Reacciones de hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, cuya Re-actividad depende de la estructura principalmente de sus grupos funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción.

1. “UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA”
FACULTAD DE CIENCIAS, DEPARTAMENTO ACADEMICO DE
QUÍMICA






“REACCIONES DE HIDROCARBUROS ”

• CURSO: Química Orgánica

• CICLO:


• PROFESORA:

• INTEGRANTES:

• Huancahuari Coronel, Jonathan

2. • FECHA DE EXPERIMENTO:


• FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:




• FUNDAMENTO TEÓRICO
Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno, cuya reactividad depende de la estructura principalmente de sus grupos
funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción.
A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de
reacciones, por ejemplo si hablamos de los alcanos, estas se caracterizan por tener solo
enlaces simples (saturados), y no formar anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de
los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que
los compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado
de estabilidad lo cual hace que presente una menor reactividad.
También tenemos a los alquenos y alquinos que a diferencia de los alcanos, estos si
presentan grupos funcionales, enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace
moléculas insaturadas, y muy reactivas haciendo así que estas moléculas den reacciones de
adición.
Pruebas que permiten distinguir las propiedades características de los hidrocarburos
saturados e insaturados:
• Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono
Este reactivo produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por átomos
de bromo. La bromación de un alcano es una reacción de sustitución.
CH3CH2CH3 + Br2 / CCl4 CH3CH2CH3Br + HBr

3. Frente al mismo reactivo los alquenos reaccionan no solo más rápido sino de una manera
distinta, los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados dihalogenados
(adición) no hay desprendimiento de HBr. El cambio se visualiza cuando hay cambio de
coloración del reactivo (de un rojo a amarillo claro o incoloro).



• Prueba de Baeyer
El reactivo de
Baeyer es una solución acuosa de KMnO4 (color violeta o púrpura) y también permite

4. reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto insaturado se
forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color púrpura. Con los
compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la coloración del KMnO4 se
mantiene.




• Reacción con Ácido Sulfúrico
Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos
últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace
doble sufre la rápida adición de H2SO4
• Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos
experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción
es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el
agua).





Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando.
Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no
puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que

5. elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a
partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un
sistema de destilación.
Como el ciclo hexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de
reacción y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.




Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo
E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La
eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón
para dar lugar al alqueno:

6. • OBJETIVOS

• Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e
insaturados utilizando reactivos que ayudan a la clasificación de los mismos.

• Relacionar la teoría con la experimentación delos hidrocarburos.

• Descubrir la identidad de la muestra 6-H, designada a nuestro grupo.


• MATERIALES y REACTIVOS

• Materiales

• Tubos de ensayo (Para colocar los compuestos a tratar)
• Gradilla (Para sostener los tubos de ensayo).
• Lugar oscuro, cajón (Para mantener en oscuridad un compuesto).
• Tubo de ensayo recubierto con aluminio, para emular la oscurdidad.

7. •
• Reactivos

• Alcano
• Alquenos
• Hidrocarburo Aromático
• Bromuro disuelto en tetracloruro de carbono (Reactivo de Bromo)
• Solución acuosa de KMnO4 (Reactivo de Baeyer)
• Ácido sulfúrico (H2SO4)







• METODOLOGÍA


• Prueba de Bromo

8. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)

En 5 tubos de ensayo, por separado agregamos 10 gotas de alcano, alquenos, de un
hidrocarburo aromático y nuestra muestra aprueba (MP), en el caso del alcano
vertimos en dos tubos de ensayo en N°1 y tubo N°2, en el tubo N°3 alqueno, en el
tubo N°4 el hidrocarburo aromático y en el tubo N°5 agregamos nuestra muestra
prueba a analizar. Luego a todos los tubos de ensayo agregamos 3 gotas de solución
de bromuro en tetracloruro de carbono, a continuación al tubo N°1 de alcano lo
mantuvimos en un ambiente oscuro (un cajón), y al tubo N°2 lo expusimos a la luz.


