T3 - ESTEREOQUÍMICA.pdf

.

1. ESTEREOQUÍMICA
Tema 3
Cristina Díaz Oliva
DptoQuímica Física Aplicada. Módulo 14-400b
[email protected]

2. Isomería:Clasificación.
◼Isomeríaconformacional.
ProyeccióndeNewman.
Análisisconformacional.
◼Isomeríaconfiguracional.
Enantiomería(Isomeríaóptica).
▪Quiralidad.
▪Actividadóptica.
▪Nomenclatura.ReglasdeFischer.
▪ProyeccióndeFischer.
Diastereoisomería.
▪Formasmeso.
▪Isomeríacis-trans(Isomeríageométrica).
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 2
Estereoquímica

3. Estereoquímica
3Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada

4. Estereoquímica
4Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada

5. Estereoquímica
5Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 5

6. ISÓMEROS
CONFORMACIONALES
6

7. ETANO
Libertadderotaciónalrededordelenlaceσ.
◼Gran nºde estructuras tridimensionales o conformaciones.
◼Conformaciones:
Posibles ordenaciones espaciales de una molécula. Interconvertibles
por rotación alrededor del enlace.
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 7
60°
alternada (??????=60°)eclipsada (??????=0°)
sp
3
sp
3
enlace ??????

8. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 8
ETANO
Enperspectiva:
60°
60° 60°
60°
60°
60°
alternada (??????=60°)eclipsada (??????=0°) eclipsada (??????=120°)
alternada (??????=180°)alternada (??????=300°)eclipsada (??????=240°)

9. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 9
ETANO
ProyeccióndeNewman:
C de detrás
C de delante
C de delante
C de detrás

10. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 10
ETANO
ProyeccióndeNewman:
alternada (??????=60°)eclipsada (??????=0°) eclipsada (??????=120°)
alternada (??????=180°)alternada (??????=300°)eclipsada (??????=240°)
60°
60°
60°
60°
60°
60°

11. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 11
ETANO
AnálisisConformacional:
Alternada. Más Estable
Menor Energía
Eclipsada. Más Inestable. Mayor Energía
240°0°60° 180°120° 300°360°
���/�??????�
Tensión torsional
���/�??????�
���/�??????�

12. Isómeros Conformacionales
12
PROPANO
AnálisisConformacional:
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada
240°0°60° 180°120° 300°360°
Tensión torsional
���/�??????�
���/�??????�
���/�??????�

13. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 13
BUTANO
EnPerspectiva:
60°60°
60° 60°
60°
60°
totalmente eclipsada
(sinperiplanaro sin)
sinclinal
o gauche
eclipsada
o anticlinal
antiperiplanar
(o anti)
eclipsadagauche

14. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 14
BUTANO
ProyeccióndeNewman:
60°60°
60° 60°
60°
60°
totalmente eclipsada
(sin)
gauche eclipsada
antieclipsadagauche

15. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 15
BUTANO
AnálisisConformacional:
Más estable
Grupos metilo alejados
anti
Conformaciones Alternadas
gauche
Interacción de los grupos
metilo por cercanía

16. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 16
BUTANO
AnálisisConformacional:
Conformaciones Eclipsadas
totalmente eclipsada
Más inestable
??????�
��
�??????�
�
��
�??????�
�
��
�??????�
Impedimento estérico
(o tensión estérica)
�
��
�??????�
�
��
�??????�
�
��
�??????�
eclipsada

17. Isómeros Conformacionales
17
BUTANO
AnálisisConformacional:
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada
16
�??????
���
21
�??????
���3.8
�??????
���
21�??????���3.8�??????���16�??????���16�??????���3.8�??????���21�??????���

18. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 18
CICLOHEXANO

19. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 19
CICLOHEXANO
Colesterol
ProgesteronaTestosteronaEstradiol
(‒)‒Mentol (+)‒Limoneno

20. Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 20
CICLOHEXANO .Conformacióndesilla
Dos átomos fuera del plano
Proyección de Newman
ángulos de 109.5°: sin tensión angular
enlaces C‒H alternados
sin tensión torsional

21. CICLOHEXANO .Conformacióndesilla
◼DibujamosunaMamplia.
◼DibujamosdebajounaWamplia,desplazadaaproximadamente
lamitaddelalongituddeunenlace.
◼Unimoslosátomos2y2’y4y4’.
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 21
¿Cómo se dibuja?
2
2’
4
4’

22. CICLOHEXANO .Conformacióndesilla
◼Dibujamosseisenlacesverticales:
Treshaciaarriba,enloscarbonos1,3y5.
Treshaciaabajo,enloscarbonos2,4y6.
◼Porúltimo,dibujamosdosenlacesenC2yC5,paralelosalos
enlacesC1‒C6yC3‒C4.
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 22
¿Cómo se dibuja?
2
1
3
4
5
6
1
3
46
2
5

