Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Nomenclatura de compuestos químicos orgánicos más sencillos, utilizando las reglas de la IUPAC.

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Principios Básicos de la
Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos

José Luis Parra Mijangos

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Principios Básicos de la
Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos



José Luis Parra Mijangos

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ninguna forma, ni por ningún medio, sea éste eléctrico, químico, mecánico, óptico, de
grabación o de fotocopia, sin la previa autorización escrita por parte de la editorial.
Impreso en México
Todos los derechos reservados.

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Dedicatorias
A mi esposa Yolanda
A mis hijos Tania, José Luis y Anaid
A mis nietos Larissa, Samara y Santiago




Agradecimientos
A la Universidad Autónoma de Guerrero, institución a la que serví durante casi 40
años como maestro y que me permitió aprender lo valiosa que puede ser para el pueblo de
Guerrero.
Al maestro Miguel Ángel Fuentes Memije de la Preparatoria 9 de la Universidad
Autónoma de Guerrero, quien revisó el manuscrito para hacerlo asequible a los alumnos de
bachillerato.

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ÍNDICE
Presentación ..................................................................................................................... 10
1. Introducción ................................................................................................................... 12
2. Alcanos ......................................................................................................................... 16
2.1 Alcanos de cadena continua ....................................................................................... 16
2.2 Alcanos ramificados .................................................................................................... 17
3. Cicloalcanos .................................................................................................................. 26
4. Alquenos ....................................................................................................................... 30
5. Alquinos ........................................................................................................................ 38
6. Compuestos aromáticos ............................................................................................... 42
7. Alcoholes ....................................................................................................................... 48
8. Éteres ............................................................................................................................ 54
9. Aminas .......................................................................................................................... 56
10. Halogenuros de alquilo ............................................................................................... 62
11. Aldehídos .................................................................................................................... 64
12. Cetonas ....................................................................................................................... 68
13. Ácidos carboxílicos ..................................................................................................... 72
14. Derivados de los ácidos carboxílicos .......................................................................... 77
14.1 Ésteres ...................................................................................................................... 78
14.2 Halogenuros de acilo ................................................................................................ 78
14.3 Amidas ...................................................................................................................... 79
14.4 Anhídridos ................................................................................................................. 80
15. Compuestos con varios grupos funcionales ............................................................... 83
A manera de Resumen ..................................................................................................... 88
Bibliografía ........................................................................................................................ 91
Ejercicios ........................................................................................................................... 93

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Presentación
Este libro pretende conocer las reglas de la nomenclatura de los compuestos
orgánicos que sigue la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus
siglas en inglés).
Una primera parte se dedica a los hidrocarburos, compuestos formados de hidrógeno
y carbono, derivados del petróleo. Estos se dividen en alifáticos y en aromáticos. Los
hidrocarburos alifáticos se clasifican en acíclicos y cíclicos. Una segunda parte está dedicada
a los grupos funcionales con enlace sencillo al carbono, tales como los alcoholes, éteres,
aminas y halogenuros de alquilo. La tercera parte se refiere a los compuestos con grupo
carbonilo, entre ellos los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados.
Finalmente, se trata sobre los compuestos polifuncionales y los criterios que adopta la IUPAC
para nombrarlos.
También se utilizan los nombres triviales o comunes, sobre todo de los compuestos
más sencillos.
Se hace énfasis en los cambios que introdujo la IUPAC en 1993 a las reglas de
nomenclatura publicadas en 1979 por esta organización.
Las habilidades que pretende este libro, es que el lector nombre los compuestos
orgánicos a partir de una fórmula o que pueda dibujar una fórmula a partir del nombre
sistemático de un compuesto.
Por último, este libro no pretende ser exhaustivo en los procedimientos de
nomenclatura sistemática, pero está dirigido a los alumnos de bachillerato o de quienes
inician una licenciatura o incluso a quienes quieran recordar sus estudios de Química
Orgánica, por lo que aquí expuesto puede ser suficiente, incluso para motivarles a realizar un
estudio más profundo del tema.
José Luis Parra Mijangos

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1. Introducción
Una fórmula molecular de un compuesto indica la relación que hay entre los elementos
de una molécula, pero a veces no es suficiente para nombrar ese compuesto. Para CH4
(metano) sólo existe una estructura posible, al igual que para C2H6 (etano) y C3H8 (propano).
A medida que aumenta el número de carbonos, aumenta el número de estructuras posibles.
Para C4H10 hay dos estructuras posibles (se les llama isómeros estructurales) y cada una
debe tener un nombre inequívoco ya que se trata de dos sustancias diferentes.


butano
isobutano (isómero del butano)

Existen tres alcanos con fórmula molecular C5H12 y se deben distinguir con sus
nombres.






pentano isopentano
(isómero del pentano)
neopentano
(nuevo isómero del pentano)

Para C6H14 existen cinco isómeros estructurales, pero ya no son suficientes los
nombres triviales o comunes.



hexano isohexano

13. 13




Para nombrar los compuestos se han desarrollado reglas que permiten hacerlo con
base en sus estructuras o a partir de su nombre poder dibujar su estructura.
La nomenclatura química tiene el propósito de identificar las especies químicas por
medio de palabras escritas o habladas. El nombre del compuesto debe dar información
suficiente para deducir la estructura del compuesto y conociendo la estructura se puede
establecer su nombre. Este propósito requiere un sistema de principios y reglas, cuya
aplicación de estos da lugar a una nomenclatura sistemática. La Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry) publicó
en 1979 IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (Nomenclatura de Química Orgánica),
con base en cuyas reglas se nombran los compuestos en este texto (en negritas).
Además de los nombres sistemáticos, hay nombres tradicionales o triviales, que se
utilizan para compuestos conocidos y que son aceptados por la IUPAC por su amplio uso,
incluso por los no químicos (los nombres triviales serán anotados en azul).
Algunas veces, las reglas de nomenclatura no llevan necesariamente a un nombre
único de cada compuesto. La ambigüedad puede aparecer en la nomenclatura de
compuestos complejos, que tiene varios grupos funcionales, por ello en 1993, la IUPAC
publicó una Guía de nomenclatura, que presenta reglas alternativas (los nombres de los
compuestos según la Guía 1993 serán escritos en rojo). Esta Guía permitirá dar nombres
sistemáticos únicos a los compuestos orgánicos. El Chemical Abstracts Service
(www.cas.org) registró al final de diciembre de 2014 cerca de 91 millones de compuestos
inorgánicos y orgánicos, a un ritmo de 10-12 por minuto. El mayor porcentaje de estos
registros son de compuestos orgánicos.
Para dibujar las fórmulas de los compuestos orgánicos, un enlace covalente se
representa por una línea entre dos átomos, pero en los compuestos de muchos átomos y
enlaces es muy compleja su representación, por lo que se usan maneras abreviadas para
describir las estructuras de esos compuestos. En las fórmulas estructurales desarrolladas

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cada carbono tiene cuatro valencias, el oxígeno tiene dos, el hidrógeno y los halógenos
tienen una, y el nitrógeno tiene tres. Por ejemplo, la fórmula desarrollada del 2-metilbutano:


En las fórmulas estructurales condensadas no se muestran los enlaces sencillos
carbono-hidrógeno ni carbono-carbono. Se puede representar el carbono con tres hidrógenos
como CH3, el carbono con dos hidrógenos como CH2, el carbono con un hidrógeno como CH.
Los enlaces horizontales entre los carbonos no se dibujan, pero si los enlaces verticales. Se
escribe el símbolo de carbono seguido de los hidrógenos que lo rodean. La fórmula
estructural condensada del 2-metilbutano es:


En las estructuras condensadas, los grupos similares unidos a un carbono se pueden
agrupar. Usando la estructura del mismo compuesto:


Se pueden simplificar las estructuras condensadas utilizando las fórmulas de líneas y
ángulos (también se llaman estructuras de esqueleto), siguiendo las siguientes reglas:
• No se muestran los carbonos, pero se considera que hay uno en cada
intersección de dos enlaces y al final de cada línea.
• No se muestran los átomos de hidrógeno unidos a cada carbono. Para leer la
fórmula se piensa en que cada carbono tiene una valencia de 4, si está unido por una
línea es un CH3, si está unido a dos líneas entonces es un CH2, si está unido a tres
líneas entonces es un CH, si tiene cuatro líneas es un C.

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• Las cadenas hidrocarbonadas se dibujan manteniendo ángulos de 120º, salvo
en los alquinos donde los carbonos de la triple ligadura y sus enlaces deben guardar
un ángulo de 180º.


Se muestra el 2-metilpentano mediante la fórmula de líneas y ángulos, en la
que el sustituyente conserva un ángulo de 120°. Si hay dos sustituyentes en el mismo
carbono, sólo entonces se podrá modificar el ángulo del segundo sustituyente.



Los átomos diferentes al carbono y al hidrógeno se anotan, incluidos los hidrógenos
que están unidos a ese heteroátomo (O, N, S, Cl, etc.).

