propriedade do lipidios: mostra as caracteristicas físicas e químicas dos lipidios

lipidios

1. LIPÍDEOS
•Professor:
•Diego Aires da Silva

2. •Sãobiomoléculasqueexibemuma
grandevariedadeestrutural;
•Sãoinsolúveisemágua→
Hidrofóbica
•Sãosolúveisemsolventesorgânicos
→éter,clorofórmio,hexano,
benzeno,entreoutro.
•Sãoformadosbasicamentede
Hidrogênio,CarbonoeOxigênio.

3. •Podemserdeorigemanimalouvegetal,
formadasporésteresdeácidosgraxos
derivadosdaglicerina,denominados
triglicerídeos.
•Muitosautoresconsideramóleose
gordurasésteresdetriacilgliceróis,
produtosresultantesdaesterificaçãoentre
ogliceroleácidosgraxos.

4. Reação
simplificada
de formação
de um
triacilglicerol

6. Óleo e gordura
Qual a diferença?
À temperatura 20
0
C:
→Estado líquido: óleo
→Estado sólido: gordura

7. ➢Osóleosvegetaispossuemdeumaaquatro
insaturações(ligaçõesduplas)nacadeiacarbônica
sendo,porisso,líquidosàtemperaturaambiente.
➢Asgordurassãosólidasàtemperaturaambienteem
virtudedasuaconstituiçãocomácidosgraxos
saturados.
➢Portanto→gordurasanimaiscomobanha,sebo
comestívelemanteigasãoconstituídaspormisturasde
triacilgliceróisquecontêmumnúmerodesaturações
maiordoqueodeinsaturaçõesnessecasoexpressam
pontodefusãomaior.
➢Analogamente→osóleosporpossuíremnúmeromaior
deinsaturações,expressammenorpontodefusão.

8. Classificação
Óleos e gorduras podem ser
classificados em dois grandes
grupos:
•Glicerídeos: triglicerídeos, ácidos
graxos

9. Classificação
•Não glicerídeos: Estão presentes nos óleos e gorduras em pequenas quantidades.
•exemplos: Fosfatídeos, esteróis, ceras, hidrocarbonetos insoluveis, (esqualeno)
carotenóides, clorofila, tocoferóis (vitamina E), lactonase metilcetonas.
•Em óleos brutos →2 a 5 % de componentes não glicéricos.
•No refino alguns desses componentes são removidos completamente ou não.
•Compostos não glicericospresentes nos óleos após o refino, ainda que em traços podem
afetar características do óleo, devido a alguma prorpiedadepeculiar como odores
característicos, sabor, cor.

10. Utilização em alimentos Uso técnico
Função Aplicação Função Aplicação
Agente
emulsificante
Produtos de padaria e
produçãode balas
Agente antiespumanteFabricação de álcool e
fermentados
Agente ativo de
superfície
Revestimento de chocolate e
produtos farmacêuticos
Agente dispersanteFabricação de tintas e
inseticidas
Nutritiva Uso médico e uso domésticoAgenteumidificanteCosméticos,pigmentos.
Fosfatídeos
•Sãoprodutosresultantesdaesterificaçãodeálcoois
polihidroxiladoscomácidosgraxosetambémcomácidofosfórico.
•Ofosfatídeomaiscomuméalecitina.

11. Fosfatídeos

12. Esteróis
Sãoálcooisinsaponificáveis,neutros,cristalinosecomaltopontode
fusão.Sãoinertesenãoafetamaspropriedadesdosóleos.Oesterol
predominantedegordurasanimaiséocolesterol.Suaseparaçãode
óleosapresentainteresseindustrial,porqueelesconstituemmatéria-
primaparaasintesedehormoniossexuaiseparaapreparaçãode
vitaminaD.
Colesterol
estradiol
Progesterona
Testosterona

13. Pigmentos
Sãocompostosqueafetamaaparencia
dasgorduras.Elesconsistemem
carotenóides,responsáveispela
coloraçãovermelhaouamareladas
gorduras.Oscarotenóidessão
hidrocarbonetosaltamenteinsaturados,
dotipopoliisopreno,eseusderivados
oxigenados.Seusrepresentantesmais
comunsencontradossãoαeβ-caroteno.
Acoloraçãoverdepresenteemalguns
óleosédevidaàclorofila(óleodeoliva).
CLOROFILA

14. Tocoferóis
Sãoosmaisabundanteseconhecidosantioxidantesdanatureza.Tambémconhecidoscomo
vitaminasEóleosolúvel.Elessãopreservantesnaturaiscontidosemóleosegorduras,queas
tornammaisresistentesàdegradaçãooxidativaemrelaçãoaostriglicerídeospuros.
Teoremóleosvegetaisémaiorqueemgordurasanimais.Sendoosóleosmaisresistentesa
rancificação.
Oteorémuitopequenoevariacomaespécie.
Exemplo:óleodesojarefinado→0,09%-0,1%
Sebobovino→0,001%

15. Tocoferóis

16. Compostos flavorizantes e odoríferos
•Todososóleosegorduraspossuemsaboreseodorescaracterísticosnaturalmente.
•Porémpodemocorreraformaçãodecompostosresultantesdadecomposição
hidrolitica,degradaçãooxidativaoudegradaçãoenzimáticaduranteaestocagemou
processamentodosóleos.
•Algunssãoagradáveis→odorsaboróleodeoliva
•Oudesagradáveis→óleodepeixe
•Nosprocessosdegradativosocorreaformaçãodecetonas,aldeídoseácidos
carboxílicoslevesde4a8carbonos.
•Muitasvezes,devidoápresençadecompostosnitrogenados(fragmentosde
proteínas),podeocorreraformaçãodeaminasdecheirodesagradável.

