QUÍMICA ORGÁNICA

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QUÍMICA ORGÁNICA


Slide Content

Compuestos OrgánicosCompuestos Orgánicos

0.010Hierro (Fe
26
)
0.014Yodo (I
53
)
0.07Magnesio (Mg
12
)
99.25TOTAL
0.10Sodio (Na
11
)
0.11Potasio (K
19
)
0.14Azufre (S
16
)
0.16Cloro (Cl
17
)
1.14Fósforo (P
15
)
2.5Calcio (Ca
20
)
3Nitrógeno (N
7
)
10Hidrogeno (H
1
)
20Carbono (C
6
)
62Oxígeno (O
2
)
% en tejidos blandosElemento
Componentes químicos de la materia viva
Porcentaje de los
elementos en un ser
humano de 70 Kg.

C r i s t a l e
d G u c t a l QUÍMICA
ORGÁNICACd
COMPUESTOS NATURALESCd!"!! COMPUESTOS ARTIFICIALES
MATERIA VIVA
ANIMAL
VEGETAL
HOMBRE
Saliva, sangre, enzimas,
proteínas, cuerpos grasos,
vitaminas, minerales, sabia
bruta, entre otros.
ELABORADOS
LABORATORIO
FABRICAS
INDUSTRIAS
Fármacos, vacunas, antibióticos,
enlatados, embutidos, alcohol,
pinturas, papel, madera, entre
otros.

El Carbono es la base de la VidaEl Carbono es la base de la Vida
Todas las estructuras vivientes tienen C como base
estructural y funcional.
Átomo de C tiene configuración
tetraédrica.
Puede alojar un e- en cada
orbital externo.
Fuerte tendencia
a completarlos.
e-
e-
e-
e-
Interacciona con otros
elementos como H, O y N

Compuestos OrgánicosCompuestos Orgánicos
Son elaborados por los procesos
metabólicos de los seres vivos
Están hechos de combinaciones de
C con otros elementos (mayormente
H, O, N, P, S)
Según sus propiedades y
estructuras se presentan cuatro
grupos principales:
CarbohidratosCarbohidratos
LípidosLípidos
ProteínasProteínas
Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos

Compuestos más abundantes en los seres vivos.Compuestos más abundantes en los seres vivos.
Formados porFormados por C, H, O. C, H, O. en relaciónen relación 1C, 2H, 1O1C, 2H, 1O
Funcionan como compuestos estructurales y fuentes de Funcionan como compuestos estructurales y fuentes de
energía de uso rápido.energía de uso rápido.
La Celulosa, carbohidrato vegetal La Celulosa, carbohidrato vegetal
es el más abundante de todos es el más abundante de todos
los compuestos orgánicoslos compuestos orgánicos
Carbohidratos o GlúcidosCarbohidratos o Glúcidos
Fuentes de energía y soporte estructuralFuentes de energía y soporte estructural

Algunos son denominados Algunos son denominados
azúcaresazúcares
Forman cristalesForman cristales
Color blancoColor blanco
Solubles en HSolubles en H
22OO
Sabor dulceSabor dulce
Tipos de CarbohidratosTipos de Carbohidratos
Según su complejidad estructural se clasifican Según su complejidad estructural se clasifican
en:en:
MonosacáridosMonosacáridos
DisacáridosDisacáridos
PolisacáridosPolisacáridos
Cristales de Glucosa

MonosacáridosMonosacáridos
Azúcares simplesAzúcares simples
Carbohidratos sencillos de una sola cadena de Carbohidratos sencillos de una sola cadena de 3 a 8 C3 a 8 C..
Propiedades:Propiedades: solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos.
Poder reductorPoder reductor = = Capacidad de actuar como Capacidad de actuar como donadoras de donadoras de
electroneselectrones en reacciones metabólicas de en reacciones metabólicas de oxidación - reducciónoxidación - reducción. .
Se nombran añadiendo la terminación Se nombran añadiendo la terminación -osa-osa al número de carbonos. al número de carbonos.
Triosa Tetrosa Pentosa Hexosa

