Química Alcoholes

Son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).
La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH).

1. ALCOHOLES

2. ¿Qué son? Son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH). La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles que son los Alcoholes en que se encuentran el Grupo Hidroxilo unido a un anillo de benceno.

3. Estructura Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos, los átomos de hidrogeno por grupos OH. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo

4. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el número de grupos hidroxilos en la molécula.

5. Propiedades Físicas y Químicas

6. Propiedades físicas de los alcoholes Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son sólidos . La solubilidad en agua se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

7. Nombre Punto de fusiónºC Punto de ebullición ºC Densidad Metanol -97,5 64,5 0,793 1-propanol -126 97,8 0,804 2-propanol -86 82,3 0,789 1-butanol -90 117 0,810 2-butanol -114 99,5 0,806 2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802 2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,789 1-pentanol -78,5 138 0,817 Ciclohexanol 24 161,5 0,962   El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones . Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles , son más densos. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

8. Propiedades químicas de los alcoholes Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, por el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

9. En su clasificación: Metanol y Alcoholes primarios El hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario . Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. Alcoholes Secundarios Tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcoholes terciarios Reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

10. NOMENCLATURA

11. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 2 . El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por - ol

12. Regla 3. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi - . Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo , amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Regla 4 . El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos . La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en - ol .

13. SINTESIS Preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, níquel o rutenio.

14. Síntesis de alcoholes mediante SN2 Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos . El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.

15. Síntesis de alcoholes mediante SN1 Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.

16. Hidrólisis de ésteres Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.

17. http:// recuperaciondequimicadairosamirobando.blogspot.mx/2013/08/estructura-y-clasificacion-de-los.html http:// www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcoholes.htm http:// www.alonsoformula.com/organica/alcohois.htm http:// www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html http:// www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html