Química orgânica introdução

Apostila referente a Introdução à Química Orgânica.

1. 1


E.E. Ari da Franca - FUNEC – Petrolândia
Prof. Fábio Pereira Ramanery – Química Orgânica – 3°Ano - 2021
Turno: Data: 04/05/ 2021 (3ª Série) Valor:
Título: QUÍMICA ORGÂNICA – Uma breve introdução. N°: Turma:

Bom dia a todo s Discentes.
Em primeiro momento esta apostila com parte introdução da química or gânica.
A apostila será atualizada durante todo o ano letivo. Iremos acrescentar o tema ao logo do ano
letivo e atualizar o conteúdo semanalmente no mesmo arquivo, assim teremos, ao final do ano
letivo a apostila completa com todos os assuntos lecionados no ano letivo de 2021.
Com atualizações futuras, novos conteúdos complementares serão acrescentados de forma
contemplar os assuntos do nosso plano an ual para a 3ª Série do Ensino Médio.
“…Ao transferir bens materiais, o doador perde a sua posse. Há, porém, alguns atributos
intrínsecos que não podem ser transferidos de um indivíduo para o outro, como a beleza e a
coragem. O conhecimento, por outro lado, é algo tão importante que os deuses d ecidiram que o
doador pode retê-lo mesmo que o tenham transmitido…”
Atribuído a Pitágoras de Samos, cerca de 2.500 anos atrás. Πυθαγόρας ὁ Σάμιος

Prof. Fábio Pereira Ramanery – Abril/2021

2. 2



Sumário

A ORIGEM DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ...................................................................................................... 1
FUNÇÕES ORGÂNICAS ...................................................................................................................................... 4
1. HIDROCARBONETOS ................................................................................................................................. 5
1.1. Alcanos (Alquano).............................................................................................................................. 8
Grupo Alquila (ou Alquil) e o Símbolo - R, também chamado de SUBSTITUÍNTES. .................. 8
1.2. Alcenos (Alqueno) ............................................................................................................................. 9
1.3. Alcinos (Alquino).............................................................................................................................. 10
1.4. Cicloalcanos ..................................................................................................................................... 11
1.5. Hidrocarbonetos Aromáticos (Arenos) ........................................................................................... 11
2. Funções Orgânicas Oxigenadas .............................................................................................................. 14
2.1. Funções orgânicas com o Grupo Hidroxila (-OH) ............................................................................ 15
2.1.1. Álcoois ...................................................................................................................................... 15
Nomenclatura IUPAC dos Álcoois. ................................................................................................................. 17
Classificação dos álcoois. ............................................................................................................................... 19
GLICÓIS ........................................................................................................................................................... 20
2.1.2. Enol ........................................................................................................................................... 22
2.1.3. Fenol ......................................................................................................................................... 25
2.2. Função Éter (Éteres) ........................................................................................................................ 28
2.3. Função orgânicas oxigenadas - Grupo Carbonila (C=O) .................................................................. 29
2.3.1. Aldeído ..................................................................................................................................... 29
2.3.2. Cetona ...................................................................................................................................... 30
2.4. Ácidos Carboxílicos - Grupo Carboxila (COOH) ............................................................................... 30
2.5. Éster (Ésteres) Grupo Carboxilato (COO-) ....................................................................................... 30
Bibliografia ..................................................................................................................................................... 34

Habilidades e Competência ........................................................................................................................... 34
ANEXOS .......................................................................................................................................................... 36
CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA.......................................................................................................................... 3
A CONSTRUÇÃO DA TABELA PERIÓDICA .......................................................................................................... 5
Habilidades e Competência ............................................................................... Erro! Indicador não definido.

3. 3

4. 1


Uma breve Introdução à Química Orgânica
A ORIGEM DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
A definição moderna de química orgânica é a química dos compostos de carbono.
O que há de tão especial no carbono que todo um ramo da química é dedicado à sua compostos?
Ao contrário da maioria dos outros elementos, o carbono forma fortes ligações com outros átomos e a
uma grande variedade de outros elementos. Correntes e anéis de átomos de carbono podem ser
construídos para formar uma variedade infinita de moléculas. Essa diversidade de compostos de carbono
fornece a base para a vida na Terra. Os seres vivos são compostos em grande parte de complexos
compostos orgânicos que servem a funções estruturais, químicas ou genéticas. (Wade, 2016) (A. Carey,
2011).
O termo orgânico significa literalmente "derivado de organismos vivos". Originalmente, a ciência
da química orgânica foi o estudo de compostos extraídos de organismos vivos e seus produtos natu rais.
Compostos como açúcar, ureia , amido, ceras e plantas os óleos eram considerados "orgânicos" e as
pessoas aceitavam o vitalismo, a crença de que os produtos precisavam de uma "força vital" para criá-
los. A química orgânica, então, foi o estudo de compost os com força vital. Química inorgânica foi o
estudo de gases, rochas, e minerais, e os compostos que poderiam ser feitos deles. Os compostos
inorgânicos eram considerados ori undos de fontes não vivas. (Wade, 2016)
No século 19, experimentos mostraram que compostos orgânicos poderiam ser sintetizados a
partir de compostos inorgânicos. Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler converteu o cianato de
amônio, feito de amônia e ácido ciânico (HO-CN), em ureia , (naturalmente encontrada em ur ina de
mamíferos), simplesmente aquecendo -o na ausência de oxigênio. (Solomons, Química Orgânica, 2012).

TEORIA DO VITALISMO
Foi uma teoria formulada por Jons Jacob Berzelius (1807), a qual descrevia que a matéria orgânica só
podia ser produzida pelos seres vivos – vis vitalis (força ou energia vital) inerente na própria vida. A base
desta teoria era a dificuldade de obter matéria orgânica a partir de substâncias inorgânicas.

A primeira síntese…

Em 1828, Friedrich Woler, discípulo de Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto
orgânico (ureia) a partir de um composto inorgânico (cianato de amónio).


Como Woler sintetizou um composto orgânico a partir de um composto inorgânico, pôs em causa a
Teoria do Vitalismo.
Com o desenvolvimento da ciência e com o con tributo de Berzelius percebeu- se que a definição de
Bergman para a química orgânica não era adequada, então o químico alemão Friedrich August Kekulé
propôs a nova definição aceite atualmente:

5. 2

“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Esta afirmação está
correcta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, por exemplo, o dióxido
de carbono, o ácido carbónico, a grafite, o diamante, etc, mas todos os compostos orgânicos contêm
carbono e hidrogénio.
Apesar da queda do Vitalismo na Ciência, a palavra “orgânica” é utilizada até hoje por algumas
pessoas para denotar algo “proveniente de organismos vivos”, como nas expressões “vitaminas
orgânicas” e “fertilizantes orgânicos”. O termo “alimento orgânico” comumente utilizado, significa que o
alimento foi cultivado sem a utilização de fertilizantes sintéticos e pesticidas. Uma “ vitamina orgânica”
significa, para essas pessoas que foi isolada de uma fonte natural e não ´s intetizada por um químico.
(Solomons, Q uímica Orgânica, 2012).

