Contrabando. A pesar de los denodados esfuerzos de España, desde muy temprano fue evidente que le era imposible monopolizar el comercio de todas sus tierras americanas. En el caso de la isla de Santo Domingo, los altos costos y escasa variedad de productos provenientes de España, su ya precaria vida económica y su creciente marginalización respecto de otras colonias más favorecidas, en virtud de sus riquezas, por el gobierno español, ocasionaron que sus habitantes procuraran activamente el intercambio mercantil con europeos extranjeros. De ahí que el contrabando constituyera una de las bases de su economía. Portugueses, franceses, ingleses y holandeses mantuvieron contacto comercial con La Española a todo lo largo del siglo XVI, no obstante las medidas coercitivas que aplicó la Corona. Esclavos, jabones, vinos, harinas, telas, perfumes, clavos, zapatos, medicinas, papel, frutas secas, hierro, acero, cuchillos, etcétera, eran comprados por los vecinos de La Española a cambio de azúcar, cueros, cañafístola , jengibre y tabaco. A finales del siglo XVI, los holandeses dedicaban anualmente veinte barcos de 200 toneladas al comercio exclusivo con Cuba y La Española.