Práctica 3 Lab. Orgánica Cristalización por par de disolventes

Cristalización por par de disolventes
Lab de Quimica Organica I
Prof. Ruben Trinidad S. O.

1. 25 de Febrero de 2014. Alberto clave 3
Susana clave 7
Facultad de Química UNAM
Departamento de Química Orgánica

Práctica no. 2 “Cristalización Por Par De Disolventes”

Observaciones
Se nos asignó como muestra a cristalizar el 1, 2, 3, 4- Tetrahidrocarbazol (M), el
cual se sometió a una serie de pruebas de solubilidad para determinar cuáles
serían el par de disolventes a utilizar para su purificación, a través de la
cristalización.
Se pesó aproximadamente 1g de la muestra M, y se colocó en 6 tubos de ensayo
una pequeña cantidad de la muestra, apenas lo que contuviera la punta de la
espátula. Se le agregó un disolvente diferente a cada uno de los tubos, un máximo
de 3mL por tubo, para determinar primero su solubilidad en frío. Los tubos que no
disolvieron la muestra en frío, se calentaron a baño María hasta ebullición para
determinar, de igual manera, su solubilidad pero en caliente.
Después de haber realizado las pruebas anteriores se encontraron el par de
disolventes a utilizar para la cristalización, los cuáles fueron etanol y agua. Para la
elección del par de disolventes a utilizar en una cristalización de éste tipo, se
deben considerar ciertos puntos entre los disolventes:
- Que sean miscibles entre sí
- Que uno disuelva la muestra en frío y en caliente, y el otro no disuelva la
muestra ni en frío ni en caliente.
- Que tengan una polaridad similar
- Que no reaccionen entre sí
- Que sean los más económicos y los menos dañinos posibles.
El resto de la muestra que sobró después de las determinaciones realizadas para
elegir el par de disolventes se pesó, y con esa cantidad se prosiguió a la
realización de la cristalización.

2. El resto de la muestra tubo un peso de 0,75 g. Es decir se ocuparon 0,25 g para
las determinaciones de solubilidad y se disponían para trabajar la cristalización
0,75 g (sumadas dan el gramo inicial de la muestra), pero al momento de colocar
el resto de la muestra en el matraz Erlenmeyer, ésta se mojó con agua.
Se consideró que sería mejor utilizar otros 0,75 g de la muestra que estuvieran
secos para poder realizar una cristalización sin ningún error, pero después se nos
indicó que no había ningún problema y se terminaron utilizando las dos muestras,
es decir, se trabajo con una masa total de 1,50 g de 1, 2, 3, 4- Tetrahidrocarbazol.
Continuando con la cristalización, se colocó la muestra total en un matraz
Erlenmeyer con cuerpos de ebullición, y se le agregaron aproximadamente 30mL
de etanol previamente calentado de igual manera con cuerpos de ebullición.
Una vez disuelta la muestra en etanol, se pudo apreciar que resultó una disolución
muy sucia, de coloración café y marrón con residuos oscuros. Por tal motivo se
agregó un poco de carbón activado a la disolución, y se prosiguió a calentarla a
ebullición por 3min con agitación constante y cuidando que el volumen también se
mantuviera constante agregando etanol caliente cuando se requiriera. Una vez
transcurridos los 3min, se filtró inmediatamente en caliente con papel filtro grueso.
En la solución filtrada se le agregó gota a gota el disolvente en el cual la muestra
no fue soluble, en este caso agua. Se le agregó gota a gota con agitación
constante hasta que se pudo observar una pequeña turbidez. Una vez observada
se le agregó un poco de etanol caliente para evitar precipitados, y se dejó enfriar
un poco la solución saturada. Para facilitar la obtención de los cristales se
rasparon un poco las paredes del matraz y después se sometió la solución a un
baño de hielo.
Transcurridos unos minutos se formaron los primeros cristales hasta debajo de la
solución, entonces se filtró la solución al vacio con ayuda de un matraz kitasato. Al
finalizar la filtración se observó que las aguas madres aún contenían cristales,
pero por cuestiones de tiempo ya no se pudo realizar una segunda cosecha.
Con una pequeña muestra de los cristales obtenidos se determinó su punto de
fusión del 1, 2, 3, 4- Tetrahidrocarbazol en el aparato de Fisher- Johns.