• Reactivo de Baeyer

Solución acuosa de KMnO4
En este caso tomamos solo 4 tubos de ensayo, y cada uno le agregamos 10 gotas de
alcano, 10 gotas de alqueno, 10 gotas de hidrocarburo aromático y 10 gotas de
nuestra muestra a prueba, a continuación le agregamos 3 gotas del reactivo de
Baeyer (solución acuosa de KMnO4) a cada tubo de ensayo, para luego comparar
los lo obtenido.

• Reactivo con Ácido sulfúrico

Tomamos nuevamente 4 tubos de ensayo agregándole a cada uno 10 gotas de
alcano, 10 gotas de alqueno, 10 gotas de hidrocarburo aromático y 10 gotas de
nuestra muestra a prueba, a continuación le agregamos a cada tubo de ensayo 5
gotas de ácido sulfúrico concentrado, luego esperamos lo obtenido.

• RESULTADOS Y DISCUSIONES

9. • HIDROCARBUROS






MUESTRAS

SOLUCIÓN DE
BROMO




REACTIVO DE
BAEYER


ACIDO
SULFÚRICO
CONCENTRADO


LUZ


OSCURO
HIDROCARBURO
SATURADO

Amarillo
débil
Amarillo
fuerte
No reacciona Transparente
HIDROCARBURO
INSATURADO

Transparente marrón Violeta

AROMATICO

Amarillo débil No reacciona Ladrillo
MUESTRA
PROBLEMA
5-H
Transparente marrón Violeta

• Muestras sometidas a la solución de bromo:

10. Fuente: Laboratorio de química Q-2


• Muestras sometidas al reactivo de Bayer:

Fuente: Laboratorio de química Q-2
• Muestras sometidas al Ácido Sulfúrico concentrado:

11. Fuente: Laboratorio de química Q-2




• Muestra problema sometida a los reactivos:

Fuente: Laboratorio de química Q-2

12. Fuente: Laboratorio de química Q-2




Para esta experimentación se realizaron tres tipos de pruebas: prueba de bromo, reacción de
Baeyer y reacción con el ácido sulfúrico; con cuatro tipos de muestras: hidrocarburos
saturados e insaturados, aromáticos y una muestra problema; para ver si reaccionan.

• Prueba de Bromo
Durante esta experimentación se probó, que sirve para distinguir alcanos de hidrocarburos
alifáticos insaturados. Como el hidrocarburo es un alcano, apenas habrá reacción en la
oscuridad y frente a la luz intensa, solar o artificial el color del bromo ira desapareciendo
gradualmente a medida que avance la bromación.
CH3CH2CH2Br + HBr
CH3CH2CH3 + Br2 luz
CH3CHCCH3 + HBr

13. Br
Para comprobar el desprendimiento de bromuro de hidrogeno basta con soplar suavemente
la boca del tubo de ensayo donde se efectúe la prueba. El HBr se disolverá en la humedad
del aliento formando una niebla de gotitas (Solano et al. 1991).
Con el hidrocarburo insaturado (1-propeno), al agregar la solución de bromo (color rojo-
pardo pálido), se observó que la disolución se decoloro a transparente, del cual sabemos
que los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del enlace doble.
CH3CH2=CH2 + Br2 CH3CH-CH2
Br Br
En una reacción de adición se agregan partes de un reactivo a cada átomo de carbono de un
enlace doble carbono-carbono, el cual se convierte en un enlace sencillo carbono-carbono,
(la adición a los enlaces triples también es posible, dando un producto con un enlace doble).
La adición de Br2 a un alqueno es rápida. De hecho, ocurre tan prontamente que el bromo
disuelto en tetracloruro de carbono, CCl4, es un reactivo útil para probar la instauración.
Cuando se agregan unas gotas de disolución a un alqueno, el color café-rojizo del bromo
desaparece de inmediato (Gammon, 2010).
En el caso del aromático, se observó que la molécula del benceno es relativamente poco
reactiva. Esto se demuestra con la adición del bromo, que transcurre mucho más lentamente
que en los compuestos alifáticos insaturados (Beyer. Et al 1987).
Para nuestra muestra problema, al reaccionar con el bromo se observó que se puso de color
medio marrón; lo cual nos dio un indicio de que sería un alcano, pero para estar seguros se
hizo las demás reacciones.