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2. Alcanos
2.1 Alcanos de cadena continua
El sistema de nomenclatura de la IUPAC se fundamenta en la idea de que la
estructura de un compuesto orgánico puede usarse para derivar su nombre, y por lo tanto,
que una estructura única puede dibujarse para cada nombre. El sistema IUPAC se basa en
los nombres de los alcanos de cadena continua. Las estructuras y nombres de los primeros
veinte alcanos de cadena continua se muestran en la Tabla-1.
Los compuestos en la Tabla están arreglados de tal manera que cada compuesto
difiere de sus vecinos en solamente un grupo (CH2) metileno. Tal agrupamiento de
compuestos se llama serie homóloga y los compuestos en tal lista son llamados homólogos.
La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, por ejemplo, si n=6: C6H14.
Fórmula Nombre Fórmula Nombre
CH4 metano CH3(CH2)9CH3 undecano
CH3CH3 etano CH3(CH2)10CH3 dodecano
CH3CH2CH3 propano CH3(CH2)11CH3 tridecano
CH3CH2CH2CH3 butano CH3(CH2)12CH3 tetradecano
CH3(CH2)3CH3 pentano CH3(CH2)13CH3 pentadecano
CH3(CH2)4CH3 hexano CH3(CH2)14CH3 hexadecano
CH3 (CH2)5CH3 heptano CH3(CH2)15CH3 heptadecano
CH3(CH2)6CH3 octano CH3(CH2)16CH3 octadecano
CH3(CH2)7CH3 nonano CH3(CH2)17CH3 nonadecano
CH3(CH2)8CH3 decano CH3(CH2)18CH3 eicosano
Tabla-1. Serie homóloga de alcanos
Los nombres de los alcanos tienen la terminación –ano, la cual es la terminación
IUPAC que denota un hidrocarburo saturado (los que tienen puros enlaces sencillos). Los

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nombres de los primeros cuatro alcanos se derivan de nombres triviales tradicionales, en
tanto los nombres de alcanos superiores provienen de números griegos o latinos, que indican
el número de carbonos, por ejemplo, pentano viene de penta “cinco”.
El metano (CH4) se nombra así por el alcohol metílico (CH3OH). Metílico es una
combinación de las palabras griegas methy (vino) y hyle (madera), que significa “alcohol de
madera”. El nombre etano (CH3CH3) se deriva de la palabra griega aithein, la cual significa
“encender o flamear”. El nombre propano (CH3CH2CH3) proviene del nombre trivial del ácido
propiónico (CH3CH2COOH), nombre que es una combinación de las palabras griegas proto
(primero) y pion (grasa), ya que es el primer ácido carboxílico que presenta propiedades de
ácidos grasos. El butano (CH3CH2CH2CH3) es nombrado así por el ácido butírico, el
componente oloroso de la mantequilla rancia (latín butyrum, “mantequilla”).
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales:
prefijo(s), cadena principal y sufijo.
Prefijo - cadena principal – sufijo

El o los prefijos indican el número o símbolo de localización y nombre de los
sustituyentes y de otros grupos funcionales de la cadena principal. La cadena principal indica
cuantos átomos de carbono hay en la cadena hidrocarbonada principal y si está saturada o
insaturada. El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.
2.2 Alcanos ramificados
Cadenas laterales
Para nombrar un alcano ramificado, se busca la cadena hidrocarbonada más larga,
que es la cadena principal. Los grupos alquilo unidos a la cadena principal se nombran como
sustituyentes y se anotan como prefijos en el nombre del compuesto.

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Una cadena lateral, o ramificación, es un grupo alquilo unido a una cadena principal.
El nombre de un grupo alquilo de cadena continua se deriva del nombre del alcano
correspondiente, cambiando la terminación -ano por -il. El grupo alquilo CH3– es el metil
derivado del metano (CH4). Los nombres para los primeros cinco grupos alquilo de cadena
continua se enlistan en la Tabla-2.
Fórmula Fórmula de líneas y ángulos Nombre
CH3- metil
CH3CH2-

etil
CH3CH2CH2-

propil
CH3CH2CH2CH2-

butil
CH3CH2CH2CH2CH2-

pentil
punto de unión a la cadena principal
Tabla-2. Los primeros cinco grupos alquilo de cadena continua
Nombramiento de un compuesto con una cadena lateral
Si se toma como ejemplo la fórmula siguiente, se busca la cadena principal que resulta
de seis carbonos, luego entonces es el hexano. El grupo alquilo unido a esta cadena
principal es un metil, localizado en el segundo carbono (C-2) de la sucesión. El compuesto se
llama 2-metilhexano (metilhexano es una palabra).

2-metilhexano

El procedimiento general que se sigue para nombrar alcanos ramificados es el
siguiente:

19. 19
1) Se numeran los átomos de carbono en la cadena continua más larga, partiendo del
extremo más cercano a la posición de una ramificación, de tal manera que el prefijo
numérico sea lo más bajo posible (La cadena continua más larga en un alcano es
la cadena principal, aún si la cadena no sigue una línea recta).
2) Se identifica la ramificación y su posición.
3) Se agrega el número y el nombre de la ramificación al nombre de la cadena
principal (el número y el nombre de la ramificación se separan por un guión).
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto:


La cadena continua más larga es de ocho carbonos (línea negrita). La cadena
principal es octano.

El grupo alquilo es el etil, unido al carbono 4 de la cadena principal; por lo que el
nombre es: 4-etiloctano
Cadenas laterales ramificadas
Algunas veces un sustituyente a la cadena principal tiene subramificaciones, por
ejemplo, en la siguiente estructura en el carbono 4 está un sustituyente etilo que tiene a su
vez una ramificación de metil en el carbono 1.

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Para nombrar este compuesto se numera la cadena más larga (en este caso se puede
numerar por cualquiera de los dos lados): heptano, con un sustituyente en el C-4. El
sustituyente es el etil con un metil en el C-1, nombrándolo 1-metiletil, que se coloca entre
paréntesis, anteponiendo el número de localización en la cadena principal, separado por un
guión.

4-(1-metiletil)heptano

Algunos grupos alquilo ramificados tienen nombres triviales que son aceptados por la
IUPAC y pueden utilizarse en la nomenclatura. Por ejemplo, hay dos grupos propilo, uno se
llama grupo propil y el otro grupo isopropil. El prefijo iso- (por isomérico) se usa para
indicar una ramificación de metil al final de una cadena alquílica lateral.
Las cadenas laterales de cuatro carbonos tienen cuatro posibilidades. El butil es un
grupo de cadena continua, en tanto el grupo isobutil tiene una ramificación de metil al final
de la cadena. El grupo butilo secundario (abreviado sec-butil) tiene dos carbonos unidos
al carbono de unión a la cadena principal. El grupo butilo terciario (ter-butil) tiene tres
carbonos unidos al carbono de unión a la cadena principal. Estos grupos aceptados por la
IUPAC se anotan en la Tabla-4.
Cuando se redacta el nombre del compuesto, los nombres de los sustituyentes que no
tienen guión: isopropil, isobutil y neopentil, se colocan en orden alfabético con la letra “i” o
“n”, en tanto los que tienen guión después de sec-o ter-, por ejemplo sec-butil o ter-butil se
enlistan por la letra “b”. Si en un mismo compuesto aparecen sec-butil y ter-butil como
sustituyentes, va coloca primero sec-butil, por el orden alfabético.

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Fórmula Nombre


isopropil


sec-butil


isobutil


ter-butil
Tabla-4. Nombres triviales de grupos alquilo ramificados
Ramificaciones múltiples
Si una cadena principal tiene dos o más ramificaciones, se agregan más prefijos al
nombre de dicha cadena.
Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético, como prefijos del
nombre de la cadena principal, cada uno con su número que indica la posición en dicha
cadena.

3-etil-2-metilpentano

Si dos o más sustituyentes sobre una cadena principal son iguales (tal como dos
grupos metil o tres grupos etil), estos grupos se consolidan en el nombre. Por ejemplo,
dimetil significa “dos grupos metilo” y trietil significa “tres grupos etilo”. Los prefijos (di, tri,
etc.) que denotan número de sustituyentes se enlistan en la Tabla-3.

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Número Prefijo
2 di-
3 tri-
4 tetra-
5 penta-
6 hexa-
Tabla-3. Prefijos para nombrar sustituyentes múltiples.
En el nombre, los prefijos di- o tri- están precedidos por los números de posición. Si
se usa di-, son necesarios dos números; si se usa tri-, deben estar presentes tres números.
Se debe observar el uso de comas para separar números y de guiones entre números
y letras:

2,2-dimetilpentano
Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético, pero los prefijos
multiplicativos (di, tri, etc.) no se toman en cuenta para el orden.

(etil se cita antes que metil)
4-etil-3,3-dimetilheptano
Si existen dos alternativas de numeración a partir de los extremos, se escoge la
numeración que proporcione menores números de localización:

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2,3,5-trimetilhexano (no 2,4,5-trimetilhexano)


2,7,8-trimetildecano (no 3,4,9-trimetildecano)

Si uno o más de los sustituyentes tienen posiciones equivalentes, el que se cite
primero en el nombre deberá tener el número más bajo.