3. Resultados:

Solubilidad en disolventes orgánicos
Tabla 1. Solubilidad de muestra M en disolventes orgánicos

Disolventes Hexano Acetato
de etilo
Acetona Etanol Metanol Agua
Soluble en
frio
_ + + + ± _
Soluble en
caliente
_ + + + + _

La tabla 1 indica que alguno de los disolventes adecuados para optimizar la
cristalización pudo ser Hexano y Agua, poseen las características de uno de los
disolventes (ninguno de los dos disolvió la muestra M en frio y caliente), los
siguientes compuestos que pudieron ser óptimos para disolver la muestra de
sustancia ya mencionada, son los restantes de la tabla, Acetato de etilo, Acetona,
Etanol y Metanol. Con esta información el par de disolventes propuestos para el
método de cristalización fueron Agua y etanol, que como ya se mencionaba
anteriormente son los disolventes más baratos y menos tóxicos.
Cristalización por par de disolventes
Se utilizó 0.75 g de muestra M, la muestra restante de las pruebas de solubilidad.
Aunque por consideración de error antes mencionado (matraz con agua), se volvió
a tomar la misma cantidad de sustancia a 0.75g, se juntaron las soluciones y de
todo el procedimiento experimental se trabajó con una masa final de sustancia de
1.5g.
En la purificación de muestra M, se obtuvo una masa total de 1.04g de cristales de
dicha sustancia. A juzgar por la apariencia de coloración en aguas madre de
filtración a gravedad de la cristalización, estas pudieron ser sometidas a re
cristalización debido a que tenían cristales en la solución.
El rendimiento de obtención de cristales de muestra M por el método de
purificación cristalización por par de disolventes fue:

4. % de rendimiento = (
1,04?????? �� �������??????� �����??????��
1,50?????? �� �������??????� ??????�??????�??????�??????
)(100)=69,33 %

El punto de fusión se obtuvo a una velocidad óptima de 50 con el aparato de
Fisher- Johns. Fue reportado en un intervalo de 119- 122 ºC. El punto de fusión
consultado en la bibliografía es de 116 ºC por lo que fue cercano y el intervalo de
fusión fue corto, entre 2 y 3 °C.

Conclusiones:

La cristalización por par de disolventes se utiliza cuando no se tiene un disolvente
ideal principalmente. Dichos disolventes deben tener las características de ser
miscibles entre sí y no reaccionar con la sustancia a purificar ni entre ellos, que en
uno de los disolventes la sustancia problema se disuelva en frio y en caliente y
que en el otro no, además deben de tener polaridad similar. En tales casos de
tener varios disolventes, lo más conveniente es utilizar el par de disolventes que
resulten más baratos y menos tóxicos.
Al realizar esta práctica se pudo comprobar que resulta muy difícil obtener un
rendimiento del 100% ya que durante todo este proceso de purificación hay
pérdidas inevitables de la muestra, desde el momento de pesar el sólido hasta el
proceso de filtración al vació en el matraz kitasato, por lo cual no habrá
recuperación completa de la muestra.

Se obtuvo un intervalo del punto de fusión de la sustancia purificada de 119-122
°C, muy cercano al de la literatura, por lo cual concluimos que el proceso de
purificación a través de la cristalización por par de disolventes se llevó a cabo de
manera óptima y adecuada.

Bibliografía:
- H.D Durst, G. W. Gokel, Química Orgánica experimental. España edición 2007,
Editorial Reverte.
-Alicia Lamargue, et al…Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica,
Córdoba 1° edición, Editorial encuentro