A QUÍMICA DO CARBONO

O químico alemão Friedrich Kekulé (1829 – 1896) desenvolveu diversas investigações na área da química
orgânica, inclusivamente propôs a Teoria da Tetravalência do Carbono (ano 1858).
As principais características do átomo de carbono são:

  O número atómico do carbono é 6 e a sua configuração electrónica é: K = 2 e L = 4. Como
possui quatro electrões na última camada - electrões de valência, os quais podem formar quatro
ligações covalentes.

 Recordemos, que uma ligação covalente consiste na partilha de um par de electrões por dois
átomos. Deste modo, cada electrão de valência poderá estabelecer uma ligação química a outro
átomo. Assim, o átomo de carbono poderá estabelecer quatro ligações químicas de forma a
obedecer à regra do octeto.

 O átomo de carbono, porque tem quatro electrões de valência, tem a capacidade de estabelecer
quatro ligações covalentes que podem ser ligações simples, duplas e triplas.



 O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos, formando cadeias curtas (por
exemplo, o etano) ou longas (por exemplo, os polímeros) com as mais variadas
disposições.

6. 3

 Surge um novo conceito: isómero – dois compostos diferentes possuem a mesma fórmula molecular
mas diferente fórmula de estrutura. Por exemplo, o álcool etílico e o éter dimetílico, são substâncias
com propriedades químicas diferentes, mas a sua fórmula molecular é C
2H6O.



Em suma, o átomo de carbono é um elemento “ especial” porque:

 Na maioria dos compostos orgânicos, o carbono encontra-se ligado a átomos de hidrogénio, oxigénio,
azoto, enxofre e outros, embora o carbono se possa ligar praticamente a todos os elementos, quer metálicos
quer não metálicos. Deste modo, pode -se originar uma grande variedade de compostos orgânicos.
 Pode estabelecer ligações fortes a outros átomos de carbono e assim criar cadeias
longas e ramificadas ou em anéis.



APLICAÇÕES DA QUÍMICA ORG ÂNICA

Os compostos orgânicos são as substâncias químicas que contêm carbono e hidrogénio, podendo
também conter elementos tais como o oxigénio, o azoto, o enxofre, o fósforo, o boro e os halogénios.
Usualmente não se considera moléculas orgânicas os carbonatos e os óxidos de carbono.

Os elementos químicos acima referidos (C, H, O, N, S, P, B e halogénios) dão origem a diversos
compostos orgânicos que são classificados conforme as suas cadeias e funções químicas.

Ao longo dos últimos séculos verificou-se um crescimento exponencial do número de compostos
orgânicos conhecidos devido ao avanço científico e tecnológico. Para além dos compostos orgânicos
naturais, presentes nas mais diversas situações do nosso quotidiano, a espécie humana conseguiu
sintetizar um número muito grande de novos compostos orgânicos, sintetizados, que se tornaram
responsáveis por modificações dos nossos hábitos de vida, e dos quais acabamos por nos tornar
dependentes. Deste modo, a química orgânica está presente em todas as situações do quotidiano.

7. 4

FUNÇÕES ORGÂNICAS
Grupos Funcionais
Um Grupo Funcional é o átomo ou o grupo que, em uma molécula, é o principal responsável
pela reação a que é submetido o composto sob um conjunto predefinido de condições.
As famílias de hidrocarbonetos — alcanos, alcenos, alcinos , Cicloalcanos e arenos — serão
apresentadas na Capítulo 1. A ligação dupla é o grupo funcional de um alceno; a ligação tripla é o
grupo funcional de um alcino; e o próprio anel benzênico é o grupo funcional de um areno. Não se
considera que os a lcanos (RH) têm um grupo funcional, embora possa m ocorrer reações que substituam
um átomo de hidrogênio, como veremos posteriormente neste capítulo. Em geral, os átomos de
hidrogênio de alcanos são relativamente não reativos e qualquer outro grupo ligado à estrutura do
hidrocarboneto será o grupo funcional. A Figura 1.1 lista as principais famílias de compostos orgânicos e
seus grupos funcionais, os quais são abordados nos próximos capítulos . Obs.: R – Grupo Alquila e Ar
Grupo Arila

Figura 1.1 – Funções Orgânicas Oxigenadas mais importantes (Constantino, 2005) .

8. 5


1. HIDROCARBONETOS

Um hidrocarboneto é um composto formado exclusivamente por átomos de carbono e de
hidrogénio.
Os compostos que possuem oxigénio e nitrogênio (azoto) para além de carbono e hidrogénio,
são compostos derivados de hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos
orgânicos que contêm pelo menos um anel benzénico na sua constituição. Os restantes
compostos orgânicos são alifáticos (compostos com ligações simples, duplas ou triplas, podendo
ser de cadeia linear, ramificada ou fechada).
Os hidrocarbonetos alifáticos podem ser compostos de cadeia aberta: alcanos (apenas com
ligações simples), alcenos (compostos com pelo menos uma ligação dupla) e alcinos
(compostos com pelo menos uma ligação tripla) ou compostos de cadeia fechada – compostos
cíclicos.
Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada podem ser: cicloalcanos (compostos orgânicos
de cadeia fechada, apenas com ligações simples), cicloalcenos (compostos orgânicos de cadeia
fechada, com pelo menos uma ligação dupla) e por fim, cicloalcinos (compostos orgânicos de
cadeia fechada, com pelo menos uma ligação tripla).

9. 6



Figura 1.2 – Classificação dos Hidrocarbonetos



Para definir um composto orgânico, será suficiente identificar a
família de hidrocarbonetos a que pertence?

Vamos imaginar que temos dois compostos com o mesmo nome, mas um dos compostos é benigno e o
outro é perigoso. Já imaginaste o risco que seria para um manipulador?

Deste modo é necessário atribuir um nome, único, de forma a não confundir dois ou m ais compostos
orgânicos.
A IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), organização não governamental (ONG)
internacional dedicada à Química. Foi criada em 1919, em Genebra. É a autoridade reconhecida no
desenvolvimento de regras para a denom inação dos compostos químicos
.