• Reactivo de Baeyer
Como se puede observar en el cuadro, tanto el hidrocarburo saturado y el aromático no
reaccionaron; esto es debido a que esta disolución acuosa y neutra de permanganato de
potasio se llama prueba de Baeyer para insaturaciones, la cual define a las olefinas y
acetilenos de los hidrocarburos, que son anillos pequeños saturados lo mismo que los
alcanos (Smith. Et al. 1975).
En el caso del hidrocarburo insaturado, vemos que el resultado de la reacción fue de color
marrón; esto es porque en esta prueba las olefinas se transforman en glicoles por oxidación
con permanganato de potasio diluido y frio. En ausencia de otros grupos fácilmente
oxidables (que también reaccionarían con el KMnO4), esta reacción sirve como ensayo

14. para el fácil reconocimiento de las olefinas porque al consumirse el oxidante desaparece su
color purpura (Linstromberg. 1977).

CH2 = CH2 + KMnO4 + H2O CH – CH + MnO2 + KOH
OH OH

Como podemos ver en el cuadro la muestra problema a utilizar reacciono igualmente que
un alcano, lo cual nos llevó a una casi segura conclusión que es que la muestra problema
sería un alcano; pero igualmente para estar seguros se realizó la última reacción.
• Reactivo de Ácido Sulfúrico

En esta última experimentación con el ácido sulfúrico; obtuvimos los siguientes resultados.
En el caso del hidrocarburo saturado reacciono pasando a un color transparente. Según
(Douglas. Et al. 1987), la insolubilidad de los hidrocarburos saturados en ácido sulfúrico
puede utilizarse para analizar mezclas que los contengan. El ácido sulfúrico es asimismo un
agente oxidante, cuya fuerza aumenta con la concentración.
Los compuestos insolubles en ácido sulfúrico concentrado son generalmente los
hidrocarburos, las olefinas y los compuestos aromáticos no reactivos, los derivados
halogenados, los éteres diarilicos, y la mayoría de los compuestos perfluorados.
Los compuestos solubles en ácido sulfúrico incluyen aquellos que contienen grupos
funcionales muy poco básicos, siendo los principales los alcoholes, aldehídos, cetonas, etc.
La disolución en ácido sulfúrico concentrado va muchas veces acompañada de una
reacción, evidenciada por cambios en el color o por la descomposición (Pasto. D. et al.
1981).
Finalmente con esta última reacción concluimos que la muestra problema es un
ALQUENO, ya que como se ha visto ha reaccionado de la misma forma en que reaccionan
los alquenos.


• CONCLUSIONES

15. • Los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad. esto se debe a que el
carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por
lo tanto no hay en estas moléculas centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo
dan reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados, y
tampoco eliminar ningún grupo saliente.
• Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que tienen de romper sus enlaces pi
y combinarse con otros compuestos. Los compuestos del grupo de los alquenos son
más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente
con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles
enlaces.
• Los alcanos nunca dan positiva la prueba de Baeyer, debido a que no están
conformados por enlaces dobles o triples que se puedan romper. Para los alcanos,
nunca habrá reacción de adición, solo de sustitución. Solo con la prueba de Baeyer es
difícil distinguir un alqueno de un alquino, pues para ambos la prueba resulta positiva,
por lo cual se hace necesario la implementación de otras pruebas, como la de
formación de acetiluros.
• Los hidrocarburos aromáticos no reaccionan en la prueba de Baeyer, debido a su
estabilidad, esto hace que aunque tengan enlaces dobles no se forme un precipitado
con la solución n acuosa de permanganato.
• Nuestra muestra problema reacciona al igual que los alquenos con cada uno de los
reactivos al ser evaluado.




• CUESTIONARIO

• ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?

