Química Orgánica. Carbono

1. QUÍMICA ORGÁNICA
Profesor: Antonio Huamán N.

2. ¿Qué es la química orgánica?
La química orgánica o química del carbono es la rama de
la química que estudia la estructura, propiedades, síntesis
y reactividad de compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno.
Ejemplo:
Propano (C
3
H
8
), metanol (CH
3
OH), butanona (CH
3
COCH
3
),
glucosa (C
6
H
12
O
6
), etc.
Excepciones:
CO
2
, CO, NaHCO
3
, CaCO
3
, etc.

3. ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
El término “química orgánica" fue introducido en
1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los
los compuestos derivados de recursos naturales.
Se creía que los compuestos relacionados con la
vida poseían una “fuerza vital” que les hacía dis-
tintos a los compuestos inorgánicos, además se
se consideraba imposible la preparación en el la-
boratorio de un compuesto orgánico.
Síntesis de Friedrich Wöhler
Wöhler logró sintetizar el primer compuesto orgá-
nico a partir de un compuesto inorgánico,ponien-
do fin de esta manera a la teoría vitalista de Ber-
zelius.
NH
4
CNO + calor NH
2
CONH
2

cianato de amonio urea

4. ESTUDIO DEL CARBONO
PROPIEDADES FÍSICAS
Este es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua. Además
conduce mal el calor y la electricidad (con la excepción del
grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni tampoco maleable.
CLASIFICACIÓN DEL CARBONO
5.Carbonos Naturales
a) Carbonos cristalinos (puros)
- Diamante
- Grafito diamante
b) Carbonos amorfos (impuros)
- Antracita
- Hulla
- Lignito
- Turba grafito

5. 2. Carbono artificial:
Carbón de coke: Es unas de las materias básicas en el proceso de
obtención de hierro queda como residuo sólido en la destilación de
la hulla en ausencia de aire.
Carbón vegetal: De la combustión de la madera, es muy poroso
por
lo cual posee propiedades absorventes de gases. En forma de
láminas se utiliza en las máscaras anti gas.
Carbón animal: Se produce en la carbonización de huesos de
animales en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de calcio
con 10% de C.
Negro de humo: Tambien llamado hollin se obtiene por la combus-
tión imcompleta de sustancias orgánicas. El negro de humo se
emplea en la fabricación de tinta china cintas para máquina de
escribir ,etc.
Carbón de retorta: Es el carbón que queda incrustado en las
paredes de las retortas de material refractario donde se realiza la
destilación de la hulla; es un carbón muy duro conductor del calor y
la electricidad.

6. PROPIEDADES QUÍMICAS
2.Covalencia: Es el enlace característico de los compuestos orgá-
nicos, se produce por compartición de pares de electrones.
Ejemplo: compartición de electrones

2. Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a posee 4
electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces co-
valentes con otros átomos consigue completar su octeto.
Ejemplo:

7. 3. Autosaturación: Es la capacidad del carbono para unirse a otros
átomos de carbono formando cadenas carbonadas que pueden ser:

C
·
·
·
·
····
H
HH
H
C C
·
·
·
·
·
·
·
·
··
H
H H
H
·
·
C C
·
·
·
·
·
·
·· ··H H

8. H - C - C - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada
C C
C
H
HH
H
H
HH
H
HH
CC
Cadena cerrada: ciclo

9. 4. Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros” de un
mismo átomo de carbono produciendo orbitales híbridos.
Ejemplo: Indicar el número de átomos que presentan hibridización sp,
sp
2
y sp
3
respectivamente

sp sp
2
sp
3

digonal trigonal tetraédrica

10. Tipos de carbono
Tipo de carbonoEstructura de LewisFórmula General
Primario
Secundario
Terciario
Cuaternario

11. Ejemplo: Indique el número de carbonos primarios , secundarios ,
terciarios y cuaternarios en el siguiente hidrocarburo.
Solución:
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3C
CH
3
CH
2CH
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
carbonos primarios: 10
carbonos secundarios: 2
carbonos tercearios: 3
carbonos cuaternarios: 2

12. Tipos de fórmulas
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos
entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
·
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de
carbono
·
H - C - C - C - C º C- H
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
CH
3
- CH = CH - CH
2
- CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
2
- C º CH
H - C - C = C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H