Ruta del ácido shikimico

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1. La ruta del ácido shikímico se puede entender como sigue:
! ETAPA 1 En primer lugar, una molécula de agua colisiona con el átomo de P
de una molécula de fosfoenolpiruvato (PEP). Esto ocasiona la ruptura del
enlace P-O, el cual se traspone formando un doble enlace C=O (un grupo
carbonilo) que da lugar a una polarización del enlace p C=C, el cual se
adiciona nucleofílicamente al carbonilo de una molécula de D-eritrosa-4-
fosfato (4EP, proveniente de la vía de las pentosas de fosfato del
metabolismo primario). Esto genera, luego de la protonación, un producto
de siete carbonos: el ácido 3-desoxi-D-arabinoheptulosónico-7-fosfato
(DAHP). El proceso está catalizado por la enzima DAHP sintasa.


! ETAPA 2 El DAHP sufre una reacción de β-eliminación perdiendo fosfato
monoprotonado y transformándose en un enol. Acto seguido, este
intermediario sufre una anillación intramolecular como se indica a
continuación (hay una adición nucleofílica intramolecular) para generar el
ácido 3-deshidroquínico. Este proceso está catalizado por la enzima 3-
deshidroquinato sintasa.


CO2HOPOOOH2O
HOOHHOOPOOOOPOHOHOOCO2HOPOOHOHOPOHOHOOHCO2HOPOOHOPEP
E4PANA-BDAHP
OPOHOHOOHCO2H
DAHPHOOHOOHCO2HHPOHOOHOHCO2HHO
Ácido 3-deshidroquínico

2. ! ETAPA 3 El ácido 3-deshidroquínico a continuación sufre una reacción de
deshidratación catalizada por la enzima 3-deshidroquinasa para generar
ácido 3-deshidroshikímico.


! ETAPA 4 Finalmente el ácido 3-deshidroshikímico es reducido por la
coenzima NADPH (el dinucleótido de nicotinamina y adenina fosfato) para
transformarse en ácido shikímico, lo que es catalizado por la enzima
shikimato deshidrogenasa.



OOHOHCO2HHO
Ácido 3-deshidroquínico
HH2OOOHOHCO2H
Ácido 3-deshidroshikímico
OOHOHCO2H
Ácido 3-deshidroshikímico
NRHH
H
NADPH
OOHOHCO2H
Ácido shikímico
NRHNADP+
HH