La nitración: se utiliza para ver la eficiencia que tienen los tampones al controlar el
pH de la sangre.

16. Solución de Baeyer: se puede utilizar para detectar si las grasas son del grupo cis o
trans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran las
hormona y vitaminas, excepto la vitamina C: prácticamente todos los condimentos,
perfumes, y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales. Los alcaloides que no
son alicíclicos y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser tóxicos para la salud como el
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de
cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco
extremadamente carcinogénico, ya que puede producir cáncer al pulmón.

• ¿Si el isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en
presencia de luz, que productos se formaran y cual en mayor porcentaje?

Se da una reacción de sustitución

CH2 - Br + HBr






Br

17. + HBr




• Completar las siguientes reacciones (si es que se producen)

• No hay
• Reacción.
•
KMnO4
H2O

• MnO2
• KOH
• CH3CH2CH CH2 KMnO4 / H2OCH3CH2CHCH2 ,
OH OH

18. • Antraceno (aromático tres anillos de benceno), Tampoco reacciona con
permanganato de potasio en un medio de agua.

• Si 0,25 moles de grasa o aceite consume 40 g de bromo: ¿Cuántos enlaces
dobles se puede estimar que tiene este lípido?

1 mol de grasa 6.022x 10^23moleculas de grasa x 0.25 mol de grasa1.5005
x10^23moleculas de grasa.
1 mol de bromo 80 gramos 6.022 x 10^23 átomos de bromo
40 gramos 3.011 x 10^23 átomos de bromo.
Si por cada doble enlace roto se necesita dos átomos de bromo, entonces dividimos
la cantidad de átomos de bromo y eso me dará el número de enlaces rotos.

• Proponga dos métodos para determinar la presencia de instauraciones en una
muestra de grasa.

La prueba de Baeyer y la reacción de ácido sulfúrico ya que en estos dos métodos se
producen reacciones visibles ante la presencia de enlaces dobles (compuesto
insaturado).

• ¿Qué es el índice de octanaje de la gasolina?

El índice es una escala arbitraria en la cual se da índice cero al n-heptano, y un
índice cien al 2,2,4-trimetilpentano, también conocido como isooctano. Por
ejemplo, cuando una gasolina se dice que tiene 98 octanos, esta será una mezcla de
hidrocarburos que se comportan como una mezcla de 98 % del isooctano y un 2%
del n-heptano.

• ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?

19. Los antidetonantes son compuesto
organometálicos que al ser calentados producen un polvo metálico muy finamente
dividido que actúa cortando las cadenas en su superficie, lo que atenúa la
posibilidad de las explosiones. (Christen, 1977)
Un agente antidetonante es un aditivo de la gasolina utilizada para reducir el
golpeteo del motor y aumentar el índice de octano del combustible mediante el
aumento de la temperatura y la presión a la que se produce la inflamación.
(Garfias, 2003)

• De los compuestos utilizados en esta experiencia. ¿Cuál de ellos utilizaría para
limpiar una tela manchada con grasa?

Emplearíamos el benceno, ya que es un compuesto polar e insoluble en agua y
por sus características es capaz de disolver eficazmente ciertos elementos como el
azufre, el fosforo y el yodo, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos
más simples. Es uno de los disolventes más empleados en los laboratorios de
química orgánica; el único aspecto en contra es que recientemente se ha detectado
que es un agente cancerígeno.


BIBLIOGRAFÍA

• BEYER. H; 1987;“Manual de Química Orgánica”; 19ºedición; Barcelona, España; Reverte
S.A. 125pp.

20. • GAMMON. E; 2010; Química General; 9º edición; México; Ediciones OVA.

• LINSTROMBERG. W; 1977; Curso breve de Química Orgánica; España; Reverte. S.A.

• PASTO. D., JOHNSON. C.; 1981; Determinación de estructuras orgánicas; Barcelona,
España; Reverte. S.A.

• SMITH. L.O., CRISTOL. S; 1975; Química Orgánica; Volumen 1; Barcelona, España;
Reverte. S.A.