Reactivos de-grignard

Reactivos de Grignard

1. OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

2. LosreactivosdeGrignardsonnucleófilosfuertes
ybasesfuertes;susreaccionesnucleofílicasmás
importantessonlasadicionesagrupos
carbonilo(C=O).
Elgrupocarboniloestápolarizado,conuna
cargapositivaparcialenelcarbono
convirtiéndoloenunelectrofílico.
Éter
Anhidro

3. Elproductodeesteataquenucleofílicoesun
iónalcóxido,unabasefuerte.Laadiciónde
aguaodeunácidodiluidoprotonaalalcóxido
dandolugaralalcohol.

4. Existen 3 tipos de mecanismos:
•FORMALDEHIDO:
Tiene dos átomos de hidrogeno enlazados a un
grupo carbonilo.
H
C = O
H

5. R -MgX+ C = O
ÉTER
R -C -O MgCl
R -C –O + H -O -H
H
+
+
-
R -C –OH + H
2O
Anhidro
-δ
+
δ
+
δ
-
δ
-

6. ALDEHIDO:
Conformado por un carbón que esta unido a un radical, teniendo un doble
enlace con un oxigeno y un hidrogeno completando sus 4 enlaces

7. R-MgX+ C =O R –C –O R-C-OH
Éter
H
RR
H
-
H
R
H
Anhidro
δ
+
δ
+
δ
-
δ
-
+

8. H
3C
H
3C
CH-CH
2-MgX + C=O
H
C -O
-
C-O + H
- +
CH-OH
H
3C
CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
δ
+δ
+
ÉTER
Anhidro
δ
-
δ
-

9. CETONAS: Son compuestos con dos grupos alquilo enlazados a un grupo
carbonilo.

10. R –MgX+ C=O H C OH
R
1. éter
2. H
3O
+
H

11. R-MgX C =O R –C –O R-C-OH
R
R
ÉTER
R
R
H
R
R
+
-
Anhidro
δ
+
δ
+
δ
-
δ
-

12. CH-CH
2-MgX + C= O CH-CH
2-C-O
H
3C
H
3C
H
3C
H
3C
H
3C
H
3C
CH
3
-
- +
CH-CH
2-C-O + H-O-H CH-CH
2-C-OH
H
3C
H
3C
H
3C
H
3C
H
H
3C
H
3C
CH
3
CH
3
éter
Anhidro
CH
3
δ
+
δ
+
δ
-
δ
-