Propiedades de los monosacáridos

1. Propiedades de los monosacáridos

2. 1.Propiedades físicas:
Son sólidos cristalinos, de color blanco,
hidrosolubles y de sabor dulce. Su
solubilidad en agua se debe a que tanto
los radicales hidroxilo (-OH) como los
radicales hidrógeno (-H) presentan una
elevada polaridad eléctrica y
establecen por ello fuerzas de
atracción eléctrica con las moléculas de
agua, que también son polares,
dispersándose así las moléculas del
glúcido.

3. Los glúcidos son
capaces de oxidarse,
es decir, de perder
electrones, frente a
otras sustancias que al
aceptarlos se reducen
(reacción de Fehling).
Se dice que los
glúcidos tienen poder
reductor.
1.Propiedades químicas:

4. PRUEBA DE FEHLING
Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que
se investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor
(mono y disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo
al sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de
color rojo anaranjado. Si no es reductor, la reacción no se
producirá y el color no cambiará.

5. 1.1.Isomería:Isomería:
 
Se da cuando dos o más moléculas orgánicas
comparten la misma fórmula química molecular
(el número de átomos de cada clase es el
mismo), pero no comparten la fórmula
estructural, (sus átomos se encuentren unidos
de forma diferente). Puede ser:
 
1.Isomería de función.
2.Isomería espacial o estereoisomería.
3.Isómeros ópticos.

6. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
 
Se da en compuestos con la misma fórmula química
molecular pero distintos grupos funcionales. Las aldosas
son isómeros funcionales de las cetosas.
 
A estos compuestos se les llama isómeros funcionales
o estructurales y químicamente son compuestos
distintos con propiedades distintas.

7. ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Se da en compuestos que comparten la misma formula empírica, pero
la diferencia entre ellos se debe a la posición relativa de los átomos
en el espacio. Se les llama estereoisómeros.
Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto) posee algún
carbono asimétrico. Llamamos carbono asimétrico al que tiene
cuatro sustituyentes distintos unidos.
 

8. C
C
C
C
C
OH
H O
H
H
H
H
H
OH
OH
OH
Ejemplo:
Pentosa
Carbonos asimétricos: 3
Número de isomeros posibles:

2
3
= 8
El número de estereoisómeros
que se pueden obtener son 2
n
,
donde n es el número de
carbonos asimétricos.

9. El carbono asimétrico más
alejado del grupo funcional sirve
como referencia para nombrar los
isómeros de una molécula.
Cuando el grupo OH de este
carbono se encuentra a su
derecha en la proyección lineal
se dice que esa molécula es D.
Cuando el grupo alcohol de este
carbono se encuentra a su
izquierda en la proyección lineal
se dice que esa molécula es L.

10. Isomería espacial
Imagen especular
(no superponible)
Son estereoisómeros que
difieren en un sólo carbono
asimétrico
Enantiómeros Epímeros
D-Glucosa L-glucosa D-Glucosa D-manosa

11. ISOMERÍA ÓPTICA
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una
disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el
plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha
se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo
(+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es
levógiro y se representa con el signo (-). Las formas D y L pueden
ser dextrógiras o levógiras. La D-glucosa es dextrógira, y la D-
fructosa es levógira.