4-etil-5-metiloctano
Si hay dos cadenas de igual longitud, una de las cuales debe ser seleccionada como
cadena principal en un alcano ramificado, se escoge la que tenga el mayor número de
sustituyentes:

2,3,5-trimetil-4-propilheptano

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Si se conoce el nombre del alcano (por ejemplo, el 6-etil-2,2,3-trimetil-4-
propilnonano) y se debe dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguiente:
1. Se dibuja la cadena principal (nonano) y se numera:


2. Se colocan los sustituyentes: un etil (CH3CH2-) en C-6; tres metil (CH3-) uno en C-2,
otro en C-2 y además en C-3, y un propil (CH3CH2CH2-) en C-4. Se deben
conservar los ángulos de 120° al colocar los sustituyentes, salvo en el C-2.

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3. Cicloalcanos
Muchos compuestos orgánicos presentan en su estructura anillos de átomos de
carbono. Tienen anillos algunos fármacos, proteínas, lípidos, carbohidratos y otras
biomoléculas.

androsterona
(hormona sexual masculina)

Los hidrocarburos cíclicos saturados reciben el nombre de cicloalcanos. Los
cicloalcanos tienen la fórmula general CnH2n y se representan por polígonos en cuyos
vértices están los carbonos y los hidrógenos que no se muestran.
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ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

Los nombres de los cicloalcanos se derivan del alcano similar en número de carbonos
y el prefijo ciclo-.

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cicloheptano ciclooctano ciclononano ciclodecano

Los compuestos cíclicos se consideran como cadena principal cuando tiene
sustituyentes alquilo, a menos que la cadena alquílica tenga mayor número de carbonos que
el ciclo. Cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su posición.

metilciclopentano

Si un cicloalcano es ahora un sustituyente, para nombrarlo se cambia la terminación –
ano por –il. El carbono del cicloalquil que se une a la cadena principal se numera como 1.


ciclopropil-
ciclohexil-

En el ejemplo siguiente, la cadena principal será el butano y el ciclopropil será el
sustituyente:

1-ciclopropilbutano

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En un cicloalcano sustituido se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que
se obtengan los números más bajos posibles y luego se colocan en el nombre en orden
alfabético.

1,3-dimetilciclohexano
(no 1,5-dimetilciclohexano)

Cuando existan dos opciones de numeración del anillo que produzcan secuencias de
sustitución idénticas, se escoge la que dé el primer índice menor en el nombre final del
compuesto.

1-etil-2-metilciclopentano

Cuando están presentes dos o más grupos alquilo, éstos se citan alfabéticamente. Si
hay halógenos presentes, estos se tratan de igual forma que los grupos alquilo.

1,1-dicloro-4-metilciclodecano


1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano

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Si se conoce el nombre del cicloalcano (por ejemplo: 1-cloro-3-etil-2-
metilciclopentano) y se debe dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguiente:
1. Se dibuja el cicloalcano (ciclopentano) y se numera a partir de cualquier carbono,
pero de manera continua.


3. Se colocan los sustituyentes: el cloro en el C-1, el etil en el C-3 y el metil en el C-2.

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4. Alquenos
Debido a que los alquenos presentan una doble ligadura o a que los alquinos
presentan una triple ligadura, tiene menos hidrógenos en su estructura que un alcano con un
mismo número de carbonos, por lo que se les considera hidrocarburos insaturados. Los
alquenos tienen una fórmula general de CnH2n y los alquinos CnH2n-2.
Un alqueno es un hidrocarburo que contiene un doble enlace carbono-carbono. Los
alquenos son a veces llamados olefinas.
Dos alquenos: el etileno y el propileno son los dos alquenos que tienen mayor utilidad,
porque de ellos se obtienen muchas sustancias como etanol, ácido acético, polietileno,
alcohol isopropílico y polipropileno.
En la nomenclatura de la IUPAC, la doble ligadura se señala por un cambio en la
terminación de la cadena principal. Si está presente la doble ligadura, la terminación –ano
del alcano correspondiente es cambiada a –eno.
CH3CH3
etano
un alcano
CH2=CH2
eteno
un alqueno

En compuestos de más de tres carbonos en necesario un número para indicar la
posición del doble enlace. La cadena principal es la sucesión hidrocarbonada que contiene la
doble ligadura. La cadena se numera a partir del extremo más cercano a la doble ligadura, de
manera que se localice con el número más bajo posible. Solamente se usa un número para
cada doble enlace, entendiendo que el doble enlace empieza en esa posición numerada y va
al carbono con el siguiente número superior. Esto es, si se utiliza un prefijo numérico 2
significa que el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3.
el C=C comienza en el C-1
CH2=CHCH2CH3
1-buteno
el C=C comienza en el C-2
CH3CH=CHCH3
2-buteno

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Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, se comienza la numeración por
el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que los carbonos
del doble enlace reciban los números más bajos posibles.

2-metil-3-hexeno

Las recomendaciones 1993 de la IUPAC indican que debe colocarse el número que
indica la posición del doble enlace antes del sufijo –eno, en lugar de colocarlo antes del
nombre de la cadena principal. En la nueva manera, el nombre del compuesto anterior es: 2-
metilhex-3-eno. En adelante la nomenclatura 1993 se escribirá en rojo.
Si se presenta más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno y se utiliza
los sufijos -dieno, -trieno, según corresponda.

La fórmula anterior se nombra como un hexeno y no como un hepteno, ya que los
dobles enlaces no están contenidos en la cadena de siete carbonos. El compuesto se
numera a partir del carbono 1, de manera que queden contenidos los dos dobles enlaces en
la cadena carbonada. El nombre del compuesto es 3-propil-1,4-hexadieno, de la nueva
manera 3-propilhexa-1,4-dieno. Después de hex- se deja la “a” para que no estén juntas
dos consonantes.
Algunos alquenos son muchas veces referidos por sus nombres triviales y que son
aceptados por la IUPAC. En la siguiente tabla, se enlistan algunos:

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Estructura Nombre IUPAC Nombre trivial

eteno etileno

propeno propileno


2-metil-1,3-butadieno

isopreno


2-metilpropeno

isobutileno
Tabla-5. Nombres triviales de algunos alquenos
Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos insaturados (cicloalquenos) se forman
por sustitución del sufijo -eno por –ano en el nombre del cicloalcano correspondiente. El
doble enlace recibe el número más bajo posible y si no hay un grupo funcional más
importante se le da el número 1 y no se anota en el nombre.

ciclohexeno

Si además del doble enlace el cicloalqueno tiene sustituyentes, el doble enlace recibe
el número 1 y los sustituyentes el número más bajo posible.

3-metilciclohexeno


2,3-dimetilciclohepteno

33. 33

En los cicloalquenos con más de un doble enlace se utilizan los sufijos -dieno, -trieno,
según tenga dos o tres dobles ligaduras, indicándose la posición de cada uno con un
número, debiendo ser los números más bajos posibles. En la nomenclatura de cicloalquenos
también se aplican las nuevas reglas, en la que se colocan los números antes del sufijo.

1,3-ciclohexadieno (nueva manera: ciclohexa-1,3-dieno)
(Nótese la “a” antes de -dieno para que no haya dos consonantes juntas)

3-metil-1,4-ciclohexadieno (nueva manera: 3-metilciclohexa-1,4-dieno)

Algunos alquenos que son sustituyentes, se refieren frecuentemente por sus nombres
triviales. En la siguiente tabla, se enlistan algunos:
Fórmula Nombre
metilen

vinil
etenil

etiliden

alil
propenil
*Punto de unión a la cadena principal
Tabla-6. Nombres triviales de algunos grupos alquenilos

34. 34
Si un cicloalqueno aparece como sustituyente a una cadena principal tendrá la
terminación –enil y las posiciones de los dobles enlaces se indican otorgando el número 1 al
carbono de unión a la cadena (se indica aquí con un *).

2-ciclopentenil 2,4-ciclopentadienil

Algunos alquenos presentan isomerismo geométrico, situación causada por la
rigidez del doble enlace. Los grupos unidos a un doble enlace no pueden rotar alrededor del
doble enlace sin que éste se rompa. La energía para romper el doble enlace es mayor que la
que puede proporcionar la temperatura ambiente, por lo que los grupos unidos a los
carbonos del doble enlace están fijos.
En el 1,2-dicloro eteno, se pueden dibujar dos fórmulas, una en la cual estén los
cloros del mismo lado y otra en la que estén del lado contrario (si se considera un plano
imaginario que pasa por el doble enlace).


Debido a que el doble enlace está rígido, las moléculas no son fácilmente
interconvertibles. Cuando los dos grupos están del mismo lado del doble enlace se dice que
están cis (palabra latina que significa del mismo lado). Si los grupos unidos al doble enlace
están en lados opuestos se dice que están trans (palabra latina que significa del lado
contrario). La designación cis o trans se incorpora al nombre, antes de los números de
localización de los sustituyentes (en letra cursiva).

