Unidad 2. Los glúcidos y los lípidos, por Saro Hidalgo. 2º de Bachillerato.
Size: 3.25 MB
Language: es
Added: Sep 16, 2014
Slides: 71 pages
Slide Content
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LOS GLÚCIDOS Y LOS LÍPIDOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Glúcidos
Bioelementos o principios
inmediatos orgánicos formados
por C, H y O.
Algunos poseen N, como la N-
acetilglucosamina
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que
proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque
solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser:
(CH
2
O)
n
LOS GLÚCIDOS
En todos los glúcidos siempre hay un
grupo carbonilo
C=O CETONA
C=O ALDEHÍDO
H
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es
la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa
genera 4 Kcal.
También se almacenan para situaciones de necesidad en
forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos
disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto
permite que los organismos que los presentan puedan
permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como
los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y
hemicelulosa)
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
ISOMERÍA ESPACIAL:
Diastereómeros y Epímeros
D-RIBOSA
EPÍMEROS
D-ARABINOSA L-RIBOSA
EPÍMEROS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CHO
C
C
OHH
HHO
COHH
COHH
CH
2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
CHHO
COHHO
CH
2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos
los C con configuración opuesta
Epímeros: difieren en la
configuración de solo un
carbono asimétrico:
D-Manosa es epímero de la
D-Glucosa en el C 2 (primer
carbono asimétrico)
D-Galactosa es epímero de
la D-Glucosa en el C 4
(tercer carbono asimétrico)
¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
Diastereoisómeros: son
estereoisómeros que no son
imágenes especulares.
Un tipo especial de Diastereoisómeros:
EPÍMEROS DIASTEREOISÓMEROS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
ISOMERÍA ESPACIAL:
Si se trata del
enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereoisómero de la D-glucosa?
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Estereoisómeros de la ribosa
ISOMERÍA ESPACIAL:
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Se forma un
enlace
hemiacetálico
-OH
hemiacetálico
Nuevo C asimétrico,
denominado ahora
carbono anomérico
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo)&)E))+)
CICLACIÓN DE LA GALACTOSA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
D-galactosa
Biología • 2.º de bachillerato
Saro HidalgoEPEÍMEPROSDISÍMSDATÓEM
CICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Fórmula química del heterociclo furanoFórmula química del heterociclo pirano
1
2
3
4
5
6
OH
H
H
CH
2
OH
OH
HOH
a-D-GALACTOSA
OH
H
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE LA RIBOSA
b-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH
2
OH
H
OH
H
H
H
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLAR LA MOLÉCULA
D-ARABINOSA (ANÓMERO a)
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN FRUCTOSA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CÍCLICOS
ALDOSA a-PIRANOSA
a-D- GLUCOSA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE
GLÚCIDOS CÍCLICOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA
b-D-GLUCOSA (TRANS)
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LOS OLIGOSACÁRIDOS:
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS REDUCTORES
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
DISACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
NOMENCLATURA DE
DISACÁRIDOS
•Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
-a (b)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) a (b)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA
•Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:
-a (b)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)a (b)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANÓSIDO
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)a- IL a- OSA
MALTOSA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
POLISACÁRIDOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
HÉTEROPOLISACÁRIDOS
El glicano del péptidoglicano bacteriano
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Los componentes comunes de los lípidos saponificables son los ACIDOS GRASOS
Un grupo carboxilo unido a una larga cadena hidrocarbonada sin ramificar (12-24 C)
Siempre par.
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.1 Las ceras:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
SON ÉSTERES DE UN AC. GRASO DE CADENA LARGA (14-36 CARBONOS) CON
UN MONOALCOHOL TAMBIEN DE CADENA LARGA (16-30 CARBONOS).
SON DE NATURALEZA SÓLIDA E INSOLUBLES EN AGUA.
REALIZAN FUNCIONES DE PROTECCIÓN Y REVESTIMIENTO : PELO Y
PLUMAS DE VERTEBRADOS; EXOESQUELETO DE INSECTOS; RECUBRE
HOJAS, FRUTOS Y TALLOS PROTEGIÉNDOLOS DE LA EVAPORACIÓN Y
ATAQUE DE LOS INSECTOS.
COMERCIALMENTE SE UTILIZAN CERAS COMO LA LANOLINA (GRASA
OBTENIDA DE LA LANA DE LAS OVEJAS)
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Resultan de la esterificación del polialcohol glicerina con uno, dos o tres ácidos
grasos (iguales o diferentes) dando lugar a un mono, di o triacilglicérido.
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Ejemplo : La Tripalmitina
PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA
CARACTERÍSTICAS :
A.- ENRANCIAMIENTO:
ocurre cuando los dobles enlaces de los ác. grasos insaturados reaccionan con el o2 atmosférico,
escindiendo el ác. graso y dando lugar a una aldehído (autooxidación). En los tejidos de los seres
vivos esta reacción se ve impedida por la presencia de la vitamina E.
B.- RESERVA ENERGÉTICA
son sustancias que se almacenan en: vegetales: vacuolas de células de frutos y semillas.
Animales: células del tejido adiposo.
