Los Tioésteres son compuestos que
resultan de la unión de un sulfuro con
un grupo acilo con la fórmula general
R-S-CO-R'. Son un producto de la
esterificación entre un ácido
carboxílico y un tiol (en analogía a un
grupo alcohol en los ésteres regulares).
INTRODUCCIÓN
un tioéster se forma cuando un sulfhidrilo (cuya forma
general se escribe con un grupo orgánico, R, unido con el
azufre y el hidrógeno, es decir R-SH) se le añade un ácido
carboxílico (R'-COOH). Una molécula de agua (H2O) se libera
en el proceso y lo que queda es un tioéster: R-S-CO-R'. ...
LOS TIOÉSTERES Y EL
ORIGEN DE LA VIDA
El enlace tioéster es lo que los bioquímicos llaman un enlace de alta energía, equivalente a los
enlaces fosfatos en la adenosita trifosfato (ATP), que es el principal suministrador de energía en
todos los organismos vivos
Es revelador que los tioésteres sean intermediarios obligados en varios
procesos claves en los que el ATP se usa o regenera. Los tioésteres están
implicados en la síntesis de todos los ésteres, incluyendo los que se
encuentran en los lípidos complejos. También participan en la síntesis de
algunos componentes celulares más, incluyendo los péptidos, los ácidos
grasos, esteroles, terpenos, porfirinas y otros. Además, los tioésteres se
forman como intermediarios claves de algunos procesos particularmente
antiguos que acaban en la producción de ATP. En cuanquiera de estas
instancias, los tioésteres están más cerca que el ATP del proceso que usa o
produce energía. En otras palabras, los tioésteres pueden haber
desempeñado realmente el papel del ATP en un mundo de tioésteres en el
que el ATP estaba inicialmente ausente. Eventualmente, éstos pudiero haber
servido de introductores del ATP gracias a su capacidad de promover la
formación de enlaces entre grupos fosfato.
TIONOÉSTERES
os tionoésteres son
isoméros de los
tioésteres
n un tionoéster, el
azufre reemplaza el
oxígeno carbonilo de un
éster.
El metil tionobenzoato
es C6H5C(S)OCH3. Estos
compuestos se preparan
típicamente en la
reacción del cloruro de
tioacilo con el alcohol,
pero también se pueden
producir por la reacción
del reactivo de
Lawesson con los éstere
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