguas como la
India y China: los cristales de azúcar de caña se fabricaban a partir de jugo de caña de
azúcar.

Hervían la salmuera para obtener sal pura.

La cristalización también se desarrolló en Irak en el siglo VIII DC. Doscientos años más
tarde, en Egipto y la región de Andalucía en España, dominaron las técnicas de corte de
cristales de minerales para su uso en utensilios y objetos de decoración como la caja de
gemas (Ondarse Álvarez, 2021).

En 1611 el matemático y astrónomo alemán Johannes Kepler fue el primero en observar
la forma simétrica de los copos de nieve y deducir a partir de ella su estructura interna.

La teoría de la estructura cristalina elaborada por Haüy (*Essai d´un Théorie sur la
estructura des Cristaux* 1784) basada en sus planteamientos sobre las leyes de la
Simetría, de los Índices Racionales y de la Constancia de la Forma Cristalina, no difiere
sustancialmente, en sus puntos esenciales, de los conceptos que prevalecen hoy en día
(Ondarse Álvarez, 2021).

Uno de los mayores hitos del siglo XX fue el descubrimiento de la estructura cristalina
en el ADN por James Watson y Francis Crick.

La cristalografía puede atacar al creciente resistencia de las bacterias a los antibióticos.
Junto a Venkatraman Ramakrishan y Thomas Steitz. La cristalógrafa Ada Yonath ha
logrado determinar la estructura del ribosoma y la forma en la que es alterado por los
antibióticos (Ondarse Álvarez, 2021).

“Dan Shectman ganó el premio nobel de la química en el 2011 por el descubrimiento de
los cuasi cristales” (Ondarse Álvarez, 2021).

3. PARTE EXPERIMENTAL:
3.1. Sustancias y Reactivos:
• Aspirina (Ácido Acetilsalicílico)

4. • Urea

• Hielo

• Agua destilada

• Etanol

5. 3.2. Materiales y Equipos:
• Reverbero

• Vaso de precipitación de 100 ml

• Vaso de precipitación de 500 ml

• Embudo Büchner

6. • Kitazato con manguera

• Varilla de agitación

• Vidrio de reloj

• Papel filtro

• Caja De Petri

7. • Pipeta

3.3. Desarrollo experimental:
• Cristalización Urea



Ilustración 1 Medición de los gramos de Urea.

1. Primero empezamos con la
medición de la urea que son 0.5
gr.


Ilustración 2 Medición en ml de Etanol.

2. Medimos con la pipeta 3ml de
etanol.

8. Ilustración 3 Hielo en el agua.

3. Debemos hacer un baño de hielo
para que esto esté listo para poner
la caja de Petri con el compuesto
listo.


Ilustración 4 Ebullición de la urea y el etanol.
4. Poner sobre el reverbero el vaso
con la urea y el etanol y
remover con la varilla de agitación
hasta que la urea se disuelva.




Ilustración 5 Caja de Petri en baño de hielo.

5. Poner la caja de Petri en el baño de
hielo para que esté lista al momento
que coloquemos el compuesto.


Ilustración 6 Traslado de la urea y el etanol.

6. Cuando la urea se haya disuelto y
este mezclado con el etanol se
deberá vaciar el contenido en la
caja de Petri que ya está en el
baño de hielo.

9. 8. Resultado de la cristalización Urea.





7. Después de todos esos
pasos realizados debemos
dejar reposar la caja de Petri
en el baño de hielo y esperar
que suceda la cristalización.


Ilustración 7 En proceso de cristalización.

10. • Cristalización con Ácido Acetilsalicílico



Ilustración 1 Medición en gramos del Ácido acetilsalicílico.

1. Empezamos midiendo en la balanza
analítica 1 gr de la muestra (AAS).


Ilustración 2 Medición de agua destilada.

2. Necesitamos pipetear 25 ml de agua
destilada.








Ilustración 3 Ácido acetilsalicílico y Agua destilada.

3. Se presenta las sustancias y los
reactivos medidos de forma correcta.


Ilustración 4 Fusión entre el ácido acetilsalicílico y el agua
destilada.