A pesar de que, el glucógeno y almidón, por su rápida movilización al ser solubles en agua, son
considerados como los productos de reserva energética, por excelencia, de animales y vegetales
respectivamente, son las grasas las moléculas de mayor aporte energético pues:1 gr DE GRASA
CONTIENE 9 Kcal.
1 gr. DE GLÚCIDO CONTIENE 3´75 Kcal.
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
CLASIFICACIÓN
1. ACEITES DE ORIGEN VEGETAL: LÍQUIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y
FORMADAS POR AC. GRASOS INSATURADOS, LO QUE FAVORECE SU BAJO
PUNTO DE FUSIÓN.
SE TRATA DE LOS ACEITES DE GIRASOL, MAIZ, SÉSAMO Y SOJA.
2. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL: SÓLIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE Y
FORMADAS POR AC. GRASOS SATURADOS LO QUE FAVORECE SU ALTO
PUNTO DE FUSIÓN.
SE TRATA DE LOS SEBOS DE CARNERO, BUEY, CABRA Y MANTECA DE
CERDO
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.3 Los glicerolípidos :
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
SIN LÍPIDOS COMPLEJOS DONDE LOS TRES GRUPOS ALCOHÓLICOS
DEL
POLIALCOHOL GLICERINA SE ENCUENTRAN ESTERIFICADOS CON:
A.- DOS AC. GRASOS, IGUALES O DIFERENTES
B.- Y EL TERCER ALCOHOL LO ESTA CON:
B.1.- UN MONOSACÁRIDO: GLICEROGLUCOLÍPIDO
B.2.- UN AC. ORTOFOSFORICO: GLICEROFOSFOLÍPIDO
FOSFOLÍPIDO
SON LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES
EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS.
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.3 Los glicerolípidos : Fosfoglicéridos o
glicerofosfolípidos
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Fosfoglicérido : Ésteres de glicerina con dos ácidos grasos, uno saturado y otro
insaturado, y una molécula de ácido fosfórico
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.3 Los glicerolípidos : Fosfolípidos
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
EL FOSFOLÍPIDO MÁS SENCILLO ES EL ÁCIDO FOSFATÍDICO CUYO GRUPO
FOSFATO PUEDE SER ESTERIFICADO POR UN ALCOHOL AMINADO
(AMINOALCOHOL) COMO LA ETANOLAMINA, COLINA O SERINA DANDO LUGAR
A LA FOSFATIDILETANOLAMINA, FOSFATIDILCOLINA Y FOSFATIDILSERINA
RESPECTIVAMENTE.
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Fosfolípidos: Se trata de moléculas bipolares, con una: cabeza polar o hidrófila
formada por el FOSFATO y el ALCOHOL y una cola hidrófoba formada por los
ÁCIDOS GRASOS.
LÍPIDOS
Lípidos saponificables:
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
A.4 Los esfingolípidos y glucoesfingolípidos :
son lípidos complejos donde el alcohol es la ESFINGOSINA y está unida por el grupo –NH
2
con un AC. GRASO, será entonces una CERAMIDA.
Cuando a una ceramida se le unen otras moléculas, tenemos los ESFINGOLÍPIDOS. SI SE
UNE:
A.- UN GRUPO FOSFATO: ESFINGOFOSFOLÍPIDO
B.- UN MONOSACÁRIDO: ESFINGOGLUCOLÍPIDO
Una molécula de glucosa o galactosa: CEREBRÓSIDOS
Varias moléculas de azúcar y derivados: GANGLIÓSIDOS
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Isopreno
Isoprenos del limoneno
LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 1 Los terpenos :
H
2
C
HC
HC
C
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
Esterano
Colesterol
LÍPIDOS
Lípidos no saponificables:
B. 2 Los esteroides :
DERIVAN DEL CICLOPENTANO-PERHIDRO-
FENANTRENO.
Se diferencian entre sí por:
2.1.- La posición de los dobles enlaces;
2.2. - El tipo de grupos funcionales
2.3. - Y las posiciones en que se encuentren estos
grupos
Distinguimos:
A.- Esteroles: colesterol y vitamina D.
B.- Hormonas esteroideas: andrógenos (testostero),
estrógenos y corticoides (cortisol).
C.- Ácidos biliares: ac. Cólico y dexoxicolico.
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :
DESCUBIERTAS POR VAN-EULER EN 1930 EN LA PRÓSTATA, DE AHÍ SU
NOMBRE. SIN EMBARGO, HOY DÍA SE HA DESCUBIERTO QUE PUEDEN SER
SINTETIZADAS POR LA MAYORÍA DE LAS CÉLULAS DEL CUERPO
ACTUANDO COMO HORMONAS LOCALES.
EFECTOS:
POTENTE VASODILATADOR ARTERIAL
POTENTE ACCIÓN SOBRE LA MUSCULATURA LISA (CONTRACCIONES)
RELACIONADOS CON PROCESOS QUE CURSAN FIEBRE, DOLOR, RUBORY
EDEMA: LA ASPIRINA INHIBE LA SÍNTESIS DE PROSTAGLANDINAS, DE AHÍ
SU EFECTO ANTIPIRÉTICO (BAJA LA FIEBRE).
Biología • 2.º de bachillerato
Saro Hidalgo
LÍPIDOS
Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :