Qm org tema 1_Hidro_GRUPOS_FUNCIONALES.pptx

GRUPOS_FUNCIONALES

1. Prof. Emmanuel Santos [email protected] Química Orgánica

2. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

3. Compuestos Químicos Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos Los compuestos formados por C, H, a menudo en combinación con O, N y S , son los compuestos orgánicos . Generalmente están considerados como una rama especial de la química, la química orgánica . Los compuestos que no se ajustan a esta descripción son los compuestos inorgánicos . La rama de la química que estudia estos compuestos se denomina química inorgánica .

4. Ejemplos de Compuestos Orgánicos Ejemplos de Compuestos Inorgánicos Fármacos Pesticidas

5. FAMILIAS y GRUPOS FUNCIONALES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SIMPLES

6. ALCANOS Los alcanos única familia que NO se considera grupo funcional

7. ALQUENOS

8. ALQUINOS

9. AROMATICOS

10. ALCOHOLES

11. ÉTERES

12. ALDEHIDO

13. CETONAS Butanona

14. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

15. ÉSTERES

16. AMINAS

17. AMIDAS

18. HALUROS F Flúor Cl Cloro Br Bromo I Yodo

19. Algunas familias de compuestos orgánicos en la vida diaria propano y butano (alcanos) etileno (alqueno) etanol (alcohol) cloruro de polivinilo (PVC) (Haluro) acetona (cetona) ácido acético (ácido carboxílico)

20. REPRESENTACIONES DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

21. Se utilizan líneas para mostrar lo que llamamos enlaces simples, indicando el compartimiento de un par de electrones. Al escribir estructuras, debemos recordar el número de enlaces que pueden formarse a un átomo en particular, es decir, la valencia del átomo. En la mayoría de las estructuras, el carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente, el oxígeno divalente, y el hidrógeno y los halógenos son univalentes. Estas valencias surgen del número de electrones disponibles para enlazarse. Tetravalente: Significa que un átomo puede formar hasta cuatro enlaces químicos con otros átomos. Trivalente: Indica que un átomo puede formar hasta tres enlaces químicos con otros átomos. Divalente: Significa que un átomo puede formar hasta dos enlaces químicos con otros átomos. Univalente: Indica que un átomo puede formar solo un enlace químico con otro átomo.

22. Los químicos han adoptado una convención de dibujo que evita la necesidad de mostrar explícitamente átomos de hidrógeno o incluso escribir una "C" para cada átomo de carbono. Un átomo de carbono es implícito en cada "unión" en una estructura, o en un término no etiquetado. Los átomos de hidrógeno son igualmente implícitos: se asume que cada átomo de carbono contiene tantos hidrógenos unidos como sea necesario para lograr la tetravalencia. Los átomos que no son de carbono ni hidrógeno se muestran explícitamente, al igual que los átomos de hidrógeno en átomos distintos de carbono (por ejemplo, el grupo hidroxilo -OH en el 1-propanol). También es útil mostrar átomos de hidrógeno explícitamente en ciertos grupos funcionales como aldehídos.

23. ¿Cómo suponer cuantos hidrógenos hay en un carbón de una molécula orgánica en su forma zig-zag? 1 enlace = 3 hidrógenos en el carbono 2 enlaces = 2 hidrógenos en el carbono 3 enlaces = 1 hidrógenos en el carbono 4 enlaces = 0 hidrógenos en el carbono

24. El sistema cíclico de seis miembros en los anillos aromáticos generalmente se dibuja con enlaces dobles y simples alternados, es decir, la forma Kekulé, y generalmente es irrelevante cuál de las dos versiones posibles se use. La anilina (sistemáticamente aminobenceno o fenilamina) se muestra con y sin carbonos e hidrógenos. Es bastante raro poner algunos de los hidrógenos del anillo en un anillo aromático, aunque a veces es conveniente poner algunos en el sustituyente, por ejemplo, en un metilo, como en el tolueno (metilbenceno), o en un grupo aldehído, como en el benzaldehído

25. Ejemplos

26. Ejemplos

27. PROYECCIÓN 3D DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS CON EL USO DE DIAGRAMA DE CUÑAS

28. En química orgánica, es muy importante entender cómo son las moléculas en tres dimensiones (3D). La forma en que se organizan los átomos en el espacio puede afectar las propiedades y reacciones de los compuestos. Una herramienta útil para representar estas estructuras en 3D en un papel bidimensional (2D) es el diagrama de cuñas. ¿Qué es un Diagrama de Cuñas? Un diagrama de cuñas es una forma de dibujar moléculas en 3D que nos ayuda a visualizar cómo están orientados los átomos alrededor de un carbono central. Utiliza diferentes tipos de líneas para mostrar la posición de los enlaces en el espacio: Línea sólida ( ) Representa un enlace que está en el mismo plano que el papel Cuña llena ( ) Representa un enlace que sale hacia adelante, es decir, que va del papel hacia ti Cuña punteada ( ) Representa un enlace que se aleja, es decir, que va del papel hacia atrás

29. ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

30. La fórmula molecular es una representación química que indica el número y tipo de átomos presentes en una molécula. En otras palabras, es como un "nombre" químico que nos dice qué elementos están presentes en una molécula y en qué proporción. Por ejemplo, la fórmula molecular del agua es H 2 O . Esto significa que una molécula de agua está compuesta por dos átomos de hidrógeno (H) y un átomo de oxígeno (O). De manera similar el dióxido de carbono CO 2 , indica que una molécula de dióxido de carbono está compuesta por dos átomos de oxigeno (O) y un átomo de carbono (C). Ahora, en cuanto a los isómeros, son diferentes compuestos que tienen la misma fórmula molecular , pero que están dispuestos de manera distinta. Esto puede afectar sus propiedades físicas y químicas.   Isómeros de C 4 H 10 (butano): Butano: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Isobutano : CH 3 -CH(CH 3 )-CH 3 Ambos tienen la misma fórmula molecular, C 4 H 10 , pero sus estructuras son diferentes. El butano tiene una cadena lineal de átomos de carbono, mientras que el isobutano tiene un grupo metilo (-CH 3 ) unido a un carbono secundario. Esta diferencia en la disposición de los átomos hace que tengan propiedades diferentes . Por ejemplo, el butano es utilizado comúnmente como combustible en los encendedores, mientras que el isobutano se utiliza en aerosoles debido a sus propiedades físicas distintas.

31. ISOMEROS DE CADENA o ESQUELETO Estos isómeros tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la estructura de la cadena carbonada. Esto significa que la secuencia en la que están unidos los átomos de carbono varía, lo que puede resultar en cadenas más largas o más cortas, o en la presencia de ramificaciones. Por ejemplo, el pentano (C₅H₁₂) puede existir como pentano de cadena recta o como isómeros ramificados como 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano.

32. ISOMEROS DE FUNCIÓN Estos isómeros tienen la misma secuencia de átomos de carbono, pero difieren en el grupo funcional presente en la molécula. Los grupos funcionales son agrupaciones específicas de átomos dentro de las moléculas que son responsables de las reacciones químicas características de esas moléculas. Por ejemplo, la acetona (C₃H₆O) y el propanal (C₃H₆O) son isómeros de función; la acetona tiene un grupo funcional cetona, mientras que el propanal tiene un grupo funcional aldehído. Por ejemplo, el alcohol etílico (CH 3 CH 2 OH) y el éter dimetílico (CH 3 OCH 3 ) son isómeros de función. Ambos tienen la misma secuencia de carbonos, pero el alcohol tiene un grupo hidroxilo (-OH) como su grupo funcional, mientras que el éter tiene un grupo éter (-O-) como su grupo funcional.

33. ISOMEROS DE POSICIÓN Estos isómeros difieren en la posición de un grupo funcional o de una insaturación en la cadena carbonada principal. La insaturación se refiere a la presencia de dobles o triples enlaces en la cadena de carbono. Por ejemplo, el 1-cloropropano y el 2-cloropropano son isómeros de posición. Ambos son haluros de alquilo con la misma fórmula molecular (C 3 H 7 Cl), pero en el 1-cloropropano, el cloro (Cl) está unido al primer carbono de la cadena, mientras que en el 2-cloropropano, el cloro (Cl) está unido al segundo carbono de la cadena.

34. QUIRALIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

35. La quiralidad es una propiedad de ciertos objetos y moléculas que hace que sean diferentes de su imagen en un espejo, de la misma manera que nuestras manos son imágenes especulares una de la otra pero no son idénticas. Si intentas superponer tu mano derecha con la izquierda, verás que no coinciden perfectamente, esto es porque son “ quirales ”. En química orgánica, una molécula es quiral si no se puede superponer con su imagen especular. Esto suele ocurrir cuando un átomo de carbono en la molécula está unido a cuatro grupos diferentes , lo que crea dos versiones que son imágenes especulares una de la otra, conocidas como “ enantiómero s”. Estos enantiómeros o moléculas quirales pueden tener propiedades químicas y actividades biológicas muy diferentes entre sí, a pesar de que sus fórmulas moleculares sean idénticas. Es lo que hace que algunas moléculas se ajusten a sistemas biológicos (proteínas, enzimas, ADN, receptores celulares) como una llave encaja en una cerradura, lo que lleva a diferentes reacciones e interacciones.

36. Quiral Aquiral o No quiral

37. Moléculas quirales y aquirales

38. Importancia de la quiralidad en la salud Un ejemplo común es el albuterol , un broncodilatador utilizado para tratar el asma. El enantiómero (R)- albuterol es eficaz para dilatar las vías respiratorias, mientras que el enantiómero (S)- albuterol no solo es ineficaz, sino que puede contrarrestar los efectos beneficiosos del (R)- albuterol . Muchos medicamentos son sustancias quirales, lo que significa que existen en forma de dos enantiómeros. En algunos casos, solo uno de los enantiómeros proporciona los efectos terapéuticos deseados, mientras que el otro puede ser ineficaz o incluso tener efectos adversos Otro ejemplo, el analgésico no esteroidal ibuprofeno es una molécula quiral que en general se vende como la mezcla racémica (enantiómero R y S). Sin embargo, una preparación que contenga solo el enantiómero más activo, (S)-ibuprofeno, alivia el dolor y reduce la inflamación más rápido que la mezcla racémica.