Funciones de los MonosacáridosFunciones de los Monosacáridos
Las triosas (tres carbonos)Las triosas (tres carbonos), son abundantes en el , son abundantes en el
interior de la célula, para formación de glucosa.interior de la célula, para formación de glucosa.
Las pentosas (carbohidratos de 5 carbonos):Las pentosas (carbohidratos de 5 carbonos):
Ribosa y DesoxirribosaRibosa y Desoxirribosa, forman parte de los , forman parte de los ácidos ácidos
nucléicos (ADN y ARN)nucléicos (ADN y ARN)
La RibulosaLa Ribulosa,, juega un importante papel en la juega un importante papel en la
fotosíntesisfotosíntesis, fija el CO, fija el CO
22 atmosférico y de esta manera se atmosférico y de esta manera se
incorpora el carbono al ciclo de la materia viva.incorpora el carbono al ciclo de la materia viva.
Las hexosas (carbohidratos de 6 átomos de carbono): Las hexosas (carbohidratos de 6 átomos de carbono):
La Glucosa y GalactosaLa Glucosa y Galactosa, , fuente importante de energíafuente importante de energía

DisacáridosDisacáridos
Carbohidratos de cadena cortaCarbohidratos de cadena corta
Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden
hidrolizarse (separarse) y ser reductores
Están formados por la unión de 2 a 11 monosacáridos2 a 11 monosacáridos,
con la pérdida de agua (hidrólisis)
lactosa maltosa
sacarosa

PolisacáridosPolisacáridos
Carbohidratos complejosCarbohidratos complejos
Están formados por la unión de 11 a varios miles
monosacáridos, con pérdida de una molécula de agua
por cada enlace (hidrólisis).
Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen
poder reductor y pueden desempeñar funciones de
reserva energética reserva energética o función estructuralfunción estructural.

LípidosLípidos
Almacén de combustible y material de construcciónAlmacén de combustible y material de construcción
Sustancias muy heterogéneas: grasas y sustancias afinesSustancias muy heterogéneas: grasas y sustancias afines
Formadas principalmente de Formadas principalmente de C y H,C y H, unidos por enlaces no unidos por enlaces no
polares polares  todos sontodos son hidrofóbicos = insolubles en agua. hidrofóbicos = insolubles en agua.
También se enlazan con También se enlazan con O, P, N y SO, P, N y S pero en mucho menos pero en mucho menos
cantidad.cantidad.
Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,
cloroformo, benceno, etc. cloroformo, benceno, etc.
Lípidos importantes:Lípidos importantes:
Grasas y Ácidos grasosGrasas y Ácidos grasos
Lípidos complejosLípidos complejos

FosfolípidosFosfolípidos

EsteroidesEsteroides
CerasCeras

Grasas y AceitesGrasas y Aceites
Tienen Tienen 1, 2 o 3 ácidos grasos1, 2 o 3 ácidos grasos unidos al unidos al glicerolglicerol
Ácido graso:Ácido graso: Cadena de Cadena de
carbonos con un grupo carbonos con un grupo
CarboxiloCarboxilo (-COOH)(-COOH) y y
radicales hidrógeno radicales hidrógeno (-H)(-H)
Glicerol:Glicerol: Alcohol de Alcohol de
tres Carbonos unidos a tres Carbonos unidos a
tres grupos tres grupos Hidroxilos Hidroxilos
(–OH), (–OH), y y radicales radicales
hidrógenohidrógeno (-H) (-H)
Carboxilo
Cadena de
hasta 36
Carbonos
unida a H
Alcohol de
tres C y tres
grupos - OH

Tipos de Ácidos GrasosTipos de Ácidos Grasos
1. Saturados1. Saturados
Carbonos de la cadena solo tienen enlaces simples.
Sólidos a temperatura ambiente
Grasas animales
2. Insaturados2. Insaturados
Carbonos de la cadena pueden tener enlaces
dobles y triples.
Líquidos a temperatura ambiente
Aceites vegetales
Grasas
(saturadas)
Aceites
(insaturadas)

PROPIEDADES DEL CARBONO
1.En 1858 un químico Alemán AUGUSTO KEKULE,
demostró la tetra valencia del carbono.
2.Las valencias del carbono son iguales.
3.El átomo de carbono tiene afinidad consigo mismo,
ósea puede unirse entre sí por simple, doble o triple
enlace o ligadura.
4.Al átomo de carbono se lo representa en el espacio por
TETRAEDRO REGULAR, que es un poliedro de 4
caras triangulares.

HIDROCARBUROS
Son los cuerpos mas simples de la Química Orgánica
puesto que están construidos por dos elementos: Carbono
y el Hidrogeno.
NOMENCLATURA:
Para los hidrocarburos de cadena lineal, no ramificada, se
utilizan prefijos que indican el número de átomos de
carbono. Los cuatro primeros hidrocarburos de C1 al C4
toman nombres especiales, a partir del quinto se antepone
el numero ordinal.
Todos terminan en la palabra ANO.

PARTES DE UNA CADENA
CARBONADA
PRINCIPAL o PRIMARIA: es la cadena carbonada más
larga que existe en, su nomenclatura es ANO.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
PENTANO
CADENA SECUNDARIA: es la cadena carbonada que
nace o se desprende de la cadena primaria o principal y su
nomenclatura se la realiza con la terminación IL.

(CH2)4 – CH3

CH3 – CH – CH – CH3 2-PENTIL, BUTANO

CADENA TERCIARIA: carbono que nace o se desprende
de la cadena secundaria y su nomenclatura se la realiza
con la terminación “O”.
Las cadenas terciarias únicamente son: METO, ETO,
PROPO, BUTO, PENTO, HEXO, HEPTO, OCTO, NONO.
Ejemplo: 2-dodecil, 6-buto – 3-eicosil – 4,4-dinonil – 6-
eicosil – 8-heptacontil, 20,40,60-tripento – DECANO.
2-tricontil, 10,20-diocto – 4,4-dihectacontil – 5-eicosil – 8-
pentacontil, 10,20,30,40-tetrahexo – DECANO.

DIVISIÓN DE LA QUÍMICA
ORGÁNICA
QUÍMICA ACICLICA : Alifática o serie grasa.
A= sin.
Cíclica= Ciclo o anillo.
Los “C” al unirse no formar ciclos o anillos.
Ejemplo:
Butano: CH3 – (CH2)2 – CH3
Se divide: SATURADA e INSATURADA o NO
SATURADA.

SATURADA o ALCANOS : compuesto orgánico se
unen o se enlazan por simple enlace o ligadura (-).
Nomenclatura: terminación ANO.
Ejemplo:
Butano: CH3 – (CH2)2 – CH3
INSATURADA o NO SATURADA : Es la química
donde los átomos de carbono del compuesto orgánico o
cadena carbonada están enlazados por doble (=) o triple
(≡) enlace o ligadura.
Se divide en: QUÍMICA DE LOS ALQUENOS y
QUÍMICA DE LOS ALQUINOS.

QUÍMICA DE LOS ALQUENOS : Carbonos unidos por
doble enlace (=).
Nomenclatura: terminaciones; ENO, ILENO.
Grupo Funcional:
C = C

QUÍMICA DE LOS ALQUINOS : Carbonos unidos por
triple enlace (≡).
Nomenclatura: terminación; INO.
Grupo Funcional:
– C ≡ C –

2-tripentacontil, 28-nono – 5,5-dipentil – 8 hectacontil,
10,20,30,50,60,80 hexaocto – 10,10-ditetracontil, 15,30-
dihexo – 14 eicosinil – 16-tetrapentacontil – 18,18-
dipentapentacontil, 25-octo – 20 trieciconil – 22,22
ditetraheptacontil, 10, 15 buto – 3-6-12-17-24
PENTAEICOSAPENTAENO.
8,18,28,48,58,88-hexatripentacontil – 10,20,50,60,80
hectacontapentaiino.

RADICALES ALQUÍLICOS
Los radicales alquilo (de uno, dos, tres y cuatro
átomos de carbono).
Si a un alcano se le suprime un átomo de hidrógeno,
resulta un radical alquilo, el cual se representa con el
símbolo R - . Para nombrar estos radicales, debemos
considerar el tipo de átomo de carbono que presenta la
valencia libre.
Los nombres de los radicales alquilo se forman
cambiando la terminación ano por il o ilo e indicando con
un prefijo, si es necesario, el tipo de átomo de carbono del
cual se suprimió el átomo de hidrógeno.

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical
alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al
segundo átomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha
quitado un hidrógeno del carbón secundario número
dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de
carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Alcano Radical alquilo Nombre
CH4 CH3 - Metil o metilo
CH3 - CH3 CH3 - CH2 - Etil o etilo
CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 – Propil o propilo

CH3 - CH - Iso propil o iso
½ propilo
CH3

Butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butil
CH3 - CH2 - CH - sec butil
ê
CH3

CH3 - CH - CH2 - iso butil
ê
CH3
ê
CH3 - C - CH3
ê
CH3 ter butil o sec butilo

QUÍMICA CICLICA.
Los átomos de carbono de los compuestos orgánicos
se cierran para formar ciclos o anillos.
La Química Cíclica se divide en: Química Ciclánica
y Química del Benceno.

QUÍMICA CÍCLICA
Ciclo o anillo del compuesto orgánico formado por
3, 4 o mas de 5 átomos de carbono.