10. 7


FÓRMULAS DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS

Na química representa- se as moléculas por fórmulas químicas, Fig. 1.3, as quais podem ser de diversos
tipos:
- Fórmula de estrutura – indicam a natureza e o número de átomos que constituem a molécula, assim
como o arranjo dos átomos na molécula. Deste modo, representa -se todas as ligações entre os átomos
que constituem a molécula.
- Fórmula molecular – indicam a natureza e o número dos átomos que constituem a molécula. No caso
do butano: C 4H10
- Fórmula empírica – indicam a natureza e a proporção relativa dos átomos que constituem a molécula.
Um composto orgânico pode ser representado pela fórmula estrutural e pela fórmula estereoquímica.
EXEMPLO: REPRESENTAÇÃO DO BUTANO

Figura 1.3 – Fórmulas das moléculas Orgânicas.

A fórmula estrita em modo simplificado é denominada FÓRMULA DE LINHA.

11. 8


1.1. Alcanos (Alquano)

Alcanos sao hidrocarbonetos que nã o tem ligações múltiplas entre os átomos de carbono e podemos
indicar isto no nome da família e no nome de compostos específicos pela terminação -ano.

Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Sufixo
Met + an + O
EX. CH
4 - Metano
As fontes primarias de alcanos sao o g ás natural e o petróleo. Os menores alcanos (do metano até o
butano) sao gases sob condições ambientes. O metano e o principal componente do gás natural. Os
alcanos de massas molecular es mais elevadas sao obtidos em grande parte através do refino do
petróleo. O metano, o alcano mais simples, foi um dos principais componentes da atmosfera primitiva
deste planeta. O metano ainda e encontrado na atmosfer a da Terra, mas não mais em quantidades
apreciáveis. Ele e, entretanto, um dos componentes principais das atmosferas de Júpiter, Saturno, Urano
e Netuno.
Alguns organismos vivos produzem metano a partir de di óxido de carbono e hidrogê nio. Essas criaturas
muito primitivas, chamadas de metanogênicos, podem ser os organismos mais antigos da Tema e podem
representar uma forma separada de desenvolvimento evolucioná rio. Os metanogê nicos podem
sobreviver apenas em ambiente anaeróbio (isto e, livre de oxigê nio). Eles têm sido encontrados em
fendas oceânicas, no lodo, no esgoto e no estomago de vacas.

Os alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, apresentam apenas ligações simples entre
os átomos de carbono. Os quatro primeiros alcanos da série são: metano, etano, propano e butano,
sendo a fórmula geral dos alcanos é – CnH
2n + 2.
Os nomes oficiais dos compostos orgânicos são formados por três partes:

1) Prefixo - indica o número de átomos de carbono da cadeia principal;
2) Infixo - indica o tipo da ligação principal na cadeia principal ;
3) Sufixo – indica o tipo de grupo funcional presente ao longo da cadeia principal.

Grupo Alquila (ou Alquil) e o Sí mbolo -R, também chamado de SUBSTITUÍNTES.

Os grupos alquila s (-R), Figura 1.4, são identificamos com o propósito de dar nomes aos compostos.
Eles sao grupos que seriam obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio de um alcano .

12. 9


Figura 1.4 – Grupo alquila derivado dos alcanos Metano, Etano, Propano e Butano.

1.2. Alcenos (Alqueno)

Nos hidrocarbonetos saturados, cada átomo de carbono estabelece quatro ligações covalentes simples.
Há, porém, uma classe de hidrocarbonetos em que átomos de carbono estabelecem entre si ligações
múltiplas: C = C ou CC . Estes compostos designam-se por hidrocarbonetos insaturados.

Designa- se por alceno o hidrocarboneto que possui, pelo menos, uma ligação dupla entre dois átomos de
carbono. Deste modo, um alceno é um composto insaturado, sendo constituído por carbono e hidrogénio
e a sua fórmula geral é CnH2n. O primeiro membro desta série de compostos é o eteno (C
2H4), a sua
estrutura é de cadeia carbonada acíclica (alifática).

13. 10


Os alcenos de cadeia normal constituídos por dois a quatro átomos de carbono são gases, de cinco a
dezesseis átomos de carbono são líquidos e de dezessete átomos de carbono em diante são sólidos, à
temperatura ambiente.
O alceno mais simples é o eteno (ou etileno), este apresenta- se como um gás incolor e insolúvel na água.
O eteno é obtido industrialmente através do cracking de petróleo. O termo cracking é originado do inglês
(to crack = quebrar), tem esta designação porque corresponde a um processo de quebra de moléculas
grandes de alcanos, o que dá origem a moléculas de menores dimensões de alcanos e de alcenos.

NOMENCLATURA DOS ALCENOS:
- Nomenclatura dos Alcenos seguem a nomenclatura dos alcanos de acordo com o número de
carbonos, substituindo a terminação ano por eno.



1.3. Alcinos (Alquino)
Designa- se por alcino o hidrocarboneto que possui, pelo menos, uma ligação dupla entre dois átomos de
carbono. Deste modo, um alcino é um composto insaturado, sendo constituído por carbono e hidrogénio
e a sua fórmula geral é CnH2n-2. O primeiro membro desta série de compostos é o etino (C
2H2), a sua
estrutura é de cadeia carbonada acíclica (alifática). O acetileno, nome popular do etino, é um
combustível. Já foi muito usado em processos de solda a base de acetileno.

14. 11


1.4. Cicloalcanos

Cicloalcanos são os Hidrocarbonetos Alcanos de cadeia Cíclica ( fechada) , de fórmula geral é CnH2n,
idêntica aos alcenos. Ou seja, os acenos possuem a mesma formula geral dos cicloalcanos.
A nomenclatura dos cicloalcanos é idêntica aos alcanos, porém a palavra CICLO prescreve ao prefixo.



1.5. Hidrocarbonetos Aromáticos (Arenos)
Chamamos de aromáticos um grupo especial de hidrocarbonetos91, que têm propriedades bem distintas,
que advêm de suas características estruturais. Há um capítulo dedicado aos compostos aromáticos, mas
para seu uso por enquanto, aqui estão duas regras para reconhecer os aromáticos:
1. São cíclicos, e têm duplas ligações C=C alternadas com simples (C–C) (conjugadas) em toda a volta
de cada ciclo.

2. O número de elétrons π (conte 2 elétrons πpara cada ligação dupla) deve obedecer à regra de
Hückel, traduzida pela fórmula 4n + 2 (sendo n um número inteiro).

Essas condições permitem que a molécula possa ser fortemente estabilizada por ressonância (como
você já viu para o benzeno), o que lhe confere as propriedades distintas dos compostos aromáticos.
Os hidrocarbonetos que não são aromáticos são chamados de alifáticos.