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cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

El cis- y el trans-1,2-dicloroeteno son compuestos diferentes, con propiedades físicas
diferentes.
El requisito para el isomerismo geométrico o isomerismo cis, trans en alquenos es
que cada átomo de carbono del doble enlace tenga dos grupos diferentes unidos a él. Si uno
de los carbonos del doble enlace tiene dos grupos iguales el isomerismo geométrico no es
posible. Por ejemplo:
Isomería geométrica

cis-2-buteno trans-2-buteno


cis-1-cloro-1-propeno trans-1-cloro-1-propeno

No hay Isomería geométrica

(son el mismo compuesto)
1-cloro-2-metilpropeno

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Cuando se conoce el nombre del compuesto (3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno, por
ejemplo) y se requiere dibujar la fórmula, se siguen los pasos siguientes:
1. Se dibuja la cadena principal y se numera a partir de un extremo (heptano).


2. Se colocan la(s) doble(s) ligadura(s), en este caso en C-3 (3-hepteno).


3. Se ubican los sustituyentes, en este caso el etil en el C-3 y los metil en C-2 y C-2.

!

37. 37
!

38. 38
5. Alquinos
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un triple enlace carbono-carbono. El
alquino más sencillo recibe el nombre trivial de acetileno:

acetileno

En la nomenclatura de la IUPAC, se siguen las reglas generales para hidrocarburos. Si
en la cadena hidrocarbonada está presente un triple enlace, la terminación –ano del nombre
del hidrocarburo saturado es cambiada a –ino.
CH3CH3
etano
un alcano

etino
un alquino

Cuando la cadena principal contiene cuatro o más carbonos, se debe usar un número
para indicar la posición del triple enlace. La cadena se numera de tal manera, para dar al
triple enlace el número más bajo posible, aunque un grupo sustituyente reciba un número
más alto. Solamente se usa un número para cada triple enlace, entendiendo que el triple
enlace empieza en esa posición numerada y va al carbono con el siguiente número superior.
En la siguiente fórmula, la cadena se numera a partir del extremo más cercano al triple
enlace (1) y el sustituyente recibe el número 5 (en el dibujo de la estructura de alquinos se
debe considerar que el ángulo de la triple ligadura es de 180º):

5-metil-1-hexino (nueva manera: 5-metilhex-1-ino)

Si una estructura contiene más de un triple enlace, el nombre incluirá la terminación
que indique el número de insaturaciones. Un compuesto con dos triples enlaces, tiene la

39. 39
terminación –diino, si tiene tres triples enlaces la terminación es –triino, etc., anotando
prefijos numéricos para la localización de las dobles ligaduras.

1,3-hexadiino
(se deja la “a” antes de –diino, para que no haya dos consonantes juntas)

Los hidrocarburos acíclicos insaturados que presentan tanto dobles como triple
enlaces se nombran cambiando la terminación –ano del nombre del alcano correspondiente
por la terminación –enino, -adienino, -enediino, etc., La cadena se numera de tal manera
que se otorgue a las insaturaciones el número más bajo posible. Cuando sean posibles dos
opciones de numeración los dobles enlaces tendrán los números más bajos.

3-penten-1-ino (pent-3-en-1-ino)


1,3-hexadien-5-ino (hexa-1,3-dien-5-ino)

Si los alquinos aparecen en una cadena como sustituyentes, la terminación –ino
cambia por –inil (el * indica la unión a la cadena principal).


etinil

2-propinil

Si en una cadena está presente un grupo funcional, éste tendrá una prioridad mayor y
la numeración de la cadena empezará por el lado más cercano a ese grupo funcional, y en
todo caso, la triple ligadura se localizará con el número más bajo posible.

40. 40


3-butin-1-ol

Cuando se conoce el nombre del compuesto (4-metilnon-7-en-1-ino, por ejemplo) y
se requiere dibujar la fórmula, se siguen los pasos siguientes:
1. Se dibuja la cadena principal y se numera (del C-1 al C-3 se mantiene un ángulo
de 180° correspondiente al triple enlace):

2. Se coloca la doble ligadura en C-7 y la triple ligadura en C-1:

3. Se coloca el sustituyente metil en C-4:

41. 41
!

42. 42
6. Compuestos aromáticos
Un compuesto aromático es el que contiene anillos de seis miembros con tres enlaces
dobles, parecidos al benceno. El comportamiento químico es diferente a la de otros
hidrocarburos, debido a la estabilidad que le da la deslocalización de electrones pi.
Considerando al benceno, la aromaticidad es debida a que el compuesto es cíclico; tiene
dobles y sencillas ligaduras alternadas que producen conjugación; es plano y responde a la
regla de Hückel (Erich Hückel, 1931), en la cual el número de electrones pi debe ser igual a
4n + 2 donde n es un número entero, en este caso 6.
Fórmula Nombre Fórmula Nombre


benceno


tolueno


fenol


anilina


o-xileno


benzaldehído

anisol


estireno

acetofenona

ácido benzoico
Tabla-7. Nombres triviales de algunos compuestos aromáticos.

43. 43
En la Tabla-7 se mencionan algunos compuestos aromáticos que tienen nombres
triviales que son aceptados por la IUPAC.
Los derivados del benceno con sólo un sustituyente se nombran igual que otros
hidrocarburos, pero usando benceno como nombre de la cadena principal. El número del
sustituyente (el 1) no se nombra.
En la formulación también se representa el benceno con el hexágono con un círculo
interior, que significa la deslocalización de electrones.

clorobenceno clorobenceno
En este texto se preferirá esta segunda representación, ya que la primera pudiera
considerarse como el 1,3,5-ciclohexatrieno, compuesto que no existe, ya que la dobles
ligaduras no están fijas, sino deslocalizadas.
Los bencenos sustituidos por grupos alquilo (llamados arenos) se nombran de dos
formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo:
1. Si el sustituyente tiene seis átomos de carbono o menos, el compuesto se nombra
como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.
2. Si el sustituyente tiene más de seis carbonos, el compuesto se nombra como un
alquilo sustituido por el benceno. Cuando el benceno se considera un sustituyente,
se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto. Por ejemplo:

2-feniloctano

44. 44
En la formulación también se usa para identificar el benceno: C6H5-, Ph- o φ− (fi) (por
el nombre en inglés: phenyl). El fenil es un sustituyente de los llamados arilos (Ar-), esto es,
proveniente de un compuesto aromático. En la representación del fenil pueden usarse
cualquiera de las formas siguientes:


o

Representación del fenil

Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o
simplemente o-, m- y p- (en cursivas). El prefijo orto- se utiliza cuando los dos sustituyentes
están contiguos (1,2 uno del otro) en el anillo bencénico; meta- cuando los sustituyentes
están en una relación 1,3; y para- en una relación 1,4. El uso de orto-, meta- y para- sólo se
utiliza en bencenos disustituidos.




o-dimetilbenceno
(1,2-dimetilbenceno)
(o-xileno)
m-dimetilbenceno
(1,3-dimetilbenceno)
(m-xileno)
p-dimetilbenceno
(1,4-dimetilbenceno)
(p-xileno)

Los bencenos que tienen más de dos sustituyentes se nombran numerando la
posición de cada sustituyente del anillo. La numeración se hace de manera que resulten los
números más bajos posibles. En el nombre del compuesto los sustituyentes se colocan en
orden alfabético.

45. 45

1-cloro-2,3-dietilbenceno

Otra forma aceptada de nombrar a los bencenos sustituidos es utilizar el nombre trivial
del benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.) como cadena principal. Se
numera a partir de la posición del grupo que le da el nombre al compuesto. Por ejemplo, en
el fenol ocupa en número 1 el –OH; en el tolueno el -CH3; y para la anilina el -NH2. Esta
forma de nomenclatura no se puede utilizar en los nombres terminados en benceno.


2,6-dibromofenol


ácido m-clorobenzoico

46. 46

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

Cuando se conoce el nombre del compuesto (1-amino-4-bromobenceno, por
ejemplo) y se requiere dibujar la fórmula, se siguen los pasos siguientes:
1. Se dibuja el anillo bencénico y se numera secuencialmente:

2. En el número 1 se coloca el grupo amino y el número 4 el bromo:

En la nomenclatura trivial esta estructura es de la p-bromoanilina.

47. 47
!

48. 48
7. Alcoholes
Los alcoholes son de uso común. El alcohol etílico, o “alcohol”, es usado en bebidas;
el alcohol isopropílico se usa como agente bactericida; se prevé que las bebidas
alcohólicas no contengan metanol que puede causar ceguera e incluso la muerte. En el
laboratorio y en la industria se usan como solventes y reactivos.
Los alcoholes se clasifican como primarios si tienen un sustituyente unido al carbono
que se une al grupo hidroxilo (-OH); si son dos los sustituyentes se llaman secundarios y si
tienen tres sustituyentes se denominan terciarios.

alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario

En la nomenclatura trivial, los alcoholes se nombran anteponiendo la palabra alcohol,
seguida del nombre del grupo alquílico al que se une el –OH.



alcohol etílico

alcohol sec-butílico

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcohol (ROH) es el nombre de la cadena
hidrocarbonada principal con la terminación -o cambiada por -ol.



etanol

heptanol

49. 49
Se utilizan los prefijos de número para localizar la posición del grupo funcional –OH
(hidroxilo), que debe recibir el número más bajo posible. En el caso del metanol y el etanol no
es necesario anotar el prefijo numérico en el nombre.
Las reglas para nombrar los alcoholes son las siguientes:
1. Se busca la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el átomo de carbono
con el grupo hidroxilo (-OH). Se nombra la cadena principal, cambiando la
terminación -o del hidrocarburo correspondiente por -ol.
2. Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al grupo
hidroxilo, y se emplea el número correspondiente para localizar la posición del -OH.
El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces.
3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético con el número de localización.
4. Las nuevas recomendaciones de la IUPAC (1993) colocan el número de
localización del -OH antes del sufijo, en vez de antes del nombre de la cadena (el
nombre según las recomendaciones 1993 de la IUPAC aparecen en rojo).