17. Vitaminas
ÓleosegordurassãoimportantesfontesdevitaminasA,DeE.osαeβ-
carotenosãocompostospró-vitaminicos,poisquandoingeridospelo
homemepelosanimais,sãoconvertidosemvitaminaA.
AvitaminaDéderivadadosesteróiseavitaminaEprovémdos
tocoferóis.
AlgunsóleosdedeterminadospeixessãobastantericosemvitaminasAe
D(óleodesardinha,óleodefigadodebacalhaueóleodefígadode
atum).

18. Função
•Protetora: Aproximadamente 4% do
lipídeo corporal tem a finalidade de
proteger os órgãos vitais, atuando
como um escudo contra traumas e
choques sobre o coração, o baço, os
rins, a medula espinhal e o cérebro.
•Energética: Toda energia que é utilizada
nas atividades diárias do organismo
tem como origem as reservas de
glicídios e lipídeos tendo relativamente
quantidade iguais.

19. Função
•Isolante: Os lipídeos que são
armazenados nos tecidos subcutâneos
orgânicos, agem como um isolante
térmico em ambientes frios.
•Transportador: O lipídeo tem a função
de transportar as vitaminas K, E, D e A,
as quais são lipossolúveis, assim uma
dieta que é pobre em lipídeos pode
resultar em um organismo com
deficiência destas vitaminas.

20. Função
•Saciedade:Quando há a presença de lipídeo no intestino delgado, ocorre a
liberação de uma substância bloqueadora de apetite, desta forma, é indicado
pequenos intervalos entre as refeições, pois o lipídeo leva aproximadamente 4
horas para ser absorvido, o que faz com que se evite a ingestão de grandes
porções de alimentos.

21. Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Lipídeos
Elementos
estruturais
Armazenamento
de energia
Vitaminase
Cofatores
enzimáticos
Transportadores
de elétrons
Pigmentos que
absorvem radiação
luminosa
Âncoras
hidrofóbicas
Agentes
emulsificantes
Hormônios
Mensageiros
intracelulares
Membranas

22. Composição e estrutura
dos óleos e gorduras
ÁcidosGraxos

23. Ácidos Graxos
•são os componentes principais dos lipídeos
•São ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de comprimento entre 4 e 36 átomos de carbono.
•Em alguns AG essa cadeia é totalmente saturada→(não contém duplas ligações) e não ramificada.
•Em outros a cadeia contém uma ou mais duplas ligações (insaturada)
•Corresponde a 95% dos triacilgliceróis;

24. Ácidos graxos
•Gorduras Animais e plantas terrestres têm AG com cadeias de dezesseis a dezoito
átomos de carbono, com predominância destes últimos.
•Ácidos com vinte ou mais carbonos são comuns em gorduras de animais marinhos.
•A grande maioria dos ácidos graxos encontrados em gorduras naturais tem número
par de carbonos na cadeia, e quando insaturados na maioria das vezes, têm a
configuração cis.

25. Ácidos Graxos
•O empacotamento de ácidos graxos em agregados estáveis.
•Aextensão do empacotamento depende do grau de
saturação. (a) Duas representações do ácido esteárico
completamente saturado, 18:0 (estearato em pH 7), em sua
conformação normal estendida. (b) A ligação dupla cis (em
vermelho) no ácido oleico, 18:1(D9) (oleato), restringe a rotação
e introduz uma dobra rígida na cauda hidrocarbonada. Todas as
outras ligações na cadeia estão livres para rotação. (c) Os ácidos
graxos completamente saturados na forma estendida
empacotam-se em arranjos quase cristalinos, estabilizados por
muitas interações hidrofóbicas. (d) A presença de um ou mais
ácidos graxos com ligações duplas cis (em vermelho) interfere
nesse agrupamento compacto e resulta em agregados menos
estáveis.

26. Nomenclaturados AG:
IUPAC→União
Internacionalde Química
Pura e Aplicada,
padronizaa
nomenclaturade ácidos
graxos.
Grupoácidocarboxílico
DECANO
DECANÍOCO

27. Nomenclatura dos AG
Anomenclaturadosácidosgraxoséfeitasimplesmentepela
substituiçãodosufixoOdohidrocarbonetocommesmo
númerodecarbonosnacadeiapelosufixoOICO

28. Nomenclatura dos AG
Insaturações, ramificações ou substituições na cadeia são
indicadas de modo análogo ao empregado aos
hidrocarbonetos e neste caso a posição das substituições ou
insaturações são indicadas a partir do carbono do grupo
carboxílico que recebe sempre o numero um.