15. 12

Estude bem a figura 1.2. Procure memorizar, inclusive os nomes e a ortografia das palavras em inglês
(escritas em cor diferente), pois isso será de grande ajuda quando você tiver que procurar uma
informação em um índice alfabético (suponha, por exemplo, que você queira localizar o espectro de RMN
do fenantreno em um livro escrito em inglês: ficar procurando na letra “f” não vai resolver nada).

Observe a fórmula do tolueno na figura 1.2. Em muitas ocasiões, é conveniente dizer que o tolueno pode
ser considerado um derivado do benzeno, em que substituímos um dos hidrogênios do benzeno pelo
grupo metilo (–CH3). Genericamente, o termo que se aplica a esse tipo de grupo é substituinte, por
razões demasiado óbvias para merecer argumentação. Antigamente era usada a designação de radical;
aí, para distinguir as entidades químicas que têm elétrons desemparelhados (como CH
3.), estes eram
chamados de radicais livres . Esta nomenclatura não é mais aconselhada: hoje não se deve dizer radical
livre, mas simplesmente radical para a entidade com elétron desemparelhado (por exemplo, CH
3.); e o
substituinte não deve ser chamado de radical. Ultimamente tem aparecido uma nova nomenclatura
para estes grupos, aparentemente derivada da nomenclatura dos complexos metálicos: ligante. Não se
vê nenhuma razão para usar este nome, pois substituinte indica com clareza o que se pretende. Além
disso, vários ligantes de complexos metálicos são moléculas neutras e estáveis, como piridina, água,
amônia (NH
3), etc., o que nunca acontece em estruturas orgânicas normais, onde os substituintes são
entidades estáveis apenas quando ligadas à cadeia orgânica; se desligadas, tornam-se “radicais livres”
muito instáveis e de vida muito curta.

Para simbolizar genericamente um subst ituinte, usa-se Ar– quando o carbono onde está a “valência
livre” (isto é, o carbono do substituinte que se liga à cadeia carbônica ou ao outro grupo) pertence a um
sistema aromático. Caso contrário, usa-se geralmente R–. Há outras simbologias, mas de uso não tão
generalizado como esta.

Grupos Fenil (Fenila) e Benzil (Benzila)
Quando um anel de benz ênico está ligado a algum outro grupo de á tomos em uma mol écula
ele e chamado de um grupo Fenila (Fenil), Figura 1.5, podendo ser representado de várias maneiras:


Figura 1.5 – Representação do Grupo Fenil (Fenila). (Solomons, Química Orgânica, 2012).

16. 13


A combinação de um grupo fenila com um Grupo Metileno ( - CH
2-) é chamada de grupo Benzila (Benzil ),
Figura 1.6:



Figura 1.6 – Representação do Grupo Benzil (Benzila). (Solomons, Química Orgânica, 2012).

17. 14

2. Funções Orgânicas Oxigenadas

Funções Orgânicas Oxigenadas são as que contém Oxigênio, além de Carbono e H idrogênio. Vamos
estudar as mais importantes. O importante para identificar a função orgânica é destacar e analisar o
carbono que possui a ligação covalente com o grupo funcional.
Os sabores e aromas encontrados na natur eza incluem muitos exemplos de álcoois e éteres, Figura 2. 1
O mentol, encontrado no óleo de menta, e um álcool utilizado tanto como flavorizante quanto para fins
medicinais. A vanilina , isolada dos gr ãos da baunilha , contém um grupo funcional ét er, como o anetol,
o sabor de alcaçuz a ssociado ao funcho. O etanol, o álcool produzido pela fermentação, e, obviamente,
outro sabor natural. O borneol , que pode ser isolado da artem ísia, e um álcool com uma fascinante
arquitetura molecular. E o eucaliptol , que compartilha a terminação do seu nome com outros álcoois ,
mas que e na verdade um éter, origina-se das folhas do eucalipto (mostradas no iní cio na foto da
esquerda) e e utilizado como flavorizante, aromatizante e agente medicinal. A natureza e uma fonte
abundante de álcoois e éteres, e estudaremos a química destes importantes grupos fun cionais neste
capítulo.


Figura 2.1 – Moléculas que conferem sabores e aromas encontrados na natureza são exemplos de
álcoois e éteres. (Solomons, Química Orgânica, 2012) .

18. 15

2.1. Funções orgânicas com o Grupo Hidroxila (-OH)

Temos três Funções orgânicas oxigen adas importantes com a presença do grupo funcional Hidroxila. A
tabela 2.1 apresenta a representação destas funções oxigenadas.
Tabela 2.1 – Funções oxigenadas do Grupo Hidroxil a (-OH)
2.1 - GRUPO Funções oxigenadas do Grupo Hidroxila (-OH)
HIDROXILA 2.1.1 Álcool 2.1.2 Fenol 2.1.3 Enol
OH

Hidroxila
(Oxidrila)
Hidroxila ligado a C sp
3
Carbono saturado
Hidroxila ligado a
Carbono de cadeia
Aromática (C sp
2
)
Hidroxila ligado a C sp
2

Carbono insaturado não
aromático
C
OH

OH

CC
OH


2.1.1. Álcoois

Introdução
A palavra á lcool é um dos termos químicos mais antigos, derivado do árabe “al-kuhl”. Originalmente,
significava " o pó" e depois "a essência". O álcool etílico (Etanol), destilado do vinho, foi considerado " a
essência" do vinho. O álcool etílico (álcool de cereais) é encontrado em bebidas alcoólicas, cosméticos
e medicamentos.

O etanol (Álcool etílico, derivado da cana de açúcar ), o Metanol (álcool metílico, álcool derivado da
made ira) ~são usados como combustíveis, rea gentes em rotas químicas e solvente. O álcool
isopropílico (Propan- 2-ol), é usado como limpador de pele para injeções e pequenos cortes.
Os ÁLCOOIS são compostos orgânicos cujas moléculas têm pelo menos um Grupo Funcional (G.F.)
Hidroxila (-OH) ligado a um átomo carbono saturado, denominado carbono com hibridação sp
3
(4

19. 16

ligações sigma, σ , simples), Figura 2.2a (Solomons, 1996) . A Figura 2.2b e 2.3c, apresentam as
estruturas das moléculas do Colesterol e Hist rionicotoxina, respectivamente, que possue m o grupo
funcional Hidroxila da função álcool.
G. F. – Hidroxila (ligado
a C sp
3
):
(a)
C
OH
s
s
s
s
C sp
3
, 4s


(c) – Histrionicotoxina.
O Sapo venenos Arlequin ( Dendrobates
Histrionicus) possui um mecanismo de autodefesa
secretando um fluido contendo o alcaloide
Histrionicotoxi na das glândulas nas costas.
Histrionictoxina po ssui uma estrutura única com
um espirocíclo de cadeia lateral central e duas cis-
eninos que não são encontrados em nenhum outro
produto. Não se sabe se o sapo sintetiza a própria
histrionicotoxina ou acumula a partir de sua dieta.
Figura 2.2 – (a) – Carbono saturado, sp
3
. (b) - Colesterol e (c) – Histrionicotoxina .
A estrutura de um álcool se asseme lha à estrutura da água, com um grupo alquil a substituindo um dos
átomos de hidrogênio da água. A Figura 2.3 compara as estruturas de água e metanol. Ambos possuem
átomos de oxigênio hibridizados com sp
3
, mas a ligação C – O - H.