23. CICLOHEXANO .Conformacióndesilla
◼Haydostiposdehidrógenos:6axialesy6ecuatoriales.
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 23
axial
ecuatorial
vista lateral
axial
ecuatorial
vista superior
axial
ecuatorial

24. CICLOHEXANO .Conformacióndesilla
◼Elanillodeciclohexanonoesconformacionalmenterígido.
◼Lasposicionesaxialesyecuatorialesseinterconvierten.
◼Dosconformacionesequivalentes.
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 24
2
1
3 4
5
6
21
3
4
5
6
sube
baja
Interconversiónde silla

25. CICLOHEXANO .Conformacióndebote
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 25
átomos fuera del plano
al mismo lado
hidrógenos mástil
eclipsados
Ángulos de 109.5°: sin tensión angular.
Enlaces eclipsados: tensión torsional.
Proximidad de H mástil: tensión estérica.
Mayor contenido energético que la silla (más inestable)

26. CICLOHEXANO .Conformacióndebotetorcido(twist)
◼Disminuyeeleclipsamientodelosenlaces:sereducelatensión
torsional.
◼Hmástilmásseparados:sereducelarepulsiónestérica.
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 26

27. Energía
sillasilla
twist
bote
semisilla semisilla
1
23
4
5
6
123
4
5
6
1
234
56
1
2
3
4
56
42
�??????
���
29
�??????
���
23
�??????
���
CICLOHEXANO
AnálisisConformacional:
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 27

28. Ciclohexanossustituidos:METILCICLOHEXANO
◼Lasconformacionesnosonequivalentes.
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 28
Metilo en ecuatorial Metilo en axial
??????.�����/�??????�más estable
¿Por qué?

29. Ciclohexanossustituidos:METILCICLOHEXANO
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 29
1
6
3
4
5
2

30. Ciclohexanossustituidos:METILCICLOHEXANO
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 30

31. Ciclohexanossustituidos:METILCICLOHEXANO
Isómeros Conformacionales
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 31
CH
3
ecuatorial
axial
Interacciones 1,3-diaxiales
ecuatorial
axial
1
3
3

32. ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
ENANTIOMEROS
32

33. Enantiomería:
◼Propiedadquepresentanciertosobjetos(omoléculas)depoderexistir
endosformasdistintasquesonimágenesespecularesnosuperponibles.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 33
SUPERPONIBLES NO SUPERPONIBLES

34. Enantiomería:
◼Propiedadquepresentanciertosobjetos(omoléculas)depoderexistir
endosformasdistintasquesonimágenesespecularesnosuperponibles.
◼Ej.:2-bromobutano
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 34
Enantiómeros
rotamos 180°
Br detrás
no son superponibles
Br delante

35. Quiralidad:
◼Unamolécula(uobjeto)quenopuedesuperponersecon
suimagenespecularesquiral.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 35
quirales
quirales

36. Quiralidad:
◼Siunamoléculaposeeunplanodesimetríaesaquiral.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 36
rotamos
rotamos 180°
Son la misma estructura
aquiral
plano de simetría
=

37. Estereocentro:
◼Átomodecarbonounidoacuatrosustituyentesdiferentes.
TambiénsedenominaCasimétricooCquiral.
Serepresentaporunasterisco(C*).
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 37
Sin plano de simetría
Moléculas quirales

38. ActividadÓptica:
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 38
dextrógiro
levógiro
−
+
??????: rotación específica
Mezcla racémica: ópticamente inactiva (??????=0°)

39. Nomenclatura:
◼Configuraciónabsoluta:Posiciónqueocupanlossustituyentes
alrededordeunestereocentro.PuedeserR(dellatínrectus)oS(del
latínsinister).
◼ReglasdeCahn,IngoldyPrelog:
Seestableceunordendeprioridaddelossustituyentesenfuncióndel
nºatómicodelátomodirectamenteunidoalC*(cuantomayorZ,mayor
prioridad).
▪Enelcasodeisótopos:cuantomayormasaatómica,mayorprioridad.
▪Hsiempreeselgrupodemenorprioridad.
SilosátomosunidosalC*soniguales,seconsideranlosátomosquele
siguenenlacadenahastaencontrarunadiferencia.
Losenlacesdoblesytriplesseconsiderancomo2y3sencillosparacada
unodelosátomosimplicados.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 39

40. Nomenclatura:
◼ReglasdeCahn,IngoldyPrelog:
Seorientalamoléculaconelsustituyentedemenorprioridadhacia
atrás.
Seobservaelsentidodegironecesarioparairdelsustituyente1⟶
2⟶3.
▪Sentidodegirohorario⟹enantiómeroR(rectus).
▪Sentidodegiroantihorario⟹enantiómeroS(sinister).
◼ElsímboloRoSseanteponealnombredelcompuesto,entre
paréntesis.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 40
➢IMPORTANTE: No hay relación entre la configuración (R, S)
y la rotación específica (dextro, levo).

