Ud.3. glucidos

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Biología
Los glúcidos
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Los glúcidos
NOTICIA INICIAL
ESQUEMA
RECURSOS

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Los glúcidos
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3
Los glúcidos
1.Características generales. Clasificación.
2.Los monosacáridos.
1.Características físicas y químicas. Isomería
2.Ejemplos y funciones.
3.Oligosacáridos
1.El enlace O-glucosídico.
2.Disacáridos de interés biológico.
4.Polisacáridos.
1.Concepto y propiedades. Clasificación.
2.Homopolisacáridos.
3.Heteropolisacáridos
6. Glúcidos con parte no glucídica.

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Los glúcidos
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1. Características generales. Clasificación
Composición: C, H, O
Proporción: (CH
2
O)
n
Mal llamados Hidratos de Carbono
o azúcares (no todos son
dulces)
En todos los glúcidos
hay un grupo
carbonilo (1 C unido
por doble enlace a un
oxígeno). Puede ser
aldehído o cetona
Realmente son
polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas

4. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Los glúcidos
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El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego
glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y
disacáridos.
Su fórmula general suele ser
(CH2O)
n

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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS

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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
•Los más simples
•No hidrolizables
•Tienen entre 3- 9 átomos de C
•Monómeros a partir de los
cuales se originan los demás
glúcidos
•Unión de monosacáridos por
enlace O-glucosídico
•Sufren hidrolisisis por enzimas
hidrolíticos (dan monosacáridos)

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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas

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Los glúcidos
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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos

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Los glúcidos
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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos

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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
Trisacáridos

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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
Trisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos

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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
Trisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucoproteidos
Glucolípidos
Glúcidos de los
ácidos nucleicos

13. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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2. Los monosacáridos
•Monómeros de los glúcidos
•Son utilizados directamente por la célula como fuente de energía
PROPIEDADES FISICAS
•Sólidos cristalinos e incoloros
•Solubles en agua
•Sabor dulce
PROPIEDADES QUÍMICAS
•Moléculas entre 3 – 9 átomos de C.
•Estructura carbonatada sin ramificar. Todos los C con la función alcohol, excepto
uno que posee un grupo carbonilo (aldehído o cetona)
Se nombran:
Función (aldo o ceto) + nº carbonos + osa

14. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Carácter reductor. Reactivo de Fehling
Al ceder electrón, el ion cúprico (Cu
2+
) se reduce a
ion cuproso (Cu
+
), mientras que el grupo carbonilo del
azúcar (-CO-) se oxida a ácido carboxílico (-COOH).
Esta es la base de la reacción de Fehling,
que se utiliza para identificarlos
Reducción del reactivo de Fehling
El cambio de color revela la presencia de glúcidos
+ 1e
-
Cu
2+
(CuSO
4
)
Cu
+
(Cu
2
O)
Todos los
monosacáridos
poseen carácter
reductor (son capaces
de oxidarse, pierden
electrones, por la
presencia de grupos
aldehídos y cetona). Al
oxidarse, ceden el
electrón a otra
sustancia, que cuando
los acepta, se reduce y
libera energía

15. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Los monosacáridos
PolihidroxiacetonaPolihidroxialdehído
Monosacárido Monosacárido
+ H
2
O
Monosacárido OH MonosacáridoH+

16. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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ISOMERÍAS
•Basada en la existencia
de Carbonos asimétricos.
•Cuando las cuatro
valencias del Carbono
son diferentes.

17. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Los glúcidos
¿Cuántos carbonos
asimétricos ves en
cada uno?

18. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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TIPOS DE ISOMERÍAS
ESPACIAL O
ESTEREOISOMERÍA
(Basada en C asimétrico)
ENANTIÓMEROS (D y L)
DE POSICIÓN.
ÓPTICA
(dextrógiro (+) y
levógiro(-))
DE FUNCIÓN: grupos funcionales
distintos (aldehídos y cetonas)
ESTRUCTURAL
ISOMERÍA
EPÍMEROS
(DIASTEREOISÓMEROS)
Isomería: compuestos
que aún siendo
diferentes tienen la
misma fórmula
molecular

19. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Dihidroxiacetona Gliceraldehído
Compuestos con idéntica
fórmula molecular, (C
3
H
6
O
3
)
pero poseen diferentes
grupos funcionales

20. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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ESTEREOISOMERÍA
1. ENANTIÓMEROS
La posición de todos los –OH
de los carbonos asimétricos
varía. (imágenes
especulares).
Se distingue D y L
D: último –OH más alejado
del grupo carbonilo a la
derecha.
L: último –OH más alejado
del grupo carbonilo a la
izquierda
Aldosas
D-eritrosa L-eritrosa

21. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Estereoisomería
D-eritrosa L-eritrosa
D-eritrulosa L-eritrulosa
Aldosas
Cetosas

22. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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ESTEREOISOMERÍA
2. EPÍMEROS O DIASTEREÓISÓMEROS
Estereoisómeros que
presentan la misma forma (D
o L), y no son imágenes
especulares. Se diferencian
en la posición de un único
carbono asimétrico
Éstos tienen distinto nombre.

23. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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ACTIVIDAD ÓPTICA
Característica o Propiedad diferenciadora de los monosacáridos
Al pasar la luz polarizada por una disolución de un monosacárido, esta luz se
desvía hacia:
- Derecha (+): DEXTRÓGIRO
- Izquierda (-): LEVÓGIRO
MUTARROTACIÓN : Modificación en la actividad óptica

24. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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ISOMERÍA ÓPTICA

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26. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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L-gliceraldehído
Triosas
Dihidroxiacetona
C
3
H
6
O
3
Gliceraldehído
D-gliceraldehído
SON INTERMEDIARIOS METABÓLICOS,
NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS
Para calcular el número de estereoisómeros: 2
n
(la ½ D y la ½ L)
N = nº de carbonos asimétricos

27. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Triosas
VOLVER
D-gliceraldehído L-gliceraldehído

28. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Tetrosas
D-eritrosa L-eritrosa
D-eritrulosa L-eritrulosa
Aldosas
Cetosas
C
4
H
8
O
4
Para calcular el número de estereoisómeros: 2
n
(la ½ D y la ½ L)
N = nº de carbonos asimétricos

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Los glúcidos
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30. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Pentosas
Para calcular el número de estereoisómeros: 2
n
(la ½ D y la ½ L)
N = nº de carbonos asimétricos

31. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Pentosas
Ribosa: Constitución nucleótidos ARN y ATP.
Desoxirribosa: derivado de la ribosa. Participa en la constitución de nucleótidos del ADN
Xilosa: interviene en la composición del polisacáridos xilana, presente en maderas,
Huesos de ciertos frutos (melocotón…)
Ribulosa: cetopentosa, sirve de sustrato sobre el que se fija el CO2 durante la fotosínteis

32. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Pentosas
Ribosa
D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

33. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Hexosas
D-glucosa
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
D-glucopiranosa
Enlace hemiacetálico: reacciona el grupo carbonilo con uno
de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal.
No implica ganancia ni pérdida, sino reorganización

34. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Hexosas
VOLVER
Conformación de silla
Conformación de nave

35. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Hexosas
α-D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
β-D-galactopiranosa
Azúcar de la uva. Abundante en todos los
vegetales, libre (en frutos) como en
polisacáridos (almidón) o celulosa).
En animales libre en sangre 1 g/L y
polimerizado como glucógeno (hígado,
músculo esquelético)
No libre. Forma disacárido
lactosa (leche)

36. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Hexosas
VOLVER
β-D-fructofuranosa
Dos formas distintas de pintar a
la fructosa
Cetohexosa, en estado libre en las frutas, la miel…
También en líquido seminal
Asociada a la glucosa forma la sacarosa.
En el hígado se transformaaen glucosa, por lo que
posee el mismo poder alimenticio que esta

37. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Enlace O-glucosídico
+
Monosacárido 1 Monosacárido 2
Disacárido

38. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Nomenclatura: primer monosacárido (-osil) (carbonos enlazados)
segundo monosacárido (-osa/osido)
α – D- glucopiranosil (1-4) α – D- glucopiranosa
α – D- glucopiranosil (1-2) β – D- fructofuranosido
Como no queda libre ningún carbono carbonílico, el disacárido
resultante no puede reducir el reactivo de Fehling y pierde el
carácter reductor.

39. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Enlace N-glucosídico
β-glucosa
β-glucosamina
β-N-acetil-
glucosamina
R▬NH
2
R▬OH
R’▬CO▬CH
3
R’▬H

40. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Disacáridos
Maltosa
Sacarosa
Lactosa

41. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Maltosa.- Es el azúcar de malta. Cuando germina la cebada y se tuesta se
obtiene la malta, utilizada en la fabricación de la cerveza y como
sucedáneo del café. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.
Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).
α -D-glucosa (1-4) α –D.glucosa
α -D-glucopiranosil (1-4) α –D.glucopiranosa
El enlace alfa es fácilmente hidrolizable

42. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Sacarosa.- Azúcar doméstico. Aparece en la caña de azúcar y en la
remolacha azucarera. Enlace dicarbonílico. No posee carácter reductor
(no tiene libre ningún –OH hemiacetálico) , componente principal de la
savia elaborada. El enlace alfa es fácilmente hidrolizable
α -D-glucosa (1-2) β –D fructosa
α -D-glucopiranosil (1-2) β –D fructofuranosa

43. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Lactosa.- Se encuentra libre en la leche de mamíferos. Enlace
monocarbonílico. Azúcar reductor. Tras la disminución de la síntesis
de la enzima lactasa, tras la infancia, algunas personas tienen
dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia.
β -D-galactosa (1-4) β –D.glucosa
β -D-galactopiranosil (1-4) β –D.glucopiranosa

44. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Celobiosa.- Procede de la hidrólisis de la celulosa. Una molécula de
glucosa se encuentra invertida, respecto a la otra y el enlace es
dificilmente hidrolizable.
β -D-glucosa(1-4) β –D.glucosa
β -D-glucopiranosil1-4) β –D.glucopiranosa

45. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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POLISACÁRIDOS. CLASIFICACIÓN
POLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
Hemicelulosa
Pectinas
Agar-agar
Peptidoglicanos
Protombinas
Estructurales Reserva
Celulosa Quitina
Almidón
Glucógeno
Inmunoglobulinas

46. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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POLISACÁRIDOS
• Polímeros: Formados por la unión de muchos monosacáridos: de 11 a cientos
de miles.
• Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por
enlace.
• Peso molecular elevado.
• No tienen sabor dulce.
•No cristalinos
• Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
• No poseen poder reductor.

47. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
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ENLACES α: más débiles, se
rompen y forman fácilmente.
Reserva energética.
ENLACES β: más fuertes, más
estables y más resistentes. Función
estructural.

48. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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ALMIDÓN
•Definición. Reserva, vegetal
•Compuesto por dos polisacáridos:
–Amilosa: Cadenas largas no ramificadas,
helicoidales de α-D-glucosa unidas
mediante enlaces α (1-4)
–Amilopectina: Ramificada. Esqueleto de
monómeros de glucosa no ramificadas y
puntos de ramificación con enlaces α (1-6)
cada 15 o 30 monómeros.
•Proceden de la polimerización
de la glucosa α sintetizada en la fotosíntesis.
•Principales fuentes de almidón: semillas
cereales (trigo, maíz, arroz), legumbres,
tubérculos. Sustancia mayoritaria de harinas.
•A partir del almidón las plantas obtienen
energía sin necesidad de luz (imprescindible de
noche y para supervivencia de semillas).

49. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Polisacáridos (I) (almidón)
Gránulo de almidón
Amilosa y amilopectina
Enlace α (1-4)
Punto de
ramificación
α (1-6)
Cadenas de
polímeros
de glucosa
MÁS
POLISACÁRIDOS

50. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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ALMIDÓN AL ELECTRÓNICO

51. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Los glúcidos
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Hidrólisis almidón
Gránulo de almidónGlucosa + maltosa + dextrinas límites
ALMIDÓN
Amilasas (las α amilasas
hidrolizan al azar los
enlaces 1-4)
Glucosa Glucosa
Enzima desramificante
(hidroliza enlaces 1-6)
Maltasa

52. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Polisacáridos (I) (glucógeno)
Reserva energética, animales
Localización: interior hepatocitos (gránulos),
células músculo esquelético (se hidroliza
fácilmente)
Constitución similar a la amilopectina, con
enlaces α(1-4), aunque posee más
ramificaciones en α(1-6), aproximadamente 1
cada 8 ó 12 monómeros.
La síntesis y degradación de almidón y glucógeno tienen lugar en sus extremos no
reductores (al final de cada ramificación. Cuanto más ramificado esté más rápida
será la degradación del glucógeno y el suministro de azúcar.

53. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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54. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Polisacáridos (II) (celulosa )
Celobiosa
Quitobiosa
Polímero lineal de moléculas de β-D-glucosas con enlaces β. Cada polímero
contiene entre 150 – 5 000 celobiosas
Enlaces de hidrógeno intracatenarios entre glucosas de una misma cadena.
Cadenas paralelas no ramificadas. Enlaces de hidrógeno intercatenerios
(confiere gran resistencia a la celulosa)
-60 – 70 cadenas de celulosa = micela de celulosa
- 20 – 30 micelas = microfibrilla
- Unión de microfibrillas = fibras de celulosa

55. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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FIBRAS CELULOSA

56. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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ESTRUCTURA CELULOSA

57. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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ESTRUCTURA CELULOSA

58. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Enlace β inatacable por las enzimas digestivas humanas (sin interés
alimentario).
Microorganismos de la flora intestinal de herbívoros rumiantes.
Intestino de termitas, protozoos xilófagos.

59. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Polisacáridos (II) (quitina)
Quitobiosa
Polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1-4).
Forma parte del exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de los
hongos. En crustáceos lleva asociado carbonato cálcico (proporciona más
dureza)
Estructura similar a la celulosa y, como ella, forma capas alternas (confiere a los
organismos gran capacidad de resistencia y dureza).

60. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Heterolisacáridos
Polisacáridos en cuya composición intervienen 2 ó más monosacáridos (o sus
derivados) que se repiten periódicamente.
VEGETALES
(función estructural)
PEPTIDOGLUCANOS O
MUREÍNAS
(función estructural)
GLUSOSAMINOGLUCANOS
(antes llamados mucopolisacáridos)

61. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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HETEROPOLISACÁRIDOS
•Hemicelulosa:
–Formado por cadenas de Glucosas β, con ramificaciones de galactosa,
xilosas… que establecen unión con las cadenas de celulosa.
–En pared celular , recubre las fibras de celulosa.
•Pectina: Otro componente de la pared celular vegetal, también
ramificada muy hidratado. Polímero del ácido galacturónico (derivado de la
galactosa). En pared celular de vegetales. Abunda en manzana, pera,
membrillo.

62. INICIO ESQUEMA RECURSOS
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Los glúcidos
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HETEROPOLISACÁRIDOS
•Gomas:
Polímero de arabinosa, galactosa y
ácido glucorónico, con función
defensiva en plantas. La secretan
al exterior en zonas abiertas por
golpes o traumatismos. Eje: goma
arábiga (interés industrial para
pinturas y pegamentos)
•Agar-agar:
Polímero de D y L galactosa que se
extrae de las algas rojas. Actúa
como espesante en líquidos
(industria alimentaria) y como
base para elaborar medios
nutritivos sólidos en
microbiología.

63. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Peptidoglucanos o mureínas: Polímeros de N-A-G y N-A-M
unidos por enlaces beta (1-4). A esta cadena se unen cadenas
cortas de aminoácidos.
Función estructural: pared bacteriana (protege a la bacteria de la
deformación o destrucción en condiciones osmóticas
desfavorables)

64. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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GLUCOSAMINOGLUCANOS
• Ácido hialurónico: en tejido conjuntivo, humos vítreo del ojo y
líquido sinovial.
•Heparina: en pulmón, hígado y piel, Anticoagulante. (impide el
paso de protombina a trombina)

65. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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HETERÓSIDOS
GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS
CON PROTEÍNAS
GLUCOPROTEÍNAS : Protrombina, FSH, LH
PROTEOGLUCANOS : Paredes bacterianas
LIPOPOLISACÁRIDOS: Bacterias
CON LÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS: Gangliosidos y Cerebrósidos

66. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Glúcidos asociados a otras moléculas
GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano
LA LUPA AMPLÍA
LA IMAGEN
Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína

67. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Glúcidos asociados a otras moléculas
GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano
Ácido
hialurónico
LA LUPA AMPLÍA
LA IMAGEN
Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína

68. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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Glúcidos asociados a otras moléculas
GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano
Ácido
hialurónico
Condroitín
sulfato
Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína

69. INICIO ESQUEMA RECURSOS
Biología
Los glúcidos
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FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
1.- ENERGÉTICA
DISACÁRIDOS: Lactosa
MONOSACÁRIDOS : Glucosa
POLISACÁRIDOS: Celulosa, Quitina
3.- ESTRUCTURAL
MONOSACÁRIDOS : Ribosa, Desoxirribosa
2.- RESERVA
ENERGÉTICA
Polisacáridos: Almidón
4.- METABÓLICAS: Ribulosa: Fijación del CO
2
; Hormonal: FSH