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MEDICAMENTOS DE VENTA LIBRE

1. Componentes químicos derivados del metabolismo secundario – Parte 3 Productos de Venta Libre (OTC) y Productos Naturales SEMANA 15

2. 1. Estimular https://sp.depositphotos.com/stock-photos/estudiante-preguntas.html

3. 1. Estimular ¿Dónde se producen los terpenos ? Saberes previos:

4. 2. Explorar https://sp.depositphotos.com/stock-photos/estudiante-preguntas.html

5. Observa el siguiente video: 2. Explorar Enlace: https://www.youtube.com/watch?v=bnLQTN0qZi4

6. 2. Explorar Después de visualizar el video, responde a las siguientes preguntas: ¿Cuál es la función de los terpenos en las plantas? ¿Cuál es la esencia principal de la planta de lavanda y qué efecto produce?

7. Logro: Al finalizar la sesión, el estudiante identifica los componentes químicos derivados del metabolismo secundario a través de un organizador.

8. Temario: Fluoroglucinoles Cannabinoides Terpenos y derivados Iridoides

9. 3. Entender https://sp.depositphotos.com/stock-photos/estudiante-preguntas.html

10. Son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen. Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan relación con el cimeno ( para – metilisopropilbencen o) por formar una molécula derivada de la condensación de dos isoprenos.  Terpeno 3. Entender

11. Los terpenos  se clasifican por el número de isoprenos que contienen y pueden aparecer en las siguientes configuraciones: Tres dobles enlaces y acíclico Dos dobles enlaces y monocíclico Un doble enlace y bicíclico Clasificación de los terpenos 3. Entender

12. Clasificación de los terpenos 3. Entender

13. Terpenos 3. Entender https://2fast4buds.com/temp/img_upload/bg_bf94a4db6e113a7a397d28608c81fb55.jpg

14. Condensación del isopreno 3. Entender

15. Aceites esenciales 3. Entender

16. Aceites esenciales 3. Entender https://t2.ev.ltmcdn.com/es/posts/4/2/7/que_son_los_aceites_esenciales_1724_600.jpg

17. Terpenos 3. Entender Extracción: Hidrodestilación en aparato “Clevenger”. Cuando se obtienen separados el aceite y el agua, este queda constante y encima se encuentra el aceite. Expresión (frutos cítricos). Extracción con disolventes. Enfleurage: utilización de una grasa como disolvente extractivo. La grasa retiene los aceites esenciales. Fluidos supercríticos (CO 2 ).

18. Terpenos 3. Entender Caracterización: CCF Fase estacionaria: silica-gel Fase móvil: tolueno / acetato de estilo Revelador: vainilla o p-anisaldehído-sulfúrico CG / EM (caracterización y valoración de AE) Actividades farmacológicas: cada planta tiene su propia acción específica. Otras aplicaciones: perfumería, cosmética, industria agroalimentaria, química, etc. Toxicidad: por uso repetitivo. Al ser liposolubles tienen topismo al SNC, aparto respiratorio y cardiovascular (tuyona), alteraciones del comportamiento (nuez moscada), abortivos (ruda), etc.

19. Terpenos 3. Entender

20. Eucalipto 3. Entender Eucaliptus globulus Labill (Myrtaceae). Se utilizan las hojas. Composición química: Aceites esenciales (3’5 %): predomina el eucaliptol / cineol (75%). Triterpenos: ácido ursólico Compuestos fenólicos: ácidos fenólicos, flavonoides, floroglucinoles, taninos (11%). Acción farmacológica: Expectorante, mucolítico (disminuyen los mocos) y descongestionante naso-faringeo,. Fluidifica las secreciones. Broncodilatador (relaja la musculatura lisa bronquial). Antiespasmódico. Antiinflamatorio Hipoglucemiante Antiséptico desinfectante: por la esencia, eliminación por vía aérea. Gran actividad in vitro frente a streptococcus. Antifúngico de uso tópico. Propiedades antimicrobianas.