4. Después de medir estos compuestos se
mezclan para poder realizar la
cristalización.

11. Ilustración 6 Medida del círculo Ilustración 7 Trazo de la medida en papel filtro Ilustración 8 Círculo exacto para el Embudo Büchner
6. Ahora debemos dibujar sobre el papel filtro el círculo que se utilizará para hacer la filtración y se
tomará como medida el mismo embudo büchner del cual haremos dos círculos los recortaremos y
los tendremos listos para la filtración.




























Ilustración 5 Ebullición de la aspirina y el agua destilada.

5. Poner sobre el reverbero el vaso con el agua destilada y la aspirina y remover
constantemente con la varilla de agitación hasta que la aspirina se disuelva,
pero no por completo.

12. Ilustración 9 Equipo para la destilación.

7. Armamos de esta forma el equipo
para realizar la filtración al vacío y
ponemos un guante entre el kitazato y
el embudo büchner.


Ilustración 10 Equipo en baño de hielo

8. Colocamos el equipo de esta
forma en un baño de hielo
para proceder a realizar la
primera filtración al vacío.




Ilustración 11 Primerea filtración al vacío.

9. Vaciamos la mezcla de aspirina y agua
destilada sacada recién del reverbero
depositamos todo el contenido y
esperamos un poco de tiempo hasta
que suceda la primera filtración esto
con ayuda de la bomba de vacío.


Ilustración 12 Segunda filtración al vacío.

10. Para la segunda filtración
vaciamos el primer contenido
que se filtró y se utilizará el
segundo papel filtro después
de eso se verán los cristales al
pasar un poco de tiempo.

13. 11. Resultado de la cristalización con Ácido acetilsalicílico.

14. 4. REACCIONES Y RESULTADOS:
4.1. Reacciones:
Como se ha mencionado anteriormente, el ácido acetilsalicílico es el único
componente de la aspirina con carácter ácido, por lo que se puede determinar la
cantidad que existe en una pastilla mediante una valoración ácido-base, usando
NaOH como agente valorante. Sin embargo, es conveniente realizar la
valoración con cierta rapidez para minimizar la hidrólisis del ácido
acetilsalicílico, ya que el ácido acético que se genera como subproducto en este
proceso da lugar a un error por exceso en los resultados de la valoración.

Imagen 1: La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un
grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR) en medio ácido (la reacción
requiere catálisis ácida). En este caso particular, reacciona el grupo –OH del fenol del
ácido salicílico con el grupo acetilo (-COCH3) proveniente del anhídrido acético. La
purificación del compuesto sintetizado se realizará mediante recristalización,
empleando como disolvente una mezcla de etanol y agua.

• Una vez obtenida la parte sintética pasamos a la analítica en donde la disolución
de un sólido impuro como es el ácido acetilsalicílico (C₉H₈O₄), se añade con la
menor cantidad posible del solvente adecuado(H₂O) y en caliente.

Imagen 2: Ácido Acetilsalicílico Imagen 3: Agua

• En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se
sobresatura y se produce la cristalización.
• En la disolución del soluto que se requiere cristalizar, se debe elegir el
disolvente ideal, dicho disolvente debe cumplir con características
esenciales como el poseer un punto de ebullición por debajo del punto de fusión
del sólido.
• La reacción es exotérmica por lo que la mezcla puede calentarse.
• La disolución requerida, es una disolución saturada para facilitar la filtración,
eso quiere decir que se debe disolver la mayor cantidad de soluto en la menor
cantidad de disolvente.

15. • El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de forma que las moléculas
que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red
cristalina.
• El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de
impurezas en la misma. Por esto, es conveniente que el proceso de enfriamiento
tenga lugar lentamente de forma que los cristales se formen lentamente y el lento
crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas.
• Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.

