Resumen en diapositivas de los glucidos. Formulas, ciclacion y tipos de glucidos.
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Language: es
Added: Nov 18, 2010
Slides: 57 pages
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TEMA 2: LOS GLÚCIDOS
Glúcidos
Principios inmediatos orgánicos
formados por C, H y O.
Algunos poseen N, como la N-
acetilglucosamina
El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que
proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque
solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser:
(CH
2
O)
n
LOS GLÚCIDOS
En todos los glúcidos
siempre hay un grupo
carbonilo
C=O CETONA
C=O ALDEHÍDO
H
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso
inmediato es la glucosa. En una oxidación
completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.
También se almacenan para situaciones de
necesidad en forma de almidón (vegetales) y
glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en
algunos disacáridos y polisacáridos que son muy
resistentes. Esto permite que los organismos
que los presentan puedan permanecer
estructuralmente intactos largos periodos,
como los escarabajos (quitina) y las plantas
(celulosa y hemicelulosa)
Monosacáridos
Son polialcoholes con un grupo funcional
carbonilo
Características: Los monosacáridos están constituidos
sólo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado
posee:
- Varios grupos alcohol (-OH)
- Un grupo funcional (aldehído o cetona)
Se nombran añadiendo la terminación –o
sa al número de carbonos. Así para 3C: triosas,
4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. Según el grupo
funcional son aldosas o cetosas.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE
CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen
carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando
son atravesados por luz polarizada desvían el plano de
vibración de esta.
MONOSACÁRIDOS U OSAS
CHO
CH OH
CH2OH
CH
2OH
CO
CH
2OH
D-Gliceraldehido Glicerona
(Dihidroxiacetona)
AldotriosaAldotriosa CetotriosCetotrios
aa
CHO
C
C
CH
2OH
OHH
OHH
CHO
C
C
CH
2OH
HHO
OHH
D-Eritrosa D-Treosa
AldotetrosasAldotetrosas
CHO
C
C
OHH
OHH
C
CH
2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
OHH
C
CH
2OH
OHH
CHO
C
C
OHH
HHO
C
CH
2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
HHO
C
CH
2OH
OHH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
AldopentosasAldopentosas
ISOMERÍAsPr np meatPr epr goPr áa áneCPCr Cer Hneay pr H mágepy pOr
Nger H or nFgPUr IEamgUPr NgtmnHPr áaepeoyPor áa áneCPCepr
ItpnHPpr r NgtmnHPpr CnIeaeoyepSr DnHL pr H mágepy pr
aeHnÚeorUPrCeo mnoPHnEorCer Glúcidols
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos,
que con igual fórmula química presentan propiedades
físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros.
Clasificación de los tipos de isomería
Isómeros
Constitucionales
Espaciales o
Estereoisómeros
De función
Diastereómeros
Enantiómeros
Epímeros
Ópticos
1) ISOMERIA DE FUNCIÓN
ISOMERÍAS
ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS
Una molécula con n centros
quirales puede tener 2
n
estereisómeros.
ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS
ISOMERÍA
D-GLUCOSA L-GLUCOSA
ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y
Epímeros
D-RIBOSA L-RIBOSA
DIASTEREÓMERO DE
LA D-RIBOSA
EPÍMERO DE LA D-
RIBOSA
(D-ARABINOSA)
CHO
C
C
OHH
HHO
COHH
COHH
CH
2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
CHHO
COHHO
CH
2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos
los C con configuración opuesta
Epímeros: difieren en la
configuración de solo un
carbono asimétrico:
D-Manosa es epímero de la
D-Glucosa en el C 2 (primer
carbono asimétrico)
D-Galactosa es epímero de
la D-Glucosa en el C 4
(tercer carbono asimétrico)
¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
ISOMERÍA
Si se trata del
enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa?
ISOMERÍAS
¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA
ISOMERÍA ÓPTICA?
¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Se forma un
enlace
hemiacetálico
-OH
hemiacetálico
DOS FORMAS DE GLUCOSA
α-D-Glucosa
β-D-Glucosa
1ª NUEVA ISOMERÍA:
LOS ANÓMEROS
CARBONO
ANOMÉRICO
CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA
DE LA GLUCOSA:
2ª ISOMERÍA NUEVA
ISOMERÍA CIS/TRANS
FOFmgFOCátEGtmgtSgmgFIeag CICLACIÓN DE LA GALACTOSA
1
2
3
4
5
6
OH
H
H
CH
2
OH
OH
HOH
a-D-GALACTOSA
OH
H
CICLACIÓN DE LA RIBOSA
b-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH
2
OH
H
OH
H
H
H
CICLAR LA MOLÉCULA
D-ARABINOSA (ANÓMERO a)
CICLACIÓN FRUCTOSA
CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CÍCLICOS
ALDOSA a-PIRANOSA
a-D- GLUCOSA
RECONOCIMIENTO DE
GLÚCIDOS CÍCLICOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA
b-D-GLUCOSA (TRANS)
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA
CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH
LOS ÓSIDOS
DISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA
FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS
DISACÁRIDOS REDUCTORES
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
DISACÁRIDOS
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
FORMACIÓN DE MALTOSA
FORMACIÓN DE LACTOSA
FORMACION DE SACAROSA
NOMENCLATURA DE
DISACÁRIDOS
•Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
-a (b)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) a (b)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA
•Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:
-a (b)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)a (b)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANÓSIDO
NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)a- IL a- OSA
MALTOSA
LOS OLIGOSACÁRIDOS
•ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10
monosacáridos.
LOS OLIGOSACÁRIDOS
FUNCIÓN: Son las moléculas responsables
del reconocimiento entre células y señales o
antígenos.
Están presentes en las envueltas
celulares, ligados a lípidos y proteínas