2-metil-2-pentanol (2-metilpentan-2-ol)

Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo-. El grupo hidroxilo le
corresponde el número 1.

4,4-dimetilciclohexanol

50. 50
Los alcoholes que tienen dobles y triples enlaces se nombran como enoles y como
inoles, respectivamente. El grupo –OH tiene mayor prioridad que las dobles o triples
ligaduras y debe tener el número más bajo posible en la numeración de la cadena principal.

3-ciclohexenol (ciclohex-3-en-1-ol)

La cadena principal debe contener el grupo funcional y al mayor número de enlaces
dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga (6 carbonos)
sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos).

3-propil-3-penten-2-ol (3-propilpent-3-en-2-ol)

Cuando al grupo -OH le pueda corresponder el mismo número, no importando en que
extremo se inicie (en el ejemplo el C-5), la siguiente prioridad es un doble o triple enlace y
por ahí debe empezar la numeración.


7-metil-3-nonen-5-ol (7-metilnon-3-en-5-ol)

51. 51
Si el grupo hidroxilo es secundario en prioridad, como en la presencia del grupo
aldehído o cetona o ácido carboxílico, entonces se nombra como sustituyente con la
denominación hidroxi, con su número de localización correspondiente.

3-hidroxipentanal


ácido 2-hidroxipropanoico


Polioles
Las estructuras con dos grupos –OH sobre carbonos adyacentes (1,2-dioles) son
llamados algunas veces como glicoles. La nomenclatura se forma con el nombre del
alqueno (no el alcano) del cual se obtiene el diol, además la palabra glicol. Glicerol y glicerina
son nombres triviales del 1,2,3-propanotriol.

etilenglicol


glicerina

52. 52
A los alcoholes con dos grupos -OH (no necesariamente adyacentes) se les llama
dioles. Se nombran de la misma manera que los demás alcoholes, sólo que se usa la
terminación -diol y dos números serán necesarios para localizar la posición de los dos
hidroxilos. Se deja la terminación “o” del hidrocarburo antes de –diol, para que no haya dos
consonantes juntas.


1,3-butanodiol (butano-1,3-diol)


1,4-ciclohexanodiol (ciclohexano-1,4-diol)

Cuando se tiene en la estructura tres o más grupos –OH, se usan prefijos
multiplicativos: tri- para tres, tetra- para cuatro, penta- cuando hay cinco, etc. Para localizar
cada –OH se utiliza un número, por ejemplo:


1,2,3-propanotriol (propano-1,2,3-triol) (glicerina)

53. 53
Si se tiene el nombre del compuesto (2-etil-2-butenol o en la nueva forma 2-etilbut-2-
en-1-ol, por ejemplo) y se necesita formular la estructura, se siguen los pasos siguientes:
1. Se dibuja la cadena principal y se numera (butano):


2. Se coloca la doble ligadura en C-2 y el hidroxilo en C-1:

3. Se inserta el sustituyente, en este caso el etil en C-2:


!

54. 54
8. Éteres
Los éteres se usan como solventes y reactivos en el laboratorio y en la industria. El
éter etílico o “éter” se usa como anestésico.
Los éteres tienen dos grupos sustituyentes unidos a un átomo de oxígeno (R1-O-R2).
Los grupos pueden ser alquilos (metil, etil, etc.) o arilos (fenil, bencil, etc.). El oxígeno puede
estar en una cadena abierta o en un ciclo.
Existen dos maneras de dar nombre a los éteres. Los éteres simples de cadena
abierta se nombran colocando primero la palabra éter, seguido de los nombres de los
sustituyentes. Cuando son diferentes los sustituyentes al oxígeno, se nombra primero el más
sencillo como alquil (metil, etil, etc.) y luego el otro sustituyente alquílicos o arílicos (etílico,
propílico, etc.). En el caso de que sean simétricos sólo se nombra una vez el sustituyente
alquílico o arílico:




éter etílico éter isopropílico éter metil propílico

Para cuando hay más de un grupo alcoxil (RO-) o cuando hay un grupo funcional de
mayor prioridad (un grupo hidroxilo, por ejemplo) se utiliza el prefijo alcoxi-.
Para nombrarlos se selecciona el grupo alquilo más largo como cadena principal, el
grupo que contiene el oxígeno unido al grupo alquilo, se denomina alcoxi-. Si es metilo unido
a oxígeno (CH3O-) se llamará metoxi-, si tiene etilo etoxi, si es el propilo propoxi-, etc.
Los grupos alcoxi se consideran como sustituyentes y cada uno deberá tener un
número de localización (salvo que esté en el carbono 1, entonces no es necesario ponerlo).

propoxibutano

55. 55

2-etoxi-4-metilheptano


3-metoxiciclohexeno

Si se tiene el nombre del compuesto (1,3-dietoxiciclohexano) y se necesita formular
la estructura, se siguen los pasos siguientes:
1. Se dibuja la cadena principal (ciclohexano) y se numera (no importa en qué
carbono se empiece, sólo que se haga de manera consecutiva):

3. Se coloca los sustituyentes etoxi en el C-1 y en el C-3:

56. 56
9. Aminas
Las aminas son derivados del amoníaco, donde uno o más grupos alquilo o arilo
están unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas comprenden algunos de los compuestos
biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos
como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa, etc. Debido a su gran
actividad biológica, se emplean como drogas y medicinas (novocaína, epinefrina, piridoxina,
anfetamina, por ejemplo).

anfetamina

Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, según tengan un
sustituyente unido al nitrógeno (RNH2) o dos sustituyentes (R1R2NH) o tres sustituyentes
(R1R2R3N). Los sustituyentes pueden ser alquílicos o arílicos.





etilamina
amina primaria
dietilamina
amina secundaria
trietilamina
amina terciaria
El uso de primario, secundario y terciario es distinto que en alcoholes y halogenuros
de alquilo, porque en éstos se refieren al grado de sustitución del carbono que se enlaza al
heteroátomo (oxígeno o halógeno).
Las aminas se nombran de varias formas:
Las aminas primarias (RNH2) se nombran agregando el sufijo -amina al nombre del
sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).

57. 57

butilamina


sec-butilamina


ciclohexilamina

Para nombrar las aminas secundarias y las aminas terciarias simétricas se agregan
los prefijos di y tri (según tengan dos, tres sustituyentes) al nombre del grupo alquilo,
seguido del sufijo –amina.



diisopropilamina

tripropilamina

Las aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge
el grupo alquilo más largo como cadena principal y los otros grupos alquilo se consideran
sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican
con el prefijo N- (se escribe en cursivas).

58. 58



N-metiletilamina

N,N-dimetil-2-pentilamina

El Chemical Abstracts usa un sistema de nomenclatura en el cual las aminas se
nombran cambiando la terminación -o de la cadena principal del compuesto por el sufijo -
amina.



2,2,N,N-tetrametilbutanamina 3,3-dimetilciclohexanamina

En la IUPAC; para dar nombre a las aminas con estructuras más complicadas, al
grupo -NH2 se le llama grupo amino. Al grupo amino se le nombra como cualquier otro
sustituyente, con un número (1, 2, 3, etc.) o un símbolo (α, β, ω, etc.) que indique su posición
en el anillo o en la cadena de carbonos. Para el carbono 4 se usa la letra gamma (γ).


ácido γ-aminobutírico
ácido 4-aminobutírico
ácido 4-aminobutanoico
3-aminociclopenteno

59. 59



2-aminoetanol ácido 2-aminopropanoico
(alanina)

Cuando en un compuesto el grupo amino esté unido a un benceno, se llama anilina y
de ese nombre se pueden derivar otros, si tienen sustituyentes.



2,6-dicloroanilina m-nitroanilina
3-nitroanilina

Si se tiene el nombre del compuesto (N-etil-N-metilciclopentilamina) y se necesita
dibujar la fórmula, se hace lo siguiente:
1. Se dibuja la cadena principal (ciclopentano) y se numera:

60. 60
2. En el carbono 1 se une un nitrógeno:


4. Se colocan los sustituyentes metil y etil unidos al nitrógeno:


Los compuestos en los que el nitrógeno es parte de un anillo se llaman aminas
heterocíclicas. Se presentan ejemplos, pero su sistema de nomenclatura no será tratada en
este texto.




piridina pirrol pirimidina imidazol



!