(b) - O Colesterol é um exemplo de molécula q ue possui a função álcool na
estrutura.

20. 17

Figura 2.3 – Comparação da estrutura da água e do álcool metílico ( Metanol). Obs.: Å - O ångström (Å) é
uma unidade de medida de comprimento que se relaciona com o metro através da rel ação: 1 Å = 10
-10
m.

Nomenclatura IUPAC dos Álcoois.

Normas
da
IUPAC
IUPAC significa International Union of Pure and Applied Chemistry (União Internacional de
Química Pura e Aplicada). (Consulte o quadro com o texto O que significa cada nome?
Nomenclatur a Orgânica.) . (Solomons, Química Orgânica, 2012)

Vamos destacar duas formas de nomenclatura s de álcoois. Porém, vamos adotar como forma oficial a
nomenclatura da IUPAC a partir de 2004.
Nomenclaturas:
Nome da classe funcional
Nome substutiva (IUPAC) (após as recomendações a partir d 2004).
O sistema IUPAC fornece nomes exclusivos para álcoois , com base em regras semelhantes às de outras
classes de compostos. Em geral, o nome carrega o sufixo -ol, juntamente com um número para fornecer
a localização do grupo hidroxila. As regras formais estão resumidas nas três etapas a seguir:
1. Nomeia a cadeia de carbono mais longa que contém o átomo de carbono que contém o grupo -OH.
Retire o Sufixo “o” final e acrescente ao nome do alcano de origem com a adição do sufixo -ol.
2. Numere a cadeia de carbono mais longa começando no final mais próximo do grupo hidroxi, e use o
número apropriado para indicar a posição do grupo OH. (O grupo hidroxi tem precedência sobre as
ligações duplas e triplas.)
3. Nomeia todos os substituintes e forneça seus números, como faria com um alcano ou um alceno.

No exemplo a seguir, a cadeia de carbono mais longa possui quatro carbonos; portanto, o nome da raiz é
butanol. O grupo OH está no segundo átomo de carbono, então este é um butan- 2-ol.


O nome completo da IUPAC é 1 -bromo-3,3-dimetilbutan- 2-ol.
(Obs.: Neste exemplo temos o grupo Haleto (át omo de Bromo, da coluna 7A ), ligado na cadeia principal
(Raiz), portanto, nesta molécula temos du as funções presentes na estrutura “ álcool e Haleto de alquila”

No segundo exemplo abaixo, temos uma cadeia cíclica (Fechada). Álcoois cíclicos são nomeados usando
o prefixo ciclo; o carbono que possui o grupo hidroxi la assume o carbono de n°1, C1.

21. 18


Nome IUPAC: Trans-2-bromociclo-hexanol 1-etilciclo propanol

No que é chamado de nomenclatura substitutiva da lUPAC, um nome pode ter até quatro das
seguintes características: localizadores, prefixos, composto principal e sufixos. Os nomes de classe
funcional dos álcoois são derivados do nome do grupo alqu ila que leva o substituinte hidroxila (-OH), com
a terminação -ico, precedido da palavra álco ol. A numeração da cadeia começa sempre no carbono
ligado ao grupo hidroxila. A elaboração dos nomes substitutivos do/ s álcoois identifica a cadeia contínua
mais longa que leva o grupo hidroxila e substitui a terminação - o do alcano correspondente pelo sufixo -
ol. A posição do grupo hidroxila é indicada por um número, escolhendo- se a sequência que atribui o
localizador mais baixo ao carbono que leva o grupo hidroxi la.
As recomendações de 2004 da IUPAC alteram os nomes substitutivos dos álcoois, colocando o
localizador numérico do carbono substituído imediatamente antes da terminação -ol, separado por hífens.
A Figura 2.4 traz a comparação entre as formas de nomenclatura de moléculas pertencentes a função
álcool.

Figura 2.4 – Estruturas com formas de nomenclatura da função álcool. (Solomons, Química Orgânica,
2012)

22. 19


Classificação dos álcoois.

• Classificação quanto ao carbono saturado que possui o grupo Hidroxila.
Abaixo temos as Estruturas e Nomenclaturas de Álcoois. O átomo de carbono saturado pode ser um
grupo alquila simples, Tabela 2.2. O átomo de carbono pode ser um átomo de carbono de um grupo
alquenila ou alquinila, ou pode ser um átomo de carbono saturado ligado a um anel benzê nico, Tabela
2.3. (Solomons, 1996).
Tabela 2.2 – Álcoois com Hidroxila ligado a carbono saturado de um grupo Alquila Simples
CH
3
CH
2
OH
CH
3
OH
CHCH
3
CH
3
OH
C CH
3
CH
3
CH
3
OH
Nomenclatura
Metanol Etanol 2-Propanol 2-Metil-2-propanol IUPAC
(álcool metílico) (álcool etílico) (álcool isopropílico) (álcool ter-butílico) Trivial
Álcool Primário álcool secundário álcool terciário Classificação
Fórmula Estrutural
ou
Fórmula de traço
OH
OH
OH
Fórmula de Linha
de ligação
OH
CH
3
OH CH
3
CH
2
OH CH
3
CHOHCH
3
CH
3
CCH
3
OHCH
3
Fórmula condensada
CHOH(CH
3
)
2
COH(CH
3
)
3
condensada

Tabela 2.3 - Álcoois com Hidroxila ligado a carbono saturado de um anel benzênico, grupo alquenila e
grupo alquinila, respectivamente.