21. Tomillo común 3. Entender Thymus vulgaris L. y spps. (Lamiaceae). Se utiliza la sumidad aérea. Composición química: Hay muchas subespecies. Son quimiotipos, iguales morfológicamente pero en cromatografía son diferentes (diferente composición química). Aceites esenciales (2.5%): timol > p-cimeno > carvacrol (no tiene OH) Compuestos fenólicos: ácidos fenólicos (ácido cafeico, ácido rosmarínico), taninos y flavonoides. Saponinas triterpénicas: derivados del ácido ursólico y ácido oleanólico.

22. Tomillo común 3. Entender Acción farmacológica: Actúan sobre receptores de potencial transitorio TRP 3 . Expectorante, antiinflamatorio y antiséptico. Antiespasmódico Digestivo Diurético Desinfectante urinario Antihelmíntico (vía oral, antiparásitos). Antimicrobiano (la esencia por vía respiratoria y urinaria, cistitis). Antioxidante: por su composición en componentes fenólicos → investigación de su uso en Alzheimer, cáncer. Por se antioxidantes no dejan radicales libres. Investigación en el cáncer y otras patologías. Conservante.

23. Romero 3. Entender Rosmarinus officinalis L. (Lamiaceae). Se utilizan las hojas y la sumidad florida. Composición química: Aceites esenciales (2.5%): Eucaliptol o cineol (20-50 %), α-pineno, alcanfor, α-terpineol. Diterpenos (6%): ácido carnósido (diterpenofenol). Triterpenos: ácido oleanólico y ácido ursólico. Compuestos fenólicos: derivados hidroxicinámicos (3%) → ácido rosmarínico, ácido clorogénico y ácido cafeico. Flavonoides Ácido carnósido > esencias > carnosol > ácido rosmarínico > otros

24. Romero 3. Entender Acción farmacológica: Tropismo al hígado: colerética, colagoga y hepatoprotectora. Antioxidante (riqueza en componentes fenólicos) y antiinflamatoria . Antimicrobiano y cicatrizante en heridas. Antineurálgico. En uso externo: enfermedades reumáticas, neuralgias y alteraciones circulatorias periféricas, estimulante del cuero cabelludo.

25. Romero 3. Entender Mentha piperita (Lamiaceae). Se utilizan las sumidades floridas y hojas. Composición química: Aceite esencial (> 5%): mentol (7%), mentona, eucaliptol y mentofurano. Derivados fenólicos: ácidos fenólicos, taninos y flavonoides. Acción farmacológica: Antimicrobiano Expectorante Antiespasmódico: relaja musculatura lisa Carminativo: relaja el esfínter esofágico Colagogo / estimulante digestivo Antipuriginoso: calmante dermatológico Mentol: tiene poder anestésico local, refrescante, antipruriginoso: estimula los receptores TRPM8 (frío) en la mucosa nasal y boca. Analgésico central: activa receptores K-opioides.

26. Lavanda 3. Entender Lavandula officinalis o Lavandula angustifolia (Laminaceae). Se encuentra en las flores de lavanda y en los pelos grandulares. Composición química: Aceites esenciales (1’5%): linalol (35 %), acetato de linalilo (55 %), limoneno y cineol. Actividad farmacológica: Sedante e hipnótico En trastornos gastrointestinales de origen nervioso, meteorismo (propiedades digestivas). Antimicrobiano, analgésico, antidepresivos, ansiolíticas, neuroprotector (antioxidante), cáncer y metástasis. No tienen efectos adversos. Mayoritarios

27. Lactonas sesquiterpénicas 3. Entender Formada por 15 átomos de C (3 unidades de isopreno). El sufijo “olido” indica la presencia de la agrupación lactónica. Generalidades: Marcadores quimiotaxonómicos: hay un determinado grupo de moléculas que solo predominan en determinadas familias. Papel de defensa en el vegetal. Distribución botánica: asteráceas, lauráceas, magnoliáceas. Localización en la planta: en pelos secretores (hojas, semillas, flores, etc.).

