SINTESIS DE P-ACETAMIDOANILINA

n.a.

1. SINTESIS DE P-ACETAMIDOANILINA Jael Juliana Ballén Sintura Marlon Elián Bello Sepúlveda Laboratorio de Química Orgánica 2018-1

2. Introducción Es bien sabido que en las industrias químicas una buena ruta de síntesis debe tener en cuenta diferentes aspectos en cuanto a su diseño, costos, proceso e impacto ambiental, para considerarse viable. En este proyecto se ha elaborado una ruta de síntesis para la P- acetoamidoanilina la cual se llevo a cabo en tres etapas de reacción las cuales son acetilación, nitración y por ultimo una reducción.

3. P- acetamidoanilina Punto de Fusión: 166°C Punto de Ebullición: 267°C Estado: Sólido Color: Café Claro Solubilidad en agua: 0.1 g/100 ml en agua a 25°C. Número CAS: 122-80-5

4. Etapa 1 En la etapa 1 se obtuvo la acetanilida mediante el procedimiento descrito por el siguiente diagrama de flujo.

5. Procedimiento 1 Preparación de la acetanilida: En un matraz de 250 ml se colocan 9 ml (0.1 mol) de anilina, 15 rnl de ácido acético glacial y 15 ml de anhidrido acético. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, y la solución se calienta a ebullición durante 10 min. Se enfría un poco el matraz y se vierte su contenido en un vaso con 50 ml de agua y 40-50 g de hielo. Se agita la mezcla bien y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner. Universidad de Granada(2015).

6. Etapa 2 Para la segunda etapa se obtuvo la P- nitroacetanilida por medio de una reacción de nitración.

7. Procedimiento 2 En un vaso pequeño se colocan 15 mi de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 6.75 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto la acetanilida, se haya disuelto, introducir en un baño de hielo y añadir una disolución de 6 ml de ácido nítrico en 6 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35'C. Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 600 ml, que contiene 100 ml de agua y 30 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitad de p- nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos porciones de 50 ml de agua fría prensando bien.

8. Etapa 3 En esta etapa se obtiene el producto final por medio de una reducción la P- acetoamidoanilina .

9. Procedimiento 3 La p- nitroacetanilida húmeda se coloca en un vaso de 400 ml, formando una pasta fina, añadiendo 100 ml de agua y agitando. Esta mezcla se pasa a un matraz de 250 ml, se le agregan 35 ml de ácido clorhídrico concentrado y se le adapta al matraz un refrigerante de reflujo. Se calienta a ebullición durante 35 min. Se enfría la mezcla de reacción a temperatura ambiente, y se vierte sobre un vaso de 600 ml. Se añaden 50-75 g de hielo picado, y se precipita la p- nitroanilina alcalinizando la disolución mediante adición de amoniaco. El precipitado se filtra en Büchner, lavando con pequeñas porciones de agua. Se puede purificar mediante recristalización en agua, decolorando con carbón activo . Universidad de Granada(2015).

10. Reacción Global de la Sintesis Pubchem (2015 ).

11. Mecanismos de Reacción obtención de acetanilida Universidad de Granada(2015).

12. Mecanismos de Reacción Nitración de Acetanilida

13. Mecanismos de Reacción Reducción de P- nitroacetanilida

14. Obtención de Acetanilida REACTIVO CANTIDAD UTILIZADA Anilina 6 mL Anhidrido Acetico 5 mL Acido Sulfurico 7 gotas ( Catalizador). PRODUCTO CANTIDAD OBTENIDA Acetanilida 4,04 g PRODUCTO CANTIDAD ESPERADA Acetanilida 5,51 g Rendimiento=    

15. Obtención de P- nitroacetanilida REACTIVO CANTIDAD UTILIZADA Acetanilida 5,51 g Acido Nitrico 4 mL Acido Sulfurico 2 mL PRODUCTO CANTIDAD OBTENIDA P- nitroacetanilida 2,47 g PRODUCTO CANTIDAD ESPERADA P- nitroacetanilida 6,03g ,96%    

