Projeções de newman

1. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
MODELO BOLA-VARA
MODELO LINHA-LAÇO MODELO TRAÇO MODELO CONDENSADO
Projeçãode Fischer

2. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
ISÔMEROS
Substâncias com a mesma fórmula molecular mas difer entes fórmulas
estruturais.
Isômeros estruturais
Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Estrutural (esqueleto)
Posicional
Funcional
C
4
H
8

3. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
Isômeros estruturais
Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Estrutural (esqueleto)
Cadeia fechada

4. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
Isômeros estruturais
Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Posicional
Isopentanoneopentano

5. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
Isopentano
Apresentam diferentes propriedades físicas
P.F P.E DENS I R

6. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
Isômeros estruturais
Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Posicional
F.Molecular N
0
Isômero F.Molecular N
0
Isômero
C
3
H
6
BrCl

7. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
Isômeros estruturais
Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Posicional e esqueleto
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Cl

8. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
Isômeros estruturais
Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Funcional
ISÔMEROS CONFORMACIONAIS
Conformações
Formas sobre as quais podem estar uma molécula onde pode-se obter estas
conformações por livre rotação das ligações;

9. PROJEÇÕES DE NEWMAN
Representar estruturas onde há rotação livre entre d ois átomos de carbono (ligação
simples);
Estas rotações podem originar dois extremos (confor mações): ECLIPSADA
E
ALTERNADA
;
Projeções CAVALETE
Rotação
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
ISÔMEROS CONFORMACIONAIS

10. PROJEÇÕES DE NEWMAN
ECLIPSADAMínima separação dos pares de elétrons das ligações C-H
(máxima repulsão eletrônica)
Maior energia
Conformação menos estável
ALTERNADAMáxima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (mínima
repulsão eletrônica)
Menor energia
Conformação mais estável
As conformações se alternam em função da Barreira Torcional
No
etano está em torno de 2,8 Kcal/mol
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS

11. PROJEÇÕES DE NEWMAN
As conformações coexistem simultaneamente a tempera turas elevadas;
Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano – 250
0
C) a conformação de
menor energia irá preponderar sobre a de maior ener gia;
A adição de substituintes (trocar um átomo de hidro gênio por um grupo maior como
metila ou etila) aumentará a barreira torcional;
BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
Anti Eclipsada Distorcida
Anti Mais estável
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS

12. PROJEÇÕES DE NEWMAN
BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS

13. PROJEÇÕES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL)
Linha cheia Projeção para frente do plano
Linha pontilhada Projeção pata trás do plano
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS

14. CICLOHEXANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
Os carbonos e hidrogênios do ciclohexano não estão to dos no mesmo plano!!!!
Hidrogênio axial
Hidrogênio equatorial
Sela Bote Sela
Conformações
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS

15. METILCICLOHEXANO
Projeções de Newman
Anti
Distorcido
Qual a configuração mais estável?
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS

16. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS
Substâncias com a mesma fórmula molecular, mesma fu nção;
Diferença Orientação dos átomos no espaço
Motivos
Falta de rotação da ligação dupla carbono-carbono;
Presença de anel cíclico na molécula com grupos sub stituintes diferentes ligados aos
carbonos do anel;
Conseqüências
Propriedades físicas diferentes;
Altera características como a polaridade da molécul a;
Designação especial (cis
e trans
)
Cismesmo lado
Trans Lados opostos

17. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS

18. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS
E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura é cise a outra trans?
A nomenclatura cis e trans é conveniente quando os gr upos ligados aos carbonos são
iguais;
OPÇÃO:
Z
(zusammen, alemão) JUNTOS
E
(entgegen, alemão) OPOSTOS
Zequivalente a cis
Eequivalente a trans

19. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS
REGRAS
1. O átomo substituinte de maior número atômico tem a maior prioridade ( H– < C–
< N– < O– < Cl–).
2.Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo átomo substituinte, deve-se olhar para o
próximo átomo até que aja uma diferença (CH
3
– < C
2
H
5
– < ClCH
2
– < BrCH
2
–
< CH
3
O–)

20. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS - GENERALIZAÇÕES
Conformação X Configuração
1. Mudanças na configuração significa quebra de liga ções da molécula;
2. Uma configuração diferente molécula diferente;
3. Mudança na conformação da molécula significa rota ção da ligação e não quebra;
4. Conformações de uma molécula são interconversívei selas são a mesma molécula.

21. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
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ISÔMEROS ISÔMEROS
Pode ser
Pode ser
Pode ser
Pode ser
Pode ser