28. Lactonas sesquiterpénicas 3. Entender Propiedades físico-químicas: Amargas Incoloros Eliminar futuros depredadores, librarse de parásitos. Son sólidos cristalizables (técnicas de recristalización) → para la extracción. Extracción: solubles en disolventes orgánicos apolares (incluido el metanol). Caracterización: revelación con vainiloides o vapores de yodo. Aislamiento y separación: técnicas cromatográficas → CC (Cl 3 CH / acetato de etilo) y HPLC. Identificación / determinación: métodos espectroscópicos (IR, UV, RMN, EM) difracción de rayos X. Actividad farmacológica: Citotoxinas y antitumorales (en investigación) Antiinflamatorias Antimigrañosa Antimicrobianas Antimaláricas Molusquicidas Vermífugas Pueden provocar alergias por contacto

29. Manzanilla 3. Entender Anthenis nobilis (Asteraceae). Se utilizan los capítulos florales.

30. Árnica 3. Entender Arnica montana L. (Asteraceae). Se encuentra en los capítulos florales. Composición química: helenalina (lactona sesquiterpénica). Acción farmacológica: de uso externo Cicatrizante Antiséptica Antiinflamatoria Tanaceto Tanacetum parthenium (Asteraceae). Se utilizan los capítulos florales. Composición química: partenólido (lactona sesquiterpénica). Actividad farmacológica: tratamiento de la migraña.

31. Artemisa 3. Entender Artemisia annua (Asteraceae). Se encuentra en la parte aérea de la planta. Composición química: Aceite esencial (3 %): monoterpenos Lactonas sesquiterpénicas: artemisina (0.6 %) Flavonoides Actividad farmacológica: Artemisina y sus derivados: antimaláricos (Plasmodium falciparum), esquizonticidas, eficaces en el tratamiento de malaria resistente a otros medicamentos y en malaria cerebral y hepática. Lo importante es su uso en el tratamiento de la malaria. Es una enfermedad con una elevada mortalidad y resistentes a muchos tratamientos.

32. Iridoides: introducción 3. Entender Los irinoides son un amplio grupo de metabolitos secundarios pertenecientes al grupo de los monoterpenos, provistos de un esqueleto del iridano (1,2-dimetil-3-isopropilcilo-pentano), que con frecuencia se presenta fusionado con un anillo piránico, por lo que el término iridano también se emplea para hacer referencia a esta última estructura (cis-2-oxabiciclo[4.3.0]-nonano). Los secoirisdoides, biosintéticamente relacionados con los primeros, provienen de aquellos por eliminación del enlace entre los carbonos 7 y 8.

33. Iridoides: estructura 3. Entender Estructura de los iridoides y secoiridoides.

34. Iridoides 3. Entender Son monoterpenos (10C), formados por la unión de dos isoprenos. Generalidades: Marcadores quimiotaxonómicos. En forma de heterósidos son más solubles, pero hay excepciones. Se encontró por primera vez en insectos del género iridomirmex. Son derivados del iridano (ciclopentapirámico) y varían los radicales. Iridoides Secoiridoides: ruptura entre el carbono 7-8 del núcleo de iridano. Sabor amargo (en general). Distribución en la naturaleza: gentianaceae, lamiaceae, scrophulariaceae, valerianaceae. Extracción con mezclas hidroalcohólicas.

35. Iridoides 3. Entender Caracterización: CCF Fase estacionaria: sílice Fase móvil: BAW o mezcla de CHCl3 / MeOH / H 2 O (+ apolar, geninas) Revelado: vainillina sulfúrica (color rosa púrpura) Reactivo de Trim-Hill (AcOH, CuSO4 y HCl): da una coloración a la mezcla que contiene el extracto en caso de haber iridoides, se colorea entre los azules-verdes. Espectroscopía UV, IR, RMN y EM. La espectroscopía IV, cuando la estructura tenga grupos cromorfos que absorben luz UV.