29. NomenclaturadosAG:Muitosdosnomescomunsoriginaram-sedafonteda
qualoácidograxofoiisoladopelaprimeiravez.

30. Nomenclatura dos AG
Umanomenclaturasimplificadaespecificaocomprimentodacadeiaeo
númerodeduplasligaçõesseparadospordois-pontos(:).
Exemplo:Oácidopalmítico(saturadoecom16C)
16:0
N
o
de CN
o
de saturações

31. Nomenclatura dos AG
➢O ácido Oleico com 18 carbonos e uma dupla ligação
18:1
N
o
de CN
o
de insaturações
As posições de qualquer duplas ligações são especificadas por
números a seguir da letra grega delta (∆).
➢O ácido araquidônico com 20 C e 4 duplas ligações.
20:4∆
5,8,11,14
N
o
de CN
o
de insat.Posição das insat.

32. Nomenclatura dos AG
•Osácidosgraxosdeocorrênciamaisfrequentetemnumeropardeátomos
decarbonos→condensaçãodeacetato(2átomosdecarbono)
•Alocalizaçãodasduplasligaçõestambéméregular;namaioriadosácidos
graxosmonoinsaturados,aduplaligaçãoestáentreC-9eC-10(∆
9
),eoutras
duplasligaçõesdeAGpoliinsaturadossãogeralmetnte(∆
12
e∆
15
).
•AsduplasligaçõesdosAGinsaturadosquasenuncasãoconjugadas
(alternandoligaçõessimpleseduplascomoem( ),massão
separadasporumgrupometileno( )

33. •*Todososácidosestãoapresentados
emsuaformanãoionizada.EmpH7,
todososácidosgraxoslivresapresentam
umcarboxilatoionizado.Observequea
numeraçãodosátomosdecarbono
começanocarbonodocarboxila.
•**Oprefixo“n-”indicaaestrutura
“normal”,nãoramificada.Porexemplo,
“dodecanoico”simplesmenteindica12
átomosdecarbono,osquaispoderiam
estardispostosemváriasformas
ramificadas;“n-dodecanoico”especificaa
formalinear,nãoramificada.Paraácidos
graxosinsaturados,aconfiguraçãode
cadaligaçãoduplaestáindicada;em
ácidosgraxosbiológicos,aconfiguraçãoé
quasesemprecis.

36. Isomeria:
CIS TRANS
Isômerossãocompostosquepossuemfórmulas
molecularesiguais,maspropriedadesquímicas
diferentes,devidoàsfórmulasestruturaisdiferentes.

37. Isomeria
•A FORMA CISCAUSA UMA DOBRA NA
MOLECULA DE AG
•TAMBÉM CAUSA IMPEDIMENTOS DE ROTAÇÃO
•A configuração transtorna a molécula de AG
com uma conformação mais estável
•Mudança nas propriedades físicas
•EX: O ponto de fusão do ácido graxo oléicoé de
13ºC, enquanto o de seu isômero trans, o ácido
graxo elaídico, é de 44ºC. Essa diferença tem
sido atribuída à orientação linear das moléculas
nos isômeros trans.

38. Isomeria

39. Implicações
dos AG trans
para saúde.
•Em quase todos os ácidos graxos insaturados que ocorrem na
natureza, as duplas ligações estão na configuração cis.
•Os isômeros transsão encontrados em quantidades
pequenas ou quase inexistentes em óleos e gorduras vegetais
naturais não-refinados e em alguns produtos de origem
animal.
•Os processos que envolvem alta temperatura, pressão entre
outros podem modificar a conformação da cadeia dos AG.
•Pesquisas têm demonstrado que as maiores fontes de trans
isômeros na dieta são os alimentos fritos, tendo como
exemplo, produtos comercializados em redes de fast-food, e
principalmente margarinas e óleos parcialmente
hidrogenados.

40. AG
Essenciais
•O ser humano, assim como os demais mamíferos, é
capaz de sintetizar certos ácidos graxos saturados e
insaturados, porém essa capacidade é limitada quando
se trata de ácidos graxos poliinsaturados, sem os quais
nosso organismo não funciona adequadamente. Por essa
razão, estes ácidos graxos são chamados de “essenciais”
e devem ser incluídos na dieta alimentar
•Esses ácidos graxos são precursores necessários para a
síntese de outros produtos, sendo que os mais
importantes são: o ácido linoleico, que são
representantes da família omega-6(ω-6 ou n-6), e o
ácido linolênico, também chamado de alfa-linolênico
representa a família omega-3 (ω-3 ou n-3).

42. Fontes:

43. Fontes de
óleos
Tucumã

44. Fontes de
óleos
Andiroba

45. Fontes de óleos
Inajá

46. Fontes de óleos
Castanha-do-Pará

47. Ucuúba

48. Fontes de óleos
SOJA

49. Fontes de óleos
Óleo de palma bruto
Óleo de Palma Refinado

50. Professor Diego Aires da Silva
Universidade do Estado do Pará
[email protected]