OH
OH
OH
Álcool benzílico 2-Propenol 2-Propinol
Um álcool benzílico Um álcool alílico Um álcool propargílico

23. 20

• Classificação dos álcoois quanto ao N° de Hidroxila pertencentes à função álcool.
Os álcoois podem ser classificados quanto ao número de hidroxilas pertencentes à função ál cool, Tabela
2.4.
Tabela 2.4 – Classificação dos álcoois de acordo com o n° de hidroxilas da função álcool.
Álcoois
CH
3
OH

OH
OH
OH OH
OH

OH
OH
OH
OH

Nome IUPAC Metanol 1,2-Etanodiol (*) 1,2,3-Propanotriol Butanotetraol-1,2,2,3
Nomes Triviais Álcool metílico Etileno glicol ou
monoetilenoglicol
Glicerina
Classificação Monoálcool Diálcool* Triálcool Tetraalcool
- * O Diálcoois, 1,2 dióis, são denominados GLICÓIS
GLICÓIS

Álcoois contendo dois grupos hidroxila são normalmente chamados de GLICÓIS. No sistema de
nomenclatura substitutivo da lUPAC eles são chamados de di óis:

Fórmula estrutural
Traço
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
3
CH
CH
2
OH
OH
CH
2
CH
2
CH
2
OH OH

Fórmula de linha
de ligação
OH
OH OH
OH
OH OH

IUPAC Substutivo 1,2-Etanodiol
ou etano-1,2-diol
1,2-Propanodiol
ou propano-1,2-diol
1,3-Propanodiol
ou propano-1,3-diol
Comum ( Etilenoglicol
Monoetilenoglicol
Propileno Trimetileno glicol

24. 21

Exercícios
2.1 – Identifique os grupos funcionais e funções orgânicos na estrutura da molécula do Taxol?

2.2 – Forneça um nome IUPAC substutivo para cada molécula abaixo:
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
a)
b) c)
d)
e)
f)
g)
h)

2.3 – Quais moléculas abaixo são álcoois?

25. 22


2.1.2. Enol

Os enóis são compostos orgânicos caracterizados pela ligação de uma hidroxila a um carbono
insaturado.
O grupo orgânico dos álcoois é bem conhecido em Química Orgânica, sendo caracterizado pela
presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. Existem álcoois que são
insaturados, como o but-3-en-1-ol abaixo:
H2C ═ CH ─ CH2─ CH2─ OH

No entanto, alguns compostos possuem a hidroxila ligada diretamente a um carbono com
dupla ligação. Esse tipo de composto não é um álcool, ele pertence à função orgânica
denominada: enol.
Os enóis, portanto, são caracterizados pelo grupo funcional a seguir:

A nomenclatura dos enóis é feita de acordo com o seguinte esquema:

Por exemplo, considere o seguinte enol mais simples:
H2C ═ CH─ OH
Prefixo: possui 2 carbonos: et
Infixo: ligação dupla: em → etenol
Sufixo: enol: ol

No caso do etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional nem da
insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é necessário:

26. 23



Os enóis são compostos muito instáveis, pois eles podem passar por um tipo de isomeria
dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida os isômeros coexistem em
equilíbrio dinâmico.
O oxigênio de um enol é muito eletronegativo, o que provoca a atração dos elétrons da ligação
dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar, formando um aldeído ou uma
cetona.
Por exemplo, numa solução de aldeído acético (etanal), uma pequena parte se transforma em
etenol, que, por sua vez, regenera- se novamente em aldeído. Assim, há um equilíbrio químico
entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular C2H4O:


Outro enol, o prop- 1-en-2-ol, pode entrar em equilíbrio dinâmico com uma cetona, a propanona:


Para mais detalhes, leia o texto: Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria.

27. 24


Etenol

28. 25


2.1.3. Fenol

Os fenóis são compostos formados pela ligação da hidroxila a um anel benzênico diretamente. O
principal deles é o hidroxibenzeno que é matéria- prima para muitos produtos . Portanto, o seu
grupo funcional é dado por:

Grupo funcional dos fenóis
Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o hidroxibenzeno. O hidroxibenzeno,
assim como os outros fenóis, apresenta o caráter ácido fraco, mas maior que o dos álcoois, e
ioniza-se em meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de ser capaz de reagir com bases,
formando sal e água:

Ionização do fenol e reação entre fenol e base com formação de um sal e água
Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o hidroxibenzeno é o fenol
mais importante por ser o que mais possui aplicações. Em solução, ele foi o primeiro composto
comercializado como antisséptico, principalmente de hospitais e de instrumentos cirúrgicos. Mas
foi substituído por ser corrosivo e tóxico.
O fenol comum é matéria- prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos,
fungicidas e desinfetantes, como osc resóis mostrados abaixo:

29. 26


Fórmulas estruturais dos cresóis
A creolina,uma solução aquosa alcalina com mistura desses cresóis, é um desinfetante muito
forte, usado principalmente em agropecuária.
O fenol ainda é usado na fabricação da fenolftaleína (indicador ácido- base que fica incolor em
meio ácido e rosa em meio básico), da aspirina e de baquelite (o primeiro polímero de
importância comercial que é usado na fabricação de cabos de facas, tomadas, interruptores,
cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis,
entre outros).
Ele produz também outro fenol importante, o ácido pírico (2,4,6- trinitrofenol),que é usado na
fabricação de pomadas para queimaduras e de detonadores e explosivos.


O fenol é usado na fabricação do princípio ativo de pomadas para queimaduras
Os fenóis também são usados na fabricação de corantes e resinas.
A principal fonte dos fenóis é a hulha, um tipo de carvão mineral que contém cerca de 80% de
carbono em massa. Ao passar por destilação seca, na ausência de ar, sendo submetida a
temperaturas elevadíssimas (aproximadamente 1100ºC), são obtidas três frações da hulha, uma
gasosa, uma líquida e uma fração sólida. A fração líquida contém águas amoniacais e o alcatrão
de hulha, que é uma parte escura e mais densa, e é justamente nele que se encontram os
fenóis, como o hidroxibenzeno, os cresóis, naftóis e xilenóis.