4.2 Resultados:
• El disolvente ideal para la cristalización de ácido acetilsalicílico es el agua, por
sus pocas interacciones moleculares con el único compuesto de la aspirina, no
disuelve el soluto, puede generar un alto porcentaje de rendimiento.
• Realizar la disolución en caliente es fundamental para obtener una
disolución saturada y facilitar la cristalización del soluto.
• La cristalización es una de las técnicas mayor empleadas y efectivas para la
purificación de un soluto.
• Emplear cristalería caliente, evita que se formen cristales prematuros durante la
filtración por gravedad.
• Finalmente se obtiene cristalización de aspirina, del cual se procede a calcular el
rendimiento que se obtuvo en la cristalización de la muestra purificada.


?????? =
�??????�?????? �� �?????? ������?????? − �??????�?????? ��� �??????��� �??????����
�??????�?????? ??????�??????�????????????�

??????100
Imagen 4: Ecuación para la obtención del rendimiento que se obtuvo de la muestra
purificada.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:
5.1 Conclusiones:
➢ Tanto el etanol como el agua destilada son considerados disolventes orgánicos
pero el etanol se ha demostrado que es incompatible con los ácidos en el caso de
la aspirina en el área farmacéutica la mezcla de estas dos sustancias puede
causar un daño al estómago. Para uso del laboratorio puede ser más barato pero
el agua destilada es soluble con el ácido acetilsalicílico.
➢ El propósito general de la cristalización es transformar un gas, un líquido o en
este caso las disoluciones experimento a un estado sólido, lo que implica la
formación de cristales estos dependen de la sustancia que se use, lo cual afectan
su transparencia, color y geometría definida.
➢ Para la obtención de cristales de la urea se requirió de un disolvente en este caso
el etanol para pasarlo a un estado líquido, para una rápida disolución calentamos
la mezcla y al momento de pasarla al baño maría es decir con hielo, ocurre una
reacción de fusión inversa es decir cambia a un estado sólido, pero en forma de
cristales. En cambio, en el caso del ácido acetilsalicílico fue necesario usar el

16. agua destilada para la disolución, pero se requirió de una filtración al vacío que
nos sirve para separar las partículas sólidas de la disolución el cual se necesita
dos veces realizar este proceso, pero en laboratorio nos dimos cuenta de que la
cantidad de concentración del ácido acetilsalicílico si afecta para la formación de
cristales esto se debe que a menor concentración mayor tiempo para la
formación de los cristales.
5.2 Recomendaciones:

➢ Para apreciar de mejor forma los cristales usar la linterna del celular.
➢ Usar una mayor concentración de ácido acetilsalicílico, para apreciar en
menor tiempo la formación de cristales.
➢ Al momento de realizar la filtración al vacío asegurarse que no existan
fugas cuando usamos el guante como un sellante.
➢ Evitar que el papel filtro se encuentre con tinta de esfero.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Alonso, V. S. (13 de 12 de 2018). Aspectos Biofarmacéuticos Y Farmacocinéticos Del
Ácido Acetilsalicílico. Obtenido De Universidad Complutense:
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/VIRGINIA%20SANTOS%20ALONSO.
pdf
CFG Mixers. (26 de enero de 2021). Autmix´Flow. Obtenido de ¿Qué es la
cristalización y para qué sirve?: https://cfgmixers.com/que-es-la-cristalizacion-y
para-que-sirve/
Editorial Etecé. (15 de Julio de 2021). Concepto. Obtenido de Cristalización:
https://concepto.de/cristalizacion/
Ondarse Álvarez, D. (30 de septiembre de 2021). Ejemplos. Obtenido de
Cristalización: https://www.ejemplos.co/15-ejemplos-de-cristalizacion/
Sánchez, C. (04 de 24 de 2016). Síntesis de la aspirina. Obtenido de Quiored v 1.0:
http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-
PROCESOS%20Y%20QU%C3%8DMICA/ orgánica/TP17.pdf

6.1 Internet
• Imagen de vidrio reloj: obtenido de: https://concepto.de/vidrio-de-reloj/
• Imagen del hielo obtenido de: https://hielosmairena.com/cubitos-de-hielo/
• Imagen de reverbero obtenido de:
https://www.educaplay.com/game/3036136-
materiales_de_lab_quimica.html?sessid=gj9mmthc7a0fcep4bvedb5aam8#!
• Imagen de vaso de precitación obtenido de:
https://dequimica.com/teoria/vaso-de-precipitado