41. Nomenclatura:
◼ReglasdeCahn,IngoldyPrelog:
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 41
enantiómero(S)
enantiómero(R)

42. Nomenclatura:
◼Sielgrupodemenorprioridadnoestáorientadocorrectamente:
Invertimoslaconvención.
Cambiamoselpuntodeobservación.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 42
1
4
2
3
delante
(S) aparente
(R) real
3
1
2
4
en el plano
(R)

43. Nomenclatura:
◼Ej.:
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 43
(3)
(1)
(4)
(2)
(S)
(R)
(3)
(1)
(2)
(1)
(2)
(3)
(4)
(S) aparente
(R) real
o

44. Nomenclatura:
◼Ej.:
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 44
o
(1)
(2)
(3)
(R)
(3)
(1)
(4)
(2)
(R)
(1)
(2)
(3)
(S)‒(+)‒alanina
(1)
(2)
(3)
Ácido (R)‒(−)‒láctico

45. = =
ProyeccióndeFischer:
◼Lamoléculaserepresentaenformadecruz,conelC*enel
centro.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 45
(1)
(2)
(3)
hacia delante
�aparente⟹�real
hacia delante
Ácido (S)‒(+)‒láctico

46. Proyección de Fischer:
◼Elúnicomovimientopermitido,quenocambiala
configuración,esungirode180°enelplanode
representación.
Uncambiode90°cambialaconfiguración.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 46
(R)(R) (S)
giro 180° giro 90°
PorconveniolacadenacarbonadasepresentaenlaverticalconelCmás
oxidadoenlapartesuperior.

47. Importanciadelaquiralidad
◼Mismaspropiedadesfísicas(p.f.,p.e.,solubilidad,densidad,…).
◼Distintaspropiedadesbiológicas.
Losreceptoresbiológicossonquiralesysóloseajustaunodelos
enantiómeros.
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 47
R‒+‒limoneno
(olor a naranja) S‒−‒limoneno
(olor a limón)

48. Importanciadelaquiralidad
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 48
R–(+)–talidomida
(sedante, antiemético)
S–(−)‒talidomida
(teratogénico)

49. Importanciadelaquiralidad
Enantiómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 49
R–(−)–epinefrina
(epinefrina natural)
sitio activo de la enzimacomplejo enzima-sustrato
S–(+)–epinefrina

50. ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
DIASTEREÓMEROS
(O DIASTEREOISÓMEROS)
50

51. Aquellos estereoisómeros que no son enantiómeros.
Incluyen:
◼Compuestosconmásdeunestereocentro.
◼Isómerosgeométricos(ocis-trans).
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 51

52. Compuestosconmásdeunestereocentro
◼CadaC*puedeser�o�⟹2
n
posiblesestereoisómeros.
◼Ej.:Treonina(ácido2‒amino‒3‒hidroxibutanoico).
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 52
���� ����
(2�,3�)(2�,3�)(2�,3�) (2�,3�)
(�=nºC quirales)

53. Compuestosconmásdeunestereocentro
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 53
���� ����
(2�,3�)(2�,3�)(2�,3�) (2�,3�)
diastereómeros
enantiómeros enantiómeros
I II III IV

54. Compuestosconmásdeunestereocentro
◼Enantiómeros:Configuraciónopuestaentodoslosestereocentros.
◼Diastereómeros:Mismaconfiguraciónenalgúnestereocentro.
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 54
(2�,3�)(2�,3�)
(2�,3�) (2�,3�)
diastereómerosdiastereómeros diastereómeros
enantiómeros
enantiómeros

55. Compuestosconmásdeunestereocentro
FORMASMESO
◼Cuandoexistenestereocentrosconlamismaconstitución,
elnúmerodeestereoisómerosdisminuye.
◼Ej.:ácidotartárico(ácido2,3-dihidroxibutanodioico).
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 55
�
� �
�II III
�
� �
�
�
�
�
�
enantiómeros¿enantiómeros?

56. Compuestosconmásdeunestereocentro
FORMASMESO
◼Cuandoexistenestereocentrosconlamismaconstitución,
elnúmerodeestereoisómerosdisminuye.
◼Ej.:ácidotartárico(ácido2,3-dihidroxibutanodioico).
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 56
�
� �
�
�
� �
�
Imágenes especulares. ¿Se pueden superponer?