30. 27

Exemplos de nomenclatura dos Fenóis:

31. 28


2.2. Função Éter (Éteres)
Introdução

32. 29


2.3. Função orgânicas oxigenadas - Grupo Carbonila (C=O)
Introdução

2.3.1. Aldeído

Introdução

33. 30


2.3.2. Cetona

Introdução



2.4. Ácidos Carboxílicos - Grupo Carboxila (COOH)
Introdução

2.5. Éster (Ésteres) Grupo Carboxilato (COO-)
Introdução

34. 31



REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS IMPORTANTES
Grande parte da química dos dióis (compostos que têm dois grupos hidroxila) é análoga à dos álcoois. Os
dióis podem ser preparados, por exemplo, de compostos que contêm dois grupos carbonílicos, usando os
mesmos agentes redutores empregados na preparação de álcoois. O exemplo seguinte mostra a
conversão de um dialdeído em um diol pela hidrogenaç ão catalítica. Alternativamente, a mesma
transformação pode ser realizada pela redução com borohidreto de sódio ou hidreto de lítio e alumínio.
(A. Carey, 2011).
Como pode ser visto na equação anterior, a nomenclatura dos dióis é semelhante à dos álcoois. O sufixo
-diol substitui o -ol e são necessários dois localizadores, um para cada grupo hidroxila. Observe que o -o
final do nome do alcano parental é retido quando o sufixo começa com uma consoante (-diol), mas é
retirado quando o sufixo começa com uma vogal (-ol). (A. Carey, 2011)

35. 32





Reação de Oxidação de ALQUENOS (1,2-di-hidroxilação Sin

O x i d a ç ã o d e A l q u e n o s : 1 , 2 - D i - h i d r o x i l a ç ã o S in
Alquenos sofrem uma serie de reacoes nas quais a ligacao dupla carbono -carbono e oxidada.
• 1.2-Di-hidroxilacao e uma reacao importante de adicao oxidativa de alquenos.
Tetroxido de osmio e amplamente utilizado para sintetizar 1^-diois (os produtos de 1 ,2-dihidroxilacao,
tambem as vezes chamados de glicois). O permanganato de potassio tambem
pode ser utilizado, embora, como ele e um agente oxidante mais forte, e propenso a quebrar
o diol produzindo uma oxidacao adicional (Secao 8.17).
8.16A Mecanismo para Di-hidroxilacao Sin de Alquenos
• o mecanismo para a formacao de um 1,2- diol pelo tetroxido de osmio envolve um
intermediario ciclico que resulta na adicao sin dos atomos de oxigenio (veja a seguir).




Charles Adolphe W urtz, 1817- 1884, químico francês, foi professor da Sorbonne, da Faculdade de
Medicina de Paris e da Faculdade de Ciências de Paris. Descobriu a metil- e a etil-amina, o glicol, o aldol,
e a reação que leva seu nome. Junto com Kekulé, sintetizou fenol a partir de benzeno. Escreveu um
dicionário de química pura e aplicada, em 3 volumes.

36. 33

Trietilenoglicol (TEG), também chamado de triglicol,2,2'-etilenodiqxibis(etanol), 3,6-dioxa- 1,8-
octanodiol, entre outros nomes.

Por sua vez, os Fenícios utilizam um cor ante de cor púrpura, o qual era obtido a partir das glândulas
branquiais do molusco Murex trunculus, para tingir tecidos. Todos estes corantes eram de origem
orgânica, o que demonstra que o Homem possui um domínio da química orgânica desde o aparecimento
da civilização (Ferreira, Hulme, McNab, & Quye, 2004).

37. 34


Bibliografia
A. Carey, F. (2011). Química Orgânica. Bookman.
Constantino, M. G. (2005). Química Orgânica - Curso Básico Universitário. São Paulo: USP.
Solomons, T. W. (1996). QUÍMICA ORGÂNICA 1. Florida, USA: LTC. Livros Técnicos e Científicos
Editora S.A.
T. W. (1996). QUÍMICA ORGÂNICA 1. Florida, USA: LTC. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A.

Habilidades e Competência


Tema 09 – Substâncias Orgânicas

24. Materiais: Principais grupos de substâncias orgânicas –

24.1. Reconhecer as substâncias que apresentam as principais funções orgânicas e
algumas de suas características.


24.1.1. Identificar o grupo funcional das substâncias orgânicas mais comuns
(hidrocarbonetos, alcoóis, fenóis, cetonas, aldeídos, éter, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas e
aminas).
24.1.2. Relacionar as propriedades físicas de diferentes substâncias orgânicas ao modelo
de interações intermoleculares.
24.2. Reconhecer sabões e detergentes mais comuns.
24.2.1. Identificar as fórmulas estruturais de sabões e detergentes mais comuns.
24.2.2. Relacionar a ação de sabões com as propriedades dos grupos funcionais presentes em
suas estruturas, considerando as interações intermoleculares.
24.3.2. Identificar o uso de alguns polímeros como: celulose, polietileno, poliéster.

38. 35



Endereços e Link para Download de livros:

www.quimicanaveiauesb.blobspot.com

https://b-ok.org/book/2744411/328521

39. 36



ANEXOS

A Tabela de Valência, Figura 01, demostra o cálculo da valência para os elementos que
constituem as principais moléculas orgânicas.

.

40. 1

Figura 01 - Tabela de Valência dos Principais Átomos Presentes em Moléculas Orgânicas

Elementos H C N O X (F-Cl-Br-I)
Nome Hidrogênio Carbono Nitrogênio Oxigênio Haletos

Grupo TP 1ª 4ª 5ª 6A 7A
*Nºe
- C.V. 1 4 5 6 7
V (Valência) 1 4 3 2 1
Fór
mulas Estruturais


Eletrônica
(Lewis
)
H


C
N



O


F


C

C

N



O
C

N





Traço








H




C109°28'


N


O


F

120°C


O
C
180°

N

180°
C

N


* Nº e
-
C.V. - Nº de elétrons na Camada de Valência

41. 1


Valência
O termo “valência” começou a ser utilizado no estudo das ligações químicas por volta do século
XIX. Os cientistas buscavam uma explicação para a capacidade que os átomos dos elementos
tinham de se combinarem, formando as substâncias.
Então, como mostra o texto Regra do octeto nas ligações químicas
, os cientistas Lewis e Kossel
propuseram uma explicação. Eles notaram que os únic os elementos que não realizavam
ligações químicas e que eram encontrados de forma isolada na natureza eram os gases nobres
(elementos da família 18 ou VIII A da Tabela Periódica).
Os cientistas já haviam discernido também que, por exemplo, os átomos do hidrogênio só
realizavam uma ligação, nunca mais do que isso. Por outro lado, o oxigênio realizava sempre duas ligações e o nitrogênio, três ligações.
Os elementos das famílias desses elementos realizavam a mesma quantidade de ligações qu e
eles. Isso mostrou que a capacidade de combinação dos elementos era baseada em regras
empíricas. O que todos os gases nobres tinham em comum, que os outros elementos não
tinham, era que na última camada eletrônica deles sempre havia oito elétrons (com ex ceção do
hélio, que possui dois elétrons porque só tem uma camada (K)).
Então, surgiu a teoria eletrônica de valência, que dizia que os átomos dos elementos tendem a
realizar ligações químicas, perdendo, recebendo ou compartilhando elétrons com a finalidade de
adquirirem a configuração eletrônica dos gases no bres, isto é, para ficarem com oito elétrons na
sua última camada e, assim, ficarem estáveis.
Desse modo, o termo “valência” passou a ser usado para se referi r ao poder de
combinação que um átomo tem, ou seja, à quantidade de ligações que ele deve realizar
para ficar estável. Por exemplo, se o hidrogênio só realiza uma ligação química, ele é
monovalente, o oxigênio que realiza duas ligações é divalente e o nitrogênio é trivalente , pois
realiza três ligações.
É muito comum as pessoas saberem que o carbono (a base da Química Orgânica) é
tetravalente, o que quer dizer que ele realiza quatro ligações químicas. É por isso que existem milhares de compostos orgânicos, pois ele pode realizar essas quatro ligações com átomos de
outros elementos ou com outros carbonos.