61. 61
!

62. 62
10. Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo (RX) tienen un átomo de halógeno (X) unido a un grupo
alquilo (R). Los halogenuros de alquilo se utilizan sobre todo como solventes industriales y
domésticos (cloruro de metileno, tetracloruro de carbono). Además, se utilizan como
reactivos para síntesis (reactivos de Grignard), como anestésicos (halotano, cloruro de etilo),
como refrigerantes (freón 12) y como pesticidas (DDT).
CH2Cl2
cloruro de metileno
CHCl3
cloroformo
CCl4
tetracloruro de carbono
CH3MgBr
bromuro de metilmagnesio
CF2-Cl2
freón 12
CH3CH2Cl
cloruro de etilo

Para la nomenclatura de los halogenuros de alquilo se utilizan el sistema de la IUPAC
y nombres triviales.
En la nomenclatura IUPAC cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro,
cloro, bromo y yodo, y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Los índices numéricos
de los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la
cadena principal. Los halogenuros se colocan en el lugar de los sustituyentes en orden
alfabético.
Primero, se busca la cadena hidrocarbonada más larga, que será la cadena principal,
que debe incluir doble o triple ligadura si están presentes en el compuesto. Luego, se numera
la cadena principal a partir del extremo más cercano a un sustituyente, ya sea alquilo (metil,
etil, etc.) o halogenuro (F, Cl, Br, I). Se asigna un número de localización a cada sustituyente.
En el ejemplo siguiente

63. 63
La cadena principal es un heptano. Para numerarla debe empezarse desde la
izquierda, ya que un metilo está en el C-2, mientras que si se numera a partir del Br le tocaría
el C-3. Los sustituyentes son 2-metil, 4-metil y 5-bromo, los que se colocan en orden
alfabético. El nombre es 5-bromo-2,4-dimetilheptano.
Si la estructura puede numerarse a partir de cualquier extremo, se selecciona el
extremo más cercano al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

2-bromo-5-metilhexano (No 5-bromo-2-metilhexano)

Los nombres triviales de los RX se construyen nombrando al halogenuro, la
preposición de y a continuación el grupo alquilo. Este tipo de nomenclatura se utiliza en los
RX sencillos, como en los siguientes ejemplos:
CH3Cl CH3CH2CH2Br
cloruro de metilo bromuro de propilo

Si se conoce el nombre del halogenuro de alquilo (por ejemplo, 3,3-dicloro-2-
metilhexano) y se debe dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguientes:
1. Se dibuja la cadena principal (hexano) y se numera


2. Se colocan los sustituyentes, los cloros en C-3 y C-3, y un metil en C-2:

64. 64
11. Aldehídos
Los compuestos carbonílicos presentan un grupo funcional con carbono unido por
doble ligadura a un oxígeno (C=O), llamado carbonilo. Este grupo carbonilo está presente
en muchas moléculas biológicas, en fármacos y en productos de uso diario. En un primer
grupo de compuestos carbonílicos están los aldehídos y las cetonas.
Los aldehídos son una clase de compuestos más abundantes en la naturaleza. Un
ejemplo es la D-glucosa, un aldehído polihidroxilado, que forma polímeros y que
proporcionan una fuente de energía disponible para los animales.

D-glucosa

Los compuestos llamados aldehídos (RCHO) contiene un grupo carbonilo unido a un
hidrógeno y a un hidrógeno (sólo en el formaldehido) o grupo alquilo (R-) o arilo (Ar-). El
carbono del grupo aldehído siempre será el inicial (número 1) en la cadena principal, pero no
se especifica en el nombre con un prefijo numérico para indicar su posición.

Para nombrar los aldehídos se cambia la terminación -o del nombre del alcano
correspondiente por el sufijo -al. Si el aldehído tiene cuatro carbonos, su nombre de derivará
del butano, cuyo nombre cambiará a butanal.

65. 65

butanal 3-metilbutanal

En aldehídos que tengan otro grupo funcional, como doble ligadura, triple ligadura,
hidroxi, alcoxi, o amino; el grupo aldehído (-CHO) tiene prioridad y por ahí se comienza la
numeración. Las insaturaciones se indican en el nombre antes de la terminación del
aldehído, como -enal, -inal, y los otros grupos se tratan como sustituyentes, utilizando para
cada uno un número de localización.

2-pentenal
En cada caso, se debe buscar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el
grupo aldehído. Por ejemplo en el 2-etil-4-metilhexanal, la cadena más larga es de siete
carbonos, pero no contiene el grupo aldehído:

2-etil-4-metilhexanal
Cuando el grupo aldehído (-CHO) está unido a un anillo se utiliza la terminación -
carbaldehído después del nombre del cicloalcano. Si además el anillo tiene otros grupos
funcionales, el grupo aldehído tiene prioridad.

66. 66



ciclohexanocarbaldehído


3-hidroxiciclopentanocarbaldehído

Algunos aldehídos sencillos tienen nombres triviales que son derivados del nombre
trivial del ácido carboxílico correspondiente. Estos nombres se obtienen cambiando la
terminación –ico por -aldehído.

formaldehído
Derivado del ácido fórmico
acetaldehído
Derivado del ácido acético




propionaldehído
Derivado del ácido propiónico
butiraldehído
Derivado del ácido butírico

En la nomenclatura trivial, si la cadena principal tiene sustituyentes estos serán
localizados mediante letras griegas. El carbono adyacente al grupo carbonilo (carbono 2 en
la nomenclatura sistemática) se llama carbono alfa (α); el que sigue del carbono alfa es beta
(β), luego gamma (γ), delta (δ) y así sucesivamente, de acuerdo al alfabeto griego. La letra
omega (ω) es la última del alfabeto griego y se usa para designar el último carbono de una
cadena larga.
!

67. 67
!
α-bromopropionaldehído



ω-hidroxivaleraldehído

Si se conoce el nombre de algún aldehído y se requiera dibujar su estructura, se
siguen los pasos siguientes. Por ejemplo, el 2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal:
1. Se dibuja la cadena principal (el heptano) y se numera:


2. Se coloca el grupo carbonilo en el C-1:


3. Se insertan los sustituyentes, en este caso, el (1-cloroetil) en C-2 y el metil en C-5:




!

68. 68
12. Cetonas
Las cetonas son otra clase de compuestos de mayor presencia en forma natural. Un
ejemplo es la hidrocortisona, una hormona esteroidal que regula el metabolismo de los
carbohidratos, las proteínas y las grasas.

hidrocortisona

Las cetonas son compuestos que contienen un grupo funcional ceto (>C=O), unido a
dos grupos alquilo (R1COR2). Para nombrar las cetonas se cambia la terminación –o del
hidrocarburo correspondiente por el sufijo –ona. Salvo en la propanona y otras cetonas
sencillas, para localizar el grupo ceto se usa un número, que debe ser el más bajo posible de
la numeración de la cadena principal.

acetona o propanona
Se numera la cadena hidrocarbonada más larga a partir del extremo más cercano al
grupo carbonilo, para que éste tenga el número más bajo posible que se indica en el nombre
del compuesto. El número para señalar la posición del grupo carbonilo se coloca antes del
nombre de la cadena principal. La nueva disposición de la IUPAC es colocar el número antes
del sufijo.

69. 69





3-hexanona
(hexan-3-ona)
4-hexen-2-ona
(hex-4-en-2-ona)

Cuando están presentes otros grupos funcionales de mayor prioridad (aldehído, ácido
carboxílico, derivados de ácido), el grupo carbonilo se considera un sustituyente en la cadena
principal y se utiliza el prefijo oxo-, con un número que indique su posición.


ácido 3-oxohexanoico



ácido 4-oxociclohexanocarboxílico


Cuando se requiera la estructura de un compuesto a partir de su nombre, por ejemplo
2-etil-2-ciclohexenona (2-etilciclohex-2-en-1-ona), se siguen los pasos siguientes:

70. 70
1. Se dibuja la cadena principal (el ciclohexano) y se numera consecutivamente:


2. Se coloca la doble ligadura en C-2 y el grupo carbonilo en el C-1 del anillo:


3. Se inserta el sustituyente, en este caso el etil en C-2:

71. 71
!

72. 72
13. Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son uno de los tipos de compuestos orgánicos más
importantes, no sólo por sí mismo, si no por los derivados que se obtienen de ellos: los
ésteres, los haluros de acilo, las amidas, etc. De los ácidos carboxílicos naturales más
importantes destaca el ácido acético, que se encuentra en el vinagre; el ácido butírico, en la
mantequilla rancia; el ácido laúrico, en el aceite de coco; el ácido palmítico, en la manteca y
en la grasa humana; el ácido oleico, en el aceite de oliva y en el aceite de cacahuate. Los
ácidos carboxílicos se utilizan en varios procesos industriales y están presentes en muchas
rutas metabólicas.

ácido láurico (ácido dodecanoico)

El ácido acético es el ácido más producido industrialmente, ya sea mediante la
reacción de metanol con monóxido de carbono, o por oxidación de acetaldehído.