57. Compuestosconmásdeunestereocentro
FORMASMESO
◼Cuandoexistenestereocentrosconlamismaconstitución,
elnúmerodeestereoisómerosdisminuye.
◼Ej.:ácidotartárico(ácido2,3-dihidroxibutanodioico).
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 57
�
� �
�
�
� �
�
giramos 180°
�
�=�
�
Son la misma molécula. El nºde estereoisómeros se reduce a 3.

58. Compuestosconmásdeunestereocentro
FORMASMESO
◼Cuandoexistenestereocentrosconlamismaconstitución,
elnúmerodeestereoisómerosdisminuye.
◼Ej.:ácidotartárico(ácido2,3-dihidroxibutanodioico).
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 58
Tieneunplanodesimetríaqueconvierte,por
reflexión,uncentroquiral(ovarios)enotro/s.
Esaquiral,apesardetenerCasimétricos.
Ópticamenteinactiva.
Forma meso

59. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
ALQUENOS
◼Noesposiblelarotaciónentornoaldobleenlace.
◼Sonisómerosconfiguracionalesperonoimágenesespeculares.
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 59
cis‒but‒2‒eno trans‒but‒2‒eno

60. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
ALQUENOS
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 60
Grupos similares en lados
opuestos del doble enlace.
trans
Grupos similares al mismo
lado del doble enlace.
cis

61. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
ALQUENOS
◼Nomenclaturacis/transsoloválidaparacompuestosdeltipo:
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 61
Isómeros geométricos del 1‒bromo‒1‒cloropropeno
¿Cuál de ellos es cisy cuál trans?
XCH=CHY

62. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
ALQUENOS.NomenclaturaZ/E
◼Seestableceelordendeprioridaddelossustituyentes,de
acuerdoconlasreglasdeCahn,IngoldyPrelog.
ConfiguraciónZ:Silosgruposdemayorprioridaddecadaátomo
deCestánalmismoladodeldobleenlace.
ConfiguraciónE:Silosgruposdemayorprioridaddecadaátomo
deCestánenladosopuestosdeldobleenlace.
ZtieneprioridadsobreE.
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 62
(Z)‒1‒bromo‒1‒cloropropeno (E)‒1‒bromo‒1‒cloropropeno
(1) (1)
(2) (2)
(1)
(2)(1)
(2)

63. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
ALQUENOS.NomenclaturaZ/E
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 63
(Z)‒1‒cloro‒3‒etilhept‒3‒eno
(1)(1)
(2)(2)
(E)‒2‒bromopent‒2‒eno
(2)
(2) (1)
(1)
(1)
(2)(1)
(2)
(E)
(E)
(Z)
(4Z)‒1‒propenil‒(2E,4E)‒
hepta‒2,4‒dieno
Ácido (E)‒3‒terc‒butil‒2‒fenil‒4‒metilpenta‒
2,4‒dienoico

64. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,2‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 64
trans
�
�
�
�
enantiómeros
cis
�
�
diastereómero

65. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,2‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 65
Plano de simetría interno
aquiral
�
�
cis
ec‒ax
I
1
2
II
1
2
ax‒ec
1212
quiral quiral
enantiómeros
III

66. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,2‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 66
�
�
trans
�
�
diecuatorial
12
diaxial
1
2
12
1
2
I II
III IV
diaxial diecuatorial

67. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,2‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 67
12I
1
2
IV
12 IV
enantiómeros
trans

68. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,3‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 68
Interacciones 1,3-diaxiales
diaxial diecuatorial
muy desfavorable
� �
cis
Forma MESO

69. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,3‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 69
��
��
1
3
1
3
1
3
1
3
I II
III
IV
ec‒ax ax‒ec
ec‒axax‒ec
enantiómeros
trans

70. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,3‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 70
enantiómeros
trans
1
3
1
3
I
III
1
3
1
3
1
3
II
IV
3
1

71. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,4‒dimetilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 71
cis
1
4 1
4
trans
1
4 1
4
No hay estereocentros

72. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
◼Consustituyentesdedistintotamaño:Conformaciónmás
establelaquesitúaelgrupomásvoluminosoenecuatorial.
Cis‒1‒terc‒butil‒4‒metilciclohexano
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 72
Interacciones 1,3-diaxiales

73. Isómerosgeométricos(ocis-trans)
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
◼Sieltipodesustituciónnopermitedosgruposvoluminososen
ecuatorial,elanillosedeformayadoptaconformacióndebote
torcido.
Cis‒1,4‒di‒terc‒butilciclohexano
◼Elgrupoterc‒butilosemueveparadejarlaposiciónaxial.
Diastereómeros
Cristina Díaz Oliva. Dpto. Química Física Aplicada 73
Bote torcido
axial