QUÍMICA DEL BENCENO
Ciclo o anillo del compuestos orgánico formado por 6
átomos de carbono y 6 átomos de hidrogeno.
3 dobles enlaces o ligaduras en forma alterna.

NUMEROS DE CARBONOS
1
23
1
23
4
1
2
34
5
1
2
3
4
5
6
1
2
3
45
6
7
1
2
3
45
6
7
8

Fuente de energía para las
células

El TRIFOSFATO DE ADENOSINA (ATP)
La fuente principal de energía para
los seres vivos es la glucosa.
La energía química se almacena en
la glucosa y en otras moléculas
orgánicas que pueden convertirse
en glucosa.
Las células utilizan esta energía
para para realizar trabajos como:
1.Halar (células musculares)
2.Transmitir impulsos (células
nerviosas)
3.Transportar nutrientes (células de
la raíz vegetal)
4.Sintetizar proteínas y compuestos
necesarios para la célula.
Cuando las células degradan la
glucosa, se libera energía en una
serie de pasos controlados por
enzimas.
La mayor parte de esta energía se
almacena en otro compuesto
químico: el trifosfato de adenosina
o ATP.

Estructura del ATP
Adenosina:
1.Adenina.-base nitrogenada
2.Ribosa.- un azúcar de cinco
carbonos
Tres grupos fosfatos.- poseen
un átomo de fósforo unido a
cuatro átomos de oxígeno.
Algunos átomos de oxígeno
están unidos al hidrógeno
En la unión de los grupos
fosfatos se encuentran los
enlaces de alta energía.
La molécula que queda cuando un
ATP pierde el grupo fosfato
terminal por acción de una
enzima, es el difosfato de
adenosina o ADP

Una célula necesita continuamente energía, por lo cual debe producir
continuamente ATP, a partir de ADP y fosfato, los cuales se
encuentran en la célula.
La energía que se necesita para formar ATP proviene de los
alimentos, generalemente de la glucosa.
El ATP se degrada y libera energía mucho más fácilmente que el
alimento.

La respiración celular
En las células vivas, la
glucosa se degrada y se libera
energía, parte de esta energía
se utiliza para sintetizar ATP.
En la mayoría de las células
este proceso necesita oxígeno.
La degradación de la glucosa
mediante el uso de oxígeno o
alguna otra sustancia
inorgánica se conoce como
respiración celular.
La respiración celular que
necesita oxígeno se llama
respiración aeróbica.

En la respiración aeróbica, la degradación de la glucosa comprende
una serie de reacciones.
Hace uso del O2 como aceptor último de los electrones.
La respiración aeróbica se cumple en dos etapas: el ciclo de Krebs o
ácido cítrico y el transporte de electrones.
En las células eucarióticas, estas reacciones tienen lugar dentro
de las mitocondrias. El 95 % del ATP producido se genera, en la
mitocondria.
En las procarióticas se llevan a cabo en estructuras respiratorias
de la membrana plasmática .
La reacción general se puede representar con la siguiente ecuación.
C6H12O6 + 6 O2 enzimas 6 CO2 + 6 H2O + ATP
(glucosa) (oxígeno) (bióxido de carbono) (agua) (energía)

Glucólisis
La respiración celular ocurre en dos etapas, la primera anaeróbica
y la segunda aeróbica.
La producción de ATP al convertir glucosa en ácido pirúvico se
llama glucólisis.
El ácido pirúvico es un compuesto de tres carbonos.
La glucólisis ocurre en el citoplasma de la célula. Es anaeróbica
porque no requiere oxígeno.
En esta reacción se usan dos moléculas de ATP pero se producen
cuatro moléculas de ATP. El hidrógeno, junto con electrones, se
mueve hacia una coenzima que se llama nicotín adenín
dinucleótido (NAD+) y forma NADH.

El ácido pirúvico que se produce en la glucólisis se usa en la
segunda etapa de la respiración celular.
La glucólisis libera solamente el 10% de la energía disponible en la
molécula de glucosa y se almacena en forma de ATP y NADH.
La energía restante en la glucosa se libera al romperse cada una de
las moléculas de ácido pirúvico en agua y bióxido de carbono.

El primer paso muestra la degradación del ácido pirúvico, una
molécula de tres carbonos a un compuesto de dos carbonos, este
compuesto de dos carbonos es el ácido acético, unido a una coenzima
que se llama coenzima A (coA).
Al formarse el acetil-coA, se produjo una molécula de CO2.
El hidrógeno proveniente también del ácido pirúvico se une a NAD+,
junto con electrones y forma NADH.