16. Obtención de P- acetamidoanilina REACTIVO CANTIDAD UTILIZADA p-Nitroacetanilida 2,47g Acido Clorhidrico 5 mL Estaño 3,5 g PRODUCTO CANTIDAD OBTENIDA P- acetamidoanilina 1,16g PRODUCTO CANTIDAD ESPERADA P- acetamidoanilina 2g    

17. Comparación Espectros IR

18. SDBS(2017).

19. Resultados y análisis Después de haber hecho las respectivas pruebas al compuesto como espectro IR, se puede notar que las bandas características (3300 y 1500) pertenecen a los grupo amino y carboxilo respectivamente. Esto da un claro indicio de que el compuesto es el esperado, aunque con impurezas, ya que la banda del amino se ve un poco distorsionada, que puede ser causado por residuos de agua en la muestra analizada. Además se debe tener en cuenta que los rendimientos de reacciones fueron adecuados y muy cercanos a los valores reportados en la literatura. Kauffman (1982).

20. Respecto al grupo funcional Al tener propiedades muy poderosas para disolver, se usan en los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas, son muy selectivas por lo que son buenas para la extracción de compuestos aromáticos, esto a partir del petróleo crudo y son un buen disolvente para colorantes, pintura, plásticos, gomas y resinas . En cuanto a las propiedades de las aminas , es necesario saber que con inodoras, con colores llamativos en la mayoría de los casos. Requena (2001).

21. COSTOS Compuesto0 Formula Condensada N° CAS Precio (ton) Anilina C6H5NH2 62-53-3 $ 405.000.000,00 Anhidrido Acetico C4H6O3 108-24-7 $ 353.000.000,00 Acido Sulfúrico HCl 7664-93-9 $ 95.000.000,00 Acido Nítrico HNO3 7697-37-2 $ 217.000.000,00 Estaño Sn - $ 2.406.000.000,00 Ácido Clorhídrico HCl 7647-01-0 $ 74.000.000,00 Acetanilida C8H9NO 103-84-4 $ 934.000.000,00 P-nitroacetanilida C8H8N2O3 104-04-01 $ 14.300.000.000,00 P-aminoacetanilida C8H10N2O 122-80-5 $ 2.550.000.000,00 Total - - $ 21.334.000.000,00 Merck Millipore (2017).

22. COSTOS Titulo Cargo Cantidad Salario Ingeniero quimico Optimizacion y regulacion de procesos 1 $ 3.000.000,00 Tecnico Supervisor en la distribución 3 $ 1.600.000,00 Operario Operario de los reactores 15 $ 900.000,00 Vendedor Administrator y engargado de las ventas 2 $ 1.600.000,00 Operadores de carga Montacargista 2 $ 900.000,00 Celador Encargado de la vigilancia 3 $ 1.300.000,00 Seguridad industrial Salud ocupacional 2 $ 1.500.000,00 Total   28 $ 33.200.000,00 Merck Millipore (2017).

23. Conclusiones Para este laboratorio se puede concluir que las síntesis químicas son de gran utilidad para la industria, ya que a partir de estos análisis se pueden llegar a creación de nuevos productos más eficientes y con el objeto de cuidado del planeta, el cual es nuestro propósito como Ingeniero, ya que en estos momentos las industrias generan grandes cantidades de desechos, los cuales pueden ser aprovechados.

24. Bibliografía McMurry , J. Química Orgánica . Grupo Editorial Interamericana. Streitweiser , A. y Heathcock , C.H. Química Orgánica. Editorial McGraw-Hill. Wade, L.G. Química Orgánica (2ª Edición). Editorial Prentice-Hall. Kaufman,G ., y Laurenço , C. La síntesis Química asistida por ordenador. Mundo Científico (1982), Vol. 1, Nº 6, pp. 653-655 Universidad de Granada (2015), Sintesis de P- nitroanilina . Tomado de http://www.ugr.es/~ quiored/doc/p20.pdf Merck Millipore (2017). Costos de reactivos en COP. Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA