Sustancias Orgánicas (Prof. Verónica Rosso)

Sustancias Orgánicas (Prof. Verónica Rosso)

1. SUSTANCIAS ORG SUSTANCIAS ORG
ÁÁ
NICAS NICAS
Lic. Verónica Rosso

2. • Los compuestos orgánicosson sustancias
químicas que contienen carbono, formando
enlaces covalentes carbono-carbonoy/o
carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen
oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo,
boro, halógenos y otros elementos.
• Las moléculas orgánicas pueden ser de dos
tipos:
•Moléculas orgánicas naturales:Son las
sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomoléculas, las cuales son estudiadas por la
bioquímica.
•Moléculas orgánicas artificiales:Son
sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas por el hombre como los
plásticos.

3. • La
etimología
de la palabra «orgánico»significa que
procede de órganos, relacionado con la vida
; en
oposición a «inorgánico», que sería el calificativo
asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio e l
nombre de orgánicosen
el siglo XIX
, por la creencia de
que sólo podrían ser sintetizados por organismos vi vos.
La teoría de que los compuestos orgánicos eran
fundamentalmente diferentes de los "inorgánicos", f ue
refutada con la síntesis de la urea, un compuesto
"orgánico" por definición ya que se encuentra en la orina
de organismos vivos, síntesis realizada a partir de
cianato de potasio y sulfato de amonio por
Friedrich
Wöhler(síntesis de Wöhler).
Los compuestos del
carbono que todavía se consideran inorgánicos son l os
que ya lo eran antes del tiempo de Wöhler; es decir , los
que se encontraron a partir de fuentes sin vida,
"inorgánicas", tales como minerales.

4. Caracter
í
sticas de los
Compuestos Orgánicos:
•Son Combustibles
•Poco Densos
•Electro conductores
•Poco Hidrosolubles
•Pueden ser de origen natural u origen sintético
• Tienen carbono
• Casi siempre tienen hidrogeno
• Componen la
materia
viva
• Su enlace mas fuerte en covalente
• Presentan isomería
• Existen mas de 4 millones
• Presentan concatenación

5. Propiedades de los Compuestos
Orgánicos
• Puntos de fusión y ebullición bajos. Gran parte de los compuestos
orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C,
aunque existen excepciones.
• Los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos
sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono,
o en disolventes de baja polaridad, como los alcoho les, el ácido etanoico
(ácido acético) y la propanona (acetona).
• Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar.
• Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia
alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales puede n aumentar la densidad
de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos
tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que
contienen varios átomos de halógenos.
• Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan
generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). P or ejemplo, las
viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol ) y 1,2,3-propanotriol
(glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y
tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.

6. CARACTERISTICAS GENERALES
DEL CARBONO • El carbonoes un elemento químico de número
atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura
ambiente. Dependiendo de las condiciones de
formación, puede encontrarse en la naturaleza
en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo
y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el
pilar básico de la química orgánica; se conocen
cerca de 15 millones de compuestos de
carbono, aumentando este número en unos
500.000 compuestos por año, y forma parte de
todos los seres vivos conocidos.

7. •Nombre Carbono
•Número atómico 6
•Valencia 2,+4,-4
•Estado de oxidación +4
•Electronegatividad 2,5
•Radio covalente (Å) 0,77
•Radio iónico (Å) 0,15
•Radio atómico (Å) 0,914
•Configuración electrónica 1s
2
2s
2
2p
2
•Primer potencial de ionización (eV) 11,34
•Masa atómica (g/mol) 12,01115
•Densidad (g/ml) 2,26
•Punto de ebullición (ºC) 4830
•Punto de fusión (ºC) 3727

8. • El carbono es tetravalente. Se considera que el
átomo de carbono se encuentra en el centro de
un tetraedro regular y sus valencias están
dirigidas hacia los vértices.
• Los átomos de carbono tienen la capacidad de
unirse indefinidamente entre sí, con enlaces
sencillos, dobles o triples. Esto da lugar a la
formación de una gran cantidad de esqueletos y
se llama
“concatenación”.
• Los átomos de carbono tiene la capacidad de
unirse con otros elementos. Estas
combinaciones dan lugar a una gran diversidad
de compuestos.

9. Fórmula molecular
• Es la fórmula química que indica los
números de
átomos
distintos presentes en
la molécula, es la máxima expresión ya
que la fórmula molecular es la cantidad
real de
átomos
que conforman una
molécula
.
C6H12O6 CH4

10. Fórmulas estructurales
• Es una representación gráfica de las
moléculas que nos da una idea de la
representación de los átomos y del modo
en que están unidos.

11. Fórmula desarrollada
• Permite visualizar todas las uniones C-C y
C-H

12. Fórmula semidesarrollada
• Los átomos de carbono se representan
individualmente y los de hidrógeno se
añaden sin indicar sus uniones al carbono.

13. Fórmulas condensadas
• En los compuestos cíclicos se representan por
polígonos regulares. En cada vértice se
presupone que existe un átomo de carbono y se
indican los grupos o elementos unidos a los
carbonos, salvo los hidrógenos, éstos no se
representan, sobreentendiéndose que están.

14. TIPOS DE ÁTOMOS DE
CARBONO
•átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino
•átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos
•átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos
•átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos

15. NÚMERO DE OXIDACIÓN DEL
CARBONO
• El número de oxidación de un átomo de carbono
varía en -1 por cada enlace que presenta con un
átomo de hidrógeno.
• El número de oxidación de un átomo de carbono
varía en +1 por cada enlace que presenta con
un átomo más electronegativo que él.
• Los dobles y triples enlaces con un heteroátomo
se cuentan dos y tres veces respectivamente.
• Los enlaces existentes entre átomos de carbono
no se tienen en cuenta al determinar el número
de oxidación de los carbonos.

16. HIBRIDACIÓN DE ORBITALES
• Se habla de hibridacióncuando en un
átomo
, se mezcla el orden
de los
electrones
entre
orbitales
creando una
configuración
electrónica
nueva, un orbital híbrido que describa la forma en que
en la realidad se disponen los electrones para prod ucir las
propiedades que se observan en los
enlaces
atómicos.
• Los electrones de un átomo tienen la tendencia de ubicarse en
orbitales específicos alrededor del núcleo. Los det alles sobre
número y orientación de electrones en cada orbital depende de las
propiedades energéticas descritas por los
números cuánticos
. El
primer orbital, el más cercano al
núcleo
es el llamado 1sy solo
puede ser ocupado por dos electrones. Un átomo con un solo
electrón (
hidrógeno
) y uno con dos electrones (
helio
) ubican su(s)
electrón(es) en este orbital.
• Un átomo con tres (
litio
) y cuatro (
berilio
) electrones tendrá que
ubicar el tercer y cuarto electrón en el siguiente orbital, llamado 2s,
el cual también solo acepta dos electrones.

17. Hibridación sp³
• El átomo de
carbono
tiene seis electrones: dos se
ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los
restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su
orientación en el plano tridimensional el orbital 2 p tiene
capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las
x, dos en el eje de las yy dos electrones en el eje de
las z. Los dos últimos electrones del carbono se
ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orb ital
2pz permanece vacío (2px¹2py¹). El esquema de lo
anterior es (cada flecha un electrón):

18. • Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de
valencia
como el del carbono, con orbitales
parcialmente llenos
(2px
y 2py necesitarían tener dos electrones) tiende a f ormar enlaces
con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no
basta simplemente colocar un electrón en cada orbit al necesitado.
En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones
formando orbitales híbridos. En el caso del carbono , uno de los
electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2pz. Así,
los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cad a uno:

19. • El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el
primer electrón en formar enlace con un átomo con e ste tipo de
valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del
metano
. Esto a
su vez incrementa la necesidad de llenado de los re stantes
orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s
y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de ambos orbitales):
• De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del
orbital s(el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de lo s
orbitales p(2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la
hibridación producto del enlace. Tridimensionalment e, la distancia
entre un hidrógeno y el otro en el metano son equiv alentes e iguales
a un
ángulo
de 109°.

21. Hibridación sp²
• Estos mismos átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar
compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su
molécula es de forma plana. A los enlaces simples s e les conoce
como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por
un enlace sigma y un enlace pi (π).Las reglas de ubicación de los
electrones en estos casos, como el
alqueno
etileno
obligan a una
hibridación distinta llamada sp2, en la cual un ele ctrón del orbital 2s
se mezcla solo con dos de los orbitales 2p:.surge a partir o al unirse
el orbital s con dos orbitales p por lo consiguient e se producen tres
nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce en laces
covalentes
• Tridimensionalmente, la distancia entre un hidróge no y otro en
algún carbono del etileno son equivalentes e iguale s a un
ángulo
de
120°.

22. Hibridación sp
• Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2
orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace
híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra ex istente en
compuestos con triples enlaces como los
alquinos
(por ejemplo el
acetileno):
• se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi( π)

23. Línea recta 180° sp 1 orbital s +
1orbital p
Triángulo 120° sp2 1 orbital s + 2
orbitales p
Tetraedro 109,5° sp3 1 orbital s + 3
orbitales p
Geomater Geomater
íí
aa
de de
las mol las mol
éé
culas culas
ÁÁ
ngulo que ngulo que
forman forman
Tipo de Tipo de hibridaci hibridaci
óó
nn
Orbitales que Orbitales que intervienen intervienen

24. Enlace sigma

25. Enlace pi

27. Etino
1 enlace
sigma
2 enlaces pi
837 Kj/mol Triple
Eteno
1 enlace
sigma
1 enlace pi
611 Kj/mol Doble
Etano
1 enlace
sigma
347 Kj/mol Simple
Ejemplo Tipo de
enlace
Energía de
enlace
Representación Unión

28. • Para átomos que tienen más de 4 electrones de
valencia, el tipo de hibridación estádada por el nú mero
de átomos a los que estáunido más los pares de
electrones libres.
• En la molécula de agua, el oxígeno tiene hibridaci ón
sp3, ya que estáunido a dos átomos y posee 2 pares de
electrones libres.
2+2=4 hibridación sp3

29. sp 2
sp2 3
sp3 4HIBRIDACIÓN
N°DE ATOMOS A + PARES DE
LOS QUE ESTÁ UNIDO ELECTRONES SIN
COMPARTIR