36. Terpenos: propiedades beneficiosas sobre la salud 3. Entender

37. Valeriana 3. Entender Valeriana officinalis L. (Valerianaceae). Se utilizan las raíces. Composición química: Iridoides no en forma de heterósido (1.5%): mezcla de iridoides. Destaca el valepotriatos, tiene un epoxi que se une al ácido isovalérico por enlace éster (da el olor). Sesquiterpenos: ácido valerénico (0.7%). Esencias: isovalerato de bornilo. Baldrinales: productos de degradación de valeprotiatos. GABA Acción farmacológica: Sedante Ligeramente hipotensor y relajante muscular

38. Genciana 3. Entender Gentiana lutea L. (gencianácea). Se utiliza la raíz que tiene perctinas y no tiene almidón, son muy amargas. Se encuentran en zonas de montaña. Composición química: Secoiridoides: genciopricrósido, en forma de heterósido. Se abre y se vuelve a cerrar pero el anillo tras su apertura no vuelve a formar el iridoide como tal y pierde su función. Acción farmacológica: Sustancias amargas que aumentan las secreciones gástricas y el apetito (si no es por una causa psicológica). Se usa como componente de bebidas aperitivas. En investigación: antioxidante, antiinflamatorio. Tratamiento del cáncer, cardioprotector y vasodilatador.

39. Olivo 3. Entender

40. Resinas o productos resinosos 3. Entender Son mezclas naturales complejas (sin estructura general), definidas por sus propiedades: Amorfas Sólidas a temperatura ambiente Transparentes o traslucidas Fractura brillante de aspecto vítrico Solubles en disolventes orgánicos y no arrastrables por corriente de vapor de agua. Frecuentemente mezcladas con otros productos, como aceites esenciales (oleo-resinas) y gomas (gomo-resinas). Distribución botánica restringida a algunas familias. Presentes generalmente en glándulas o canales secretores. Preformadas en el vegetal pero su producción se incrementa al lesionarlo.

41. Resinas: importancia farmacognóstica 3. Entender Productos medicinales vegetales de importancia por sus resinas: Resinas propiamente dichas: Rizoma de podofilo Oleo-resinas: Resina de cáñamo indiano Resina de pino, aceite de cada Gomo-resinas Bálsamo de Tolú → antiséptico, analgésico, cicatrizante Bálsamo de Perú → antiséptico, analgésico, cicatrizante

42. 3. Entender

43. Resinas 3. Entender Rizoma de podofilo Droga: el rizoma con resina (3-6 %). Composición: podofilotoxina (lignano) y peltatina → ↑ tóxica. El rizoma tradicionalmente es un purgante drástico. Podofilotoxina → veneno del huso acromático: se une a la tubulina e impide su polimerización → frena la división celular en la metafase (≈ colchicina). Indicación: tratamiento externo de condilomas (verruga genital). También para la semisíntesis de antineoplásicos (impiden crecimiento de células tumorales malignas): tenipósido y etipósido: contra el cáncer de testículo, bronquial, de mama, linfoma de Hodgkin y leucemias.

44. Los cannabinoides son compuestos derivados de la planta Cannabis sativa (marihuana) que producen acciones farmacológicas al interactuar con el sistema endocannabinoide humano. El estudio de estas moléculas y sus múltiples efectos clínicos ha culminado en la producción de derivados sintéticos para su uso en la práctica clínica con distintos propósitos. Los endocannabinoides son moléculas lipídicas de expresión ubicua que contienen cadenas largas de ácidos grasos poliinsaturados, amidas, ésteres y éteres. Cannabinoides 3. Entender

45. Botánico que incluye la marihuana y el hachís. Endógeno que incluye la anandamida, 2-araquidonilglicerol (2-AG) y palmitoiletanolamida (PEA). Cannabinoides sintéticos: representados por la nabilona, dronabinol, 9-tetrahidrocannabinol y cannabidiol. Tipos de cannabinoides 3. Entender

46. 3. Entender

47. Composición: varias centenas de PA diferentes: AE, flavonoides, derivados fenólicos, compuestos nitrogenados (aminas, alcaloides). Algunos exclusivos: Cannabinoides (terpenofenoles de + de 70) THC o Δ-9- tetrahidrocannabinol Cannabinol (CBN) → degradación del THC Cannabidiol (CBD) Propiedades asociadas al THC: se une a receptores específicos (CB1) localizados en el sistema límbico. Interacciona con receptores GABA y con la trasmisión central. CBD inhibe la angustia de dosis altas de THC. Toxidad agua baja → no se conoce dosis letal. Con un consumo crónico reiterado aparecen síntomas como pérdida de lucidez, de memoria, apatía, etc. (efectos poco comprobados y subjetivos), además de daño pulmonar. Resina de cáñamo indiano 3. Entender

48. Actividad a diferentes niveles: Subjetivos (SNC): euforia, bienestar, distorsión sensorial, distorsión temporal, alteración del equilibrio, relajación muscular, etc. Uso crónico: síndrome de desmotivación. Objetivos (SNC): confusión y ↓ de la memoria a corto plazo, dificultad de aprendizaje, de comunicación, trastorno de coordinación motora. Disminuye agresividad. Cardiovascular: puede inducir taquicardia e hipotensión arterial (altera la presión: ojos rojos). Respiratorio: aumenta la capacidad pulmonar (broncodilatador). Su combustión → sustancias cancerígenas. Digestivo: antiemético. Aumenta el apetito → usado en enfermos de cáncer y VIH en EEUU. Ojo: ↓ la presión intraocular → mejora glaucoma. General: ↓ sudoración. Resina de cáñamo indiano 3. Entender

49. Cannabinoides 3. Entender

50. 4. Experimentar https://sp.depositphotos.com/stock-photos/estudiante-preguntas.html

51. 4. Experimentar Actividad: Realizar un infografía sobre las propiedades beneficiosas de los terpenos iridoides sobre la salud.

52. 4. Experimentar Instrumento de evaluación: Autoevaluación Criterio Sí cumple No cumple Reconoció la función de los terpenos en las plantas. Reconoció que los cannabinoides son compuestos derivados de la planta Cannabis sativa. Cumplió con las indicaciones de la actividad.

53. 5. Evaluar https://sp.depositphotos.com/stock-photos/estudiante-preguntas.html

54. 5. Evaluar Cierre: ¿Qué es el Linalool y cuáles son los efectos de este terpeno? ¿Cuáles son las partes de las plantas donde se hallan localizados los aceites esenciales?

55. 5. Evaluar Consultas

56. Referencias Compuestos fenólicos: floroglucinoles. 2017. Disponible en: https://docplayer.es/40083805-Compuestos-fenolicos-floroglucinoles.html Bruneton J. Farmacognosia. 1993. Editorial Acribia SA. Disponible en: https://tejadarossi.files.wordpress.com/2017/01/farmacognosia_bruneton.pdf Carreras L, Miguel M y Aleixandre A. Propiedades beneficiosas de los terpenos iridoides sobre la salud. Nutrición clínica y dietética hospitalaria [Internet]. 2012. 32(3): 81-91. Disponible en: https://revista.nutricion.org/PDF/PROPIEDADES.pdf Bonkanka CX. Evolución farmacológica de terpenos y flavonoides de origen vegetal. 2007. Disponible en: https://riull.ull.es/xmlui/bitstream/handle/915/21047/cp282.pdf?sequence=1

57. Referencias Boluda CJ y Terrero JD. Iridoides y secoiridoides: clasificación, biosíntesis, importancia ecológica, estrategias evolutivas y modificaciones semisintéticas. Revista de Fitoterapia. 2013; 13(2): 153-161. Disponible en: https://www.fitoterapia.net/php/descargar_documento.php?id=4347&doc_r=sn&num_volumen=34&secc_volumen=5963 Serra SV, Rosario P, Pinto ME y Almeida E. Cannabinoides: utilidad actual en la práctica clínica. Acta médica grupo Ángeles [Internet]. 2015; 13(4): 244-250. Disponible en: https://www.medigraphic.com/pdfs/actmed/am-2015/am154f.pdf

58. Muchas gracias