ácido acético

El grupo carboxilo es el inicial de una cadena hidrocarbonada y se considera el
carbono número 1, pero no es necesario especificarlo en el nombre. El nombre de la cadena
principal del ácido carboxílico se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la
terminación -o por la terminación –oico. Al nombre de la cadena principal se antepone la
palabra ácido. En el siguiente ejemplo la cadena es de cinco carbonos:

ácido pentanoico

73. 73

Si están presentes en la cadena del ácido carboxílico los grupos funcionales hidroxilo,
oxo, ceto o amino, serán considerados como sustituyentes, ya que son de menor prioridad
que el grupo carboxilo.

ácido 3-hidroxi-4-hexenoico

Cuando el grupo carboxilo (–COOH) esté unido a un anillo se usa el sufijo -
carboxílico. No se expresa en el nombre el número 1 que le corresponde, pero se toma en
consideración, pues a partir de él se numeran los sustituyentes y las insaturaciones.

ácido 3-hidroxiciclopentanocarboxílico

ácido 2-ciclohexencarboxílico

Cuando aparezcan en la fórmula dos grupos carboxilos, se considerarán como inicio y
final de la cadena principal; los demás miembros de la estructura, grupos funcionales o
grupos alquilo, serán tomados como sustituyentes. El sufijo del nombre de la cadena
hidrocarbonada será –dioico.

74. 74

ácido hexanodioico (ácido adípico)

Muchos ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos que se
aislaron, por lo que se les otorgó nombres triviales, no sistemáticos, que son usuales en el
trabajo de químicos y bioquímicos (ver Tabla-8)..
Estructura Nombre IUPAC Nombre trivial
HCOOH metanoico fórmico
CH3COOH etanoico acético
CH3CH2COOH propanoico propiónico
CH3CH2CH2COOH butanoico butírico
CH3CH2CH2CH2COOH pentanoico valérico
HOOC-COOH etanodioico oxálico
HOOCCH2COOH propanodioico malónico
HOOCCH2CH2COOH butanodioico succínico
HOOCCH=CHCOOH butenodioico maleico (cis)
HO-CH3COOH hidroxietanoico glicólico
Tabla-8. Nombres triviales de algunos ácidos carboxílicos.
En los nombres triviales de ácidos carboxílicos también se pueden usar letras griegas
para localizar dobles ligaduras u otros grupos funcionales con relación al grupo carboxilo. El
carbono adyacente al carbón del carboxilo es alfa (α), el que le sigue beta (β) y así
sucesivamente, siguiendo el alfabeto griego, hasta el omega (ω) que es el último.

75. 75
Por ejemplo:
!
!

ácido β-clorovalérico
!
!
ácido β-metoxibutírico

!
!
ácido linolénico
ácido (9-cis,12-cis,15-cis)octadecatrienoico

El ácido linolénico también es conocido como omega-3, debido a que si se cuenta
por el final de la cadena, la primera insaturación se presenta en el tercer carbono (o sea en el
C-16). Los ácidos grasos tienen dobles ligaduras separadas por un -CH2- (en este caso por
C-11 y C-14).

Si se conoce el nombre, por ejemplo: ácido 3-etil-6-metiloctanodioico y se desea
dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguientes.
1. Se dibuja la cadena principal y se numera (octano):

76. 76
2. La terminación del nombre del compuesto (dioico) indica que hay dos grupos
carboxilo, uno en C-1 y otro en C-8 (los grupos carboxilo son iniciales de cadena):



3. Se insertan los sustituyentes, el etil en C-3 y el metil en el C-6:
!

77. 77
14. Derivados de los ácidos carboxílicos
En los derivados de ácidos carboxílicos el grupo -OH está sustituido por un halogenuro
(halogenuros de acilo), por un alcohol (éster), por un grupo amino (amidas), o por otro grupo
acilo con oxígeno intermedio (anhídridos). También el -OH puede estar sustituido por un tiol
(tioéster) o por un fosfato (fosfato de acilo), sólo que éstos no serán tratados en este texto
(ver Tabla-9).
Grupo funcional Fórmula Nombre

ácido carboxílico


ácido -oico

éster


-ato de alquilo

halogenuro de acilo


halogenuro de -ilo

amida


-amida

anhídrido


anhídrido -ico
R= grupo alquilo, X= halógeno
Tabla-9. Principales derivados de ácidos carboxílicos.

!

78. 78
14.1 Ésteres
Comparando las fórmulas, un éster es similar a un ácido carboxílico, pero el hidrógeno
acídico (del –OH) ha sido reemplazado por un grupo alquilo. Los ésteres de ácidos
carboxílicos se nombran con dos palabras, tanto en la nomenclatura sistemática como en la
trivial. La primera palabra se deriva del nombre del ácido correspondiente, cambiando la
terminación –ico del ácido por –ato. La segunda palabra es el nombre del sustituyente sobre
el oxígeno con ligadura sencilla. En medio de las dos palabras se coloca la preposición de.

acetato de etilo
etanoato de etilo


acetato de amilo
etanoato de pentilo

ciclohexanocarboxilato de etilo


salicilato de metilo

14.2 Halogenuros de acilo
Los halogenuros de acilo se nombran primero con el nombre del halogenuro
correspondiente, seguido de la preposición de, luego el nombre trivial del grupo acilo
cambiando la terminación -ico del ácido del que derivan por la terminación -ilo.

cloruro de acetilo bromuro de formilo

79. 79
En la nomenclatura IUPAC los ácidos carboxílicos tienen una terminación -oico, por lo
que el halogenuros de acilo tendrá una terminación -oilo.

cloruro de etanoilo bromuro de metanoilo



bromuro de ciclopentanocarbonilo cloruro de 3-bromociclopentancarbonilo

14.3 Amidas
Una amida es un compuesto que tiene un nitrógeno trivalente unido a un grupo
carbonilo. Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra
ácido y cambiando la terminación -oico o -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -
carboxamida. Si el nombre del ácido es trivial, el nombre de la amida será trivial.

formamida

acetamida

ciclohexanocarboxamida


4-metilhexanoamida

80. 80
Si la amida tiene sustituyentes alquílicos unidos al átomo de nitrógeno, se indica su
posición con el prefijo N- (en cursiva). En los sustituyentes de la cadena del acilo se siguen
utilizando números.

N,N-dietilformamida
N,N-dietilmetanamida



N-propil-3-metilpentanamida


14.4 Anhídridos
El anhídrido de un ácido carboxílico tiene una estructura que conjuga dos moléculas
de ácido carboxílico menos una molécula de agua.
Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena lineal y los anhídridos
cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido,
conservando el nombre del ácido. Si el nombre del ácido es trivial, el nombre de la amida
será trivial, pero si el nombre del ácido es sistemático, el nombre de la amida será
sistemático.

81. 81



anhídrido acético
anhídrido etanoico
anhídrido ciclohexanocarboxílico


Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido a los
nombres de los dos ácidos, en orden alfabético.

anhídrido butanoico etanoico
anhídrido acético butírico

anhídrido butanoico propanoico
anhídrido butírico propiónico

Si el anhídrido simétrico se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el
nombre.

anhídrido bis(3-etilpentanoico)

Si se tiene el nombre de un compuesto, por ejemplo N-etil-N,2-dimetilpropanamida,
se pueden seguir los pasos siguientes:

82. 82
1. Se dibuja la cadena principal y se numera (propano):



2. La terminación del nombre del compuesto (amida) indica que hay un grupo
carboxilo al que se ha sustituido el –OH del ácido por un nitrógeno:



3. Se insertan los sustituyentes, el etil en el nitrógeno (N-etil) y dos metilos, uno en el
C-2 y otro en el nitrógeno (N,2-dimetil):

83. 83
15. Compuestos con varios grupos funcionales
Cuando se requiera nombrar compuestos orgánicos que tienen dos grupos funcionales
o más, la guía será el grupo funcional prioritario (ver Tabla-10). El grupo funcional principal
(el de mayor prioridad) define el sufijo del nombre, mientras que los otros grupos funcionales
serán considerados como sustituyentes.
Grupo funcional Fórmula Sufijo Prefijo
ácido carboxílico RCOOH ácido –oico
ácido -carboxilo

éster RCOOR -ato de
-carboxilato de

halogenuros de acilo RCOX halogenuro de –oilo
halogenuro de carbonilo

amida RCONH2 -amida amido
nitrilo RCN -nitrilo ciano
aldehído RCHO -al
-carbaldehído
-oxo-
cetona RCOR -ona -oxo-
alcohol ROH -ol -hidroxi-
fenol ArOH -ol -hidroxi-
amina RNH2 -amina -amino-
alqueno R2C=CR2 -eno -alquenil-
alquino RC=CR -ino -alquinil-
alcano RCH2R -ano -alquil-
(La prioridad disminuye en orden descendente de la tabla)
Tabla-10. Prioridad de grupos funcionales principales.
La prioridad mayor es para los ácidos carboxílicos, luego sus derivados, enseguida
aldehídos y cetonas, después alcoholes y aminas y termina con alquenos y alquinos. Por
ejemplo, si están presentes en la estructura a nombrar un grupo aldehído (-CHO) y un grupo
hidroxilo (-OH), la prioridad es para el aldehído, por lo que el sufijo del nombre será -al y el
sustituyente será hidroxi, como prefijo con su número de localización.