• Imagen de la pipeta obtenida de:
https://www.mundoherramienta.net/herramientas-medida/pipeta-graduada/

• Imagen del agua destilada obtenido de:
https://novalaboratorio.com/producto/agua-destilada/

17. • Imagen del etanol obtenido de:
https://www.ecuavisa.com/tendencias/medicina/sabe-cual-diferencia-entre-
alcohol-etilico-alcohol-metilico-MGEC331926

• Imagen del embudo büchner obtenido de:
https://www.instrumentodelaboratorio.info/embudo-buchner/

• Imagen kitazato con manguera obtenido de:
https://www.fishersci.es/shop/products/kimble-chase-kimax-flasks-quick-
release-hose-connector-5/11737989

• Imagen de varilla de agitación obtenido de:
https://www.instrumentodelaboratorio.info/varilla-de-vidrio/

• Imagen de papel filtro obtenido de: https://www.ibdciencia.com/es/papel-filtro-
de-laboratorio/1106-papel-de-filtro-en-discos.html

• Imagen de la caja De Petri obtenido de:
https://es.wikipedia.org/wiki/Placa_de_Petri

7. CUESTIONARIO:
7.1 ¿Principales aplicaciones del ácido Acetilsalicílico?
➢ El ácido acetilsalicílico (aspirina) ayuda a lograr que haya mayor flujo de sangre
a las piernas.
➢ Puede usarse para tratar un ataque cardíaco y prevenir coágulos de sangre
cuando usted tenga un ritmo cardíaco anormal.
➢ Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico.
➢ Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica
mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo.
7.2 ¿Cuál es el principal compuesto de la aspirina, su función y su fórmula
estructural?
Cada comprimido efervescente contiene:
➢ Como principio activo: ácido acetilsalicílico, 500 mg.
➢ Los demás componentes (excipientes) son: citrato de sodio, hidrogeno
carbonato de sodio, ácido cítrico y carbonato de sodio.
➢ Su acción consiste en detener la producción de ciertas sustancias naturales que
causan fiebre, dolor, inflamación y coágulos sanguíneos. La aspirina está
también disponible en combinación con otros medicamentos como antiácidos,
analgésicos y medicamentos para la tos y el resfrío.

18. ➢ El ácido acetilsalicílico (AAS) es un éster de ácido del ácido acético con un pKa
de 3,5 (aunque el ácido salicílico es un ácido orgánico simple con pKa de 3,0).
Su fórmula química es C9H8O4. Tiene un peso molecular de 180,2. Es un polvo
cristalino blanco o en forma de cristales incoloros. Es poco soluble en agua y
muy soluble en alcohol. Funde aproximadamente a 143 °C. Su densidad es de
1,4 g/cm3.
Imagen 5: Ácido Acetilsalicílico

7.3 ¿A partir del ácido salicílico se puede obtener aspirina, mediante que método o
mecanismo?
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada, una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
8. ANEXOS:
8.1. Esquema del equipo

21. 9. RESUMEN
Primero debemos tener en cuenta que disolvente se va emplear el etanol o agua, después
colocamos el compuesto a cristalizar en una Erlenmeyer, segundo debemos tener en
cuenta la cantidad que se va a añadir de solido (urea y AAS) e introducir un pedazo de
trozo de porcelana, esto no debe añadirse mientras se está calentando en las proximidades
del punto de ebullición del disolvente ya que este podría proyectarse al exterior, tercero
calentar la mezcla anterior hasta la ebullición del disolvente utilizando una placa eléctrica,
para el método de eliminar impurezas insolubles consiste en filtrar la disolución caliente
por gravedad utilizando en un embudo cónico y papel filtro, una vez que el sólido ha
cristalizado, los cristales se separan de la disolución filtrando a presión reducida con una
trompa de agua, finalmente los cristales recogidos se pasan a un cristalizador y se dejan
secar al aire o al vacío.
DESCRIPTORES
➢ Exotérmica
➢ Urea
➢ Solvente
➢ Soluto
➢ Aspirina