42. 2

É óbvio concluir então que o que determina a valência de um elemento químico representativo é
a quantidade de elétrons que ele já possui na sua última camada eletrônica. É inclusive por isso
que essa camada mais externa é chamada de camada ou nível de valência. Observe o
quadro abaixo:

A seguir, temos um exemplo de elemento químico de cada família. Obser ve a camada de
valência de cada um:

Quando o elemento realiza uma ligação iônica, perdendo um ou mais elétrons, tornando-se um
cátion (íon positivo), ou ganhando elétrons e tornando- se um ânion (íon negativo), a valência é
chamada de eletrovalência, sendo a carga elétrica do íon. Por exemplo, o sódio tem a tendência de fazer somente uma ligação, por isso sua valência é igual a 1. Mas quando el e
perde um elétron e torna- se o cátion Na
+1
, diz-se que sua eletrovalência é a +1.

43. 3

Alguns elementos, porém, possuem valência variável. Um exemplo é o fósforo (P) que pode
apresentar valências 3 e 5 em diferentes compostos.

CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA
Você deve se lembrar que, de modo geral, um átomo e composto por um núcleo, onde se
concentram os prótons e os nêutrons , e uma nuvem eletrônica onde estão distribuídos os
elétrons deste átomo. Para identificar a localização destes elétrons foram definidos níveis
quantizados de energia. Para compreender e prever a distribuição dos elétrons no átomo, temos
que considerar que os elétrons são atribuídos as camadas ou ní veis de energia, atualmente um
átomo pode conter até 7 camadas, cada uma comporta uma quantidade distinta de elétrons.
Também, em uma determinada camada, os elétrons são atribuídos as subcamadas ou subníveis
de energia, o total de subcamadas que um átomo pode ter e 4 e as mesmas são identificadas
pelas letras s, p , d e f. A Tabela 1 indica a quantidade de elétrons que podem ser acomodados
nas camadas e subcamadas de um átomo.
A ordem de distribuição dos elétrons e dada pelo diagrama de Linus Pauling (Figura 2). Assim, a
ordem de preenchimento é
1s→2s→2p→3s→3p→4s→3d→4p→5s→4d→5p→ 6s→4f→5d→6p→7s→5f→6d→7p..


Tabela 01 – Distribuição eletrônica com o número máximo de elétrons em cada nível.

44. 4

Para exemplificar esta forma de distribuição eletrônica, consideremos o átomo de silício (Si) que
contem 14 elétrons, seguindo a sequência de preenchimento designada por Linus Pauling, tem-
se a seguinte distribuição: Si = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2. Observa-se que o número em sobrescrito
representa a capacidade de elétron do subnível, considerando que restaram apenas 2 elétrons
para completar o ultimo subnível 3p.
Vamos praticar a distribuição eletrônica ?
Atividade 01 - Faca a distribuição eletrônica dos seguintes elementos: Bi, Ca, Cl, Ge, Br e Al.










Atividade 02 – Qual o número de elétrons da camada de valência e a valência dos elementos:
Bi,
Ca, Cl, Ge, Br e Al.

45. 5



A CONSTRUÇÃO DA TABELA PERIÓDICA

Segundo tendencias atuais, a classificação devida as características físicas e químicas dos
elementos, tem-se optado pela disposição dos elementos em dois grupos: metais e os não metais (ou
ametais). No entanto, ainda prevalece o sistema com a divisão em metais, n ão metais, semimetais
(metaloides), gases nobres e hidrogênio, Figura 3.




Outro critério de organizaçã o e estabelecido pela distribuicao dos eletrons para cada elemento
químico. O m étodo consiste em numerar as dezoito famílias ou grupos, ou dezoito colunas, de 1 a 18.
O sistema anterior sugeria dois grandes grupos de fam ílias
A e B, e cada um desses grupos era
subdividido em oito grupos. Os elementos de um mesmo grupo possuem o mesmo n úmero de
eletrons na ú ltima camada eletrônica (ou camada de val ência). Por exemplo, o elemento l ítio (
Li)

46. 6

pertence ao grupo 1 , ou seja, tem 1 elétron na última camada, já o flúor ( F) que pertence ao grupo 17
(7
A) possui 7 eletrons na camada de val ência. Os conjuntos de elementos na mesma orientaçã o
horizontal (linhas) s ão denominados períodos. Na classificação atual, como na anterior, existem sete
períodos correspondentes aos níveis ou camadas de um á tomo: (
K, L, M, N, O, P, Q ). Assim, os
elementos de um mesmo período possuem o mesmo número de camadas. Como exemplo, podemos
citar o cloro (
Cl) que se encontra no terceiro período, portanto, esse elemento possui três camadas.
També m vale salientar que podemos dividir a tabela periódica em:

Elementos representativos (antigo grupos
A) - o ultimo elétron e colocado em subní vel s ou p. Por
exemplo, o magné sio (
Mg) e um elemento do segundo grupo, portanto possui dois eletrons na última
camada.

Elementos de transição (grupos
B) - o ultimo elétron e colocado no subnível d e na penúltima
camada. Esses elementos estã o localizados no centro da tabela periódica.

Elementos de transição interna (serie dos lantaní deos e actiní deos) - o ultimo elétron e
colocado no subnível f, na antepenú ltima camada.

Assim, podemos dividir a tabela em função do subnível, no qual o ultimo eletron do átomo e inserido. a
tabela a seguir estão agrupados juntamente os átomos, em que o ultimo eletron e adicionado ao
subnível s. Estes átomos tem configuraçã o eletrônica ns
1 ou ns 2 (n e o número de camada do átomo, o
que corresponde ao número do período) e os chamamos de bloco s (Figura 4).

47. 7

48. 8


LISTAS DE EXERCÍCIOS