84. 84
Como el sufijo es el que determina el nombre del compuesto, la cadena principal será
la que contenga el grupo funcional prioritario y la cadena se numera de manera que le toque
a ese grupo el número más bajo posible.

4-hidroxihexanal

Otros grupos funcionales, como éter, nitro y halogenuro, se nombrarán como
sustituyentes y aparecerán en el nombre como prefijos: -alcoxi-, -nitro- y -cloro-, -bromo- o
-yodo- (según sea), con su número de localización correspondiente.


3-oxobutanoato de metilo

7-cloro-5-nitro-3-propil-2-heptanona

Cuando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida
como principal, la IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente
hasta que se alcance una decisión. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son:
PRIMERO: Si en un compuesto aparece dos o más veces el grupo funcional, la
cadena principal será la que contenga esos grupos funcionales. En el ejemplo siguiente,
la cadena más larga tiene siete carbonos, pero no contiene los dos grupos ceto.

4-propilhexano-2,5-diona

85. 85
SEGUNDO: Si en las dos opciones de cadena principal hay el mismo número de
grupos funcionales y en el caso de que la fórmula tenga varias dobles y triples ligaduras, se
escogerá como cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.

4-(5-oxohexil)nona-3,5-dien-2,8-diona

TERCERO: Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional
y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, se escoge como cadena principal la que
tenga la longitud máxima.

5-(1-hidroxi-2-butenil)deca-2,8-dien-4,6-diol

En esta estructura también se emplea el CUARTO CRITERIO: números más bajos
para los grupos principales. Si la cadena se numera a partir de donde ahora aparece el C-
10, los hidroxi estarían en los carbonos 5 y 7. La cadena se numeró para que los hidroxi
tuvieran los números más bajos (4 y 6).
En el siguiente ejemplo, los hidroxi se localizan en los carbonos 4 y 6, en cualquiera
de las numeraciones posibles, entonces se aplica el QUINTO CRITERIO: números más
bajos para los enlaces múltiples.

86. 86


5-(1-hidroxi-2-butenil)nona-1,7-dien-4,6-diol

Si se empieza a numerar donde ahora está el 9, le tocaría a las dobles ligaduras el 2 y
el 8, y no 1 y 7 como está en el nombre.
En la estructura siguiente, las posibles numeraciones de la cadena principal tienen
igual número de carbonos e igual cantidad de grupos funcionales hidroxi, así que se adopta
el SEXTO CRITERIO de que la cadena principal es la que tiene el máximo número de
sustituyentes. En este caso, se selecciona la cadena que tiene tres sustituyentes. La
cadena puede numerarse a partir del extremo más cercano al grupo amino o en otro
extremo, pero se aplica el SÉPTIMO CRITERIO, cuando se han cumplido los anteriores y
que es que se otorga los números más bajos a los sustituyentes citados como prefijos.
El grupo amino deberá tener el número 2 y no el 8.

2-amino-5-(2-hidroxibutil)nonano-3,7-diol

En el caso de que se tengan las mismas opciones de numeración por los grupos
funcionales y por los sustituyentes, se utiliza el OCTAVO CRITERIO: la cadena principal se
numera de manera que el sustituyente primero en orden alfabético, reciba el número

87. 87
más bajo. En el ejemplo siguiente el 2-hidroxibutil recibe el número 5 en cualquiera de las
dos opciones, luego entonces se decide entre el metil y el cloro, siendo el cloro el que va
primero recibirá el número más bajo.

2-cloro-5-(2-hidroxibutil)-8-metilnonano-3,7-diol

Cuando la cadena principal ya ha sido determinada y da los mismos números de
localización para los sustituyentes si se numera de un extremo o del lado contrario, se utiliza
el NOVENO CRITERIO: debe darse el número más bajo al sustituyente que se cite
primero en el orden alfabético. En el ejemplo siguiente, los sustituyentes están en 4 y 5,
indistintamente, pero el hidroxi va primero que el metil.

4-hidroxi-5-metiloctanodial

88. 88
A manera de Resumen
Para los compuestos sencillos se puede manejar el cuadro siguiente:
PREFIJO CADENA PRINCIPAL SUFIJO
Sustituyente N°
carbonos
Cadena
principal
Grado
insaturación
Grupo
funcional
Sufijo
#-metil
#-etil
#-hidroxi
#-etoxi
#-oxo
#-cloro
#-amino
1 met-
-an-

# -en-

# -in-
-o
2 et- -OH # -ol
3 prop- -CHO -al
4 but- C=O # -ona
5 pent- -COOH -oico
ácido
# debe estar indicada con un número su posición en la cadena principal.
Por ejemplo, para dar nombre a la estructura siguiente:


1. ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal? 5 (pent-).
2. ¿Cuál es el grupo funcional? Hidroxi. El compuesto termina en –ol y la
cadena se numera a partir del extremo más cercano a grupo funcional.
3. ¿Dónde está localizado? En el carbono 2 (-2-ol).
4. ¿Tiene dobles o triples ligaduras? Si, una doble ligadura, en el sufijo del
nombre será enol.

89. 89
5. ¿Dónde están localizadas? La doble ligadura en el carbono 4 (-4-en).
6. ¿Cuáles son sustituyentes? Dos metilos (di).
7. ¿Dónde están localizados? Uno en el carbono 3 y otro en el 4 (3,4-dimetil).
El nombre del compuesto es: 3,4-dimetilpent-4-en-2-ol.
Otro ejemplo, para dar nombre a la estructura siguiente:


1. ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal? 5 (pent-).
2. ¿Cuál es el grupo funcional principal? Carboxilo, el compuesto termina en –
oico y la cadena se numera a partir de ese grupo funcional. Se antepone la
palabra ácido al nombre de la cadena.
3. ¿Dónde está localizado? En el carbono 1 (-oico).
4. ¿Tiene dobles o triples ligaduras? No. En el sufijo de nombre será –an-.
5. ¿Dónde están localizadas? (No se aplica, porque no hay dobles o triples
ligaduras).
6. ¿Cuáles son sustituyentes? amino y oxo.
7. ¿Dónde están localizados? El amino en el carbono 3 y el oxo en el 4.
El nombre del compuesto es: ácido 2-amino-4-oxopentanoico.

90. 90
!

91. 91
Bibliografía
• Alvarado Eugenio (2000) Introducción a la Nomenclatura IUPAC de
Compuestos Orgánicos, Universidad de Costa Rica. (Disponible en
http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos , consultado 17 de enero de 2014).
• International Union of Pure and Applied Chemistry, Organic Chemistry
Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature
of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 Edition, J.
Rigaudy and S. Klesney, eds, Pergamon Press, Oxford, 1979, 559 pp.
(Disponible en http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/, consultado 17 de
enero de 2014).
• International Union of Pure and Applied Chemistry, Organic Chemistry
Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to
IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993),
1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. (Disponible en
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/, consultado 17 de enero de
2014).
• McMurry John (2012) Química Orgánica, 8ª ed., Cengage Learning Edit.:
México.

92. 92



!

93. 93
Ejercicios
Nombrar cada una de las fórmulas siguientes, según el sistema IUPAC:




1.______________________________ 2.______________________________

3.______________________________ 4.______________________________

5.______________________________ 6.______________________________



7.______________________________ 8._______________________________

94. 94
Dibujar la fórmula a partir de los nombres sistemáticos:
a) trans-4-ciclobutil-2-hepteno






b) 2-oxohexanodial






c) butanoato de 2-metilpropilo






d) 2-cloro-5-metil-1,3,5-cicloheptatrieno






1. e) 3-metil-3-penten-2-ona






2. f) ácido 2-amino-4-fenilheptanoico






3. g) 2-bromo-1,4-dietil-1,4-ciclohexadieno



h) 2,4,6-trihidroxihexanal







Después de resolver todos los ejercicios consulte las respuestas en la página
siguiente:

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Respuestas a los ejercicios


1.- 1,3 dimetilcicloocteno 2.- 4-(1-metilenetil)-1-metilciclohexeno
3.- 4,5.N,N-tetrametilhexanamida 4.-3,6-dietil-5-metil-7-propildecano
5.- o-nitrofenol 6.- 3-bromo-4-octeno-2,7-diol
7.- 6-ciclopropil-5-etoxiheptenal 8.- 4-cetohexanoato de etilo


a) trans-4-ciclobutil-2-hepteno

b) 2-oxohexanodial
!!




c) butanoato de 2-metilpropilo
!
!





d) 2-cloro-5-metil-1,3,5-cicloheptatrieno
!
!
!

96. 96


e) 3-metil-3-penten-2-ona


f) ácido 2-amino-4-fenilheptanoico
!
4. g) 2-bromo-1,4-dietil-1,4-
ciclohexadieno

h) 2,4,6-trihidroxihexanal

97. 97

98. 98