Unidad 4 Química del carbono

1. Instituto Tecnológico de Cd. Altamirano DICIEMBRE – 2013 Sem estre 1 Licenciatura e n Biología Facilitador (a): Alumno (a): Erika Oropeza Bruno Jazmín Avilés Ochoa QUÍMICA

2. UNIDAD 4. QUÍMICA DEL CARBONO

3. 4.1 Introducción a la química orgánica La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos . Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono . Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc .

4. Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.  Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos . En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causando lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal, en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria química.

5.   La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono, tanto de origen natural como artificial. 

6. La Química Orgánica estudia aspectos tales como: Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacéutica Industria alimenticia Petroquímica Jabones y detergentes Cosmetología Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica

7. Bibliografía http://www.areaciencias.com/quimica/que-es-la-quimica-organica.htm http://www.quimicaorganica.net http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm

8. 4.2 Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos Características Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua. Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos. Puntos de fusión y ebullición Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

9. Características Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo, el  gas natural  y el carbón son las fuentes más importantes. Se encuentran  libres  en la naturaleza en forma de sales, óxidos.

10. Características Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Estabilidad frente al calor Muy poco estables, la mayoría son combustibles. Son muy estables, por lo general no arden. Volatilidad Volátiles No volátiles Elementos Básicos: C, H. Ocasionales: O, N, S, y halógenos Trazas: Fe, Co, P,  Ca , Zn Todos los  elementos de la tabla periódica (104). Conductividad en solución No conducen la corriente eléctrica Conducen la corriente eléctrica

11. Bibliografía http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Diferencia_entre_compuestos_organicos_e_inorganicos.htm http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm

12. 4.3 Estructura y propiedades del carbono Símbolo químico C Numero atómico 6 Grupo 14 Periodo 2 Aspecto Negro (grafito) incoloro (diamante) Bloque P Densidad 2267 kg/m3 Masa atómica 12.0107 u Electrones por capa 2, 4 Estados de oxidación 4, 2 Oxido Acido débil Estructura cristalina Hexagonal Estado solido

13. Propiedades Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos. El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados.

14. Usos del carbono El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos: El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos , principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación. La celulosa , un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo. Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono. El grafito , una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros productos químicos). El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares. El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo general en una barbacoa). El carbón activado (otra forma de carbono) se utiliza como un absorbente o adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de estómago. El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra. El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro. Cuando se combina con el  silicio , tungsteno,  boro y  titanio, el carbono forma algunos de los compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y esmerilado.

15. Bibliografía http://elementos.org.es/carbono

16. 4.4 Importancia, estructura de grupos 4.4.1 Alcanos Los alcanos son compuestos con formula molecular CnH2n+2. Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales.

17. Propiedades Físicas. Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos instantáneos ”. Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad. La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en solventes no polares , de la misma forma son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo , siempre su valor es menor que la densidad del agua.

18. Propiedades Químicas. Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxígeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.

19. Usos y aplicaciones. Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número de átomos de carbono en la molécula. Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como combustible para calefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos países se utilizan en la generación de energía eléctrica. El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares y el butano se halla presente en los encendedores. Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los motores de combustión interna como los automóviles . Estos también pueden usarse como solventes para grasas y aceites. Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte del diésel, que se utiliza como combustible . Los alcanos desde el heptadecano hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y la parafina que se halla en las velas. Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras , y de los productos impermeabilizantes . Los alcanos también se utilizan como materia prima para la obtención de polímeros.

20. 4.4.2 Alquenos Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace mas fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace es mucho mas reactivo. Formula general: CnH2n Los alquenos al igual que los alcanos pueden ser: lineales, ramificados y cíclicos.

21. Propiedades físicas Son comparables a las de los alcanos de la misma forma, el estado de agregación dependerá del numero de átomos de carbono presentes en la molécula. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos, la densidad es menos a la del agua y son solubles en soluciones no polares.

22. Propiedades químicas Son mas reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Son altamente combustibles y reaccionan con el oxigeno formando como productos: CO2, H2O y energía en forma de calor.

23. Usos y aplicaciones. Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos , ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.

24. Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates, mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.

25. 4.4.3 Alquinos Son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura. Experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho mas reactivo. Formula general: CnH2n-2 Los alquinos son generalmente lineales y ramificados.

26. El alquinos mas sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotación de la molécula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen alquinos como agentes de protección contra depredadores. En los medicamentos un ejemplo es el etino-estradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras anticonceptivas.

27. Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula . Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son solubles en solventes no polares.

28. Propiedades químicas Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar. La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno se combinado con oxígeno, para formar una mezcla que se quema, liberando luz y calor intensos. Los dos átomos de carbono en el etino están unidos por un triple enlace.

29. Usos y aplicaciones Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles , el alquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación comercial más importante es como combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC ( polímero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno en la síntesis del mismo. También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más altas ; también se utiliza como combustible de cohetes.

30. Bibliografía http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.pdf

31. 4.5 Isometría de compuestos orgánicos El término isomería viene del griego isos : igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas . Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema :

32. Isomería estructural: Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional. Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicas características.

33. A) Isomería de cadena: Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la formula molecular C5 H12.

34. B) Isomería de posición: Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.

35. C) Isomería de función: Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

36. Bibliografía http://silvana45.galeon.com/

37. 4.6.1 Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. El alcohol etílico , destilado a partir del vino, fue considerado como <<la esencia>> del vino. El alcohol etílico ( alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en tinturas y preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectante de la piel para pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones. 4.6 Importancia y nomenclatura de grupos funcionales orgánicos.

38. Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que está enlazado el grupo –OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo –OH enlazado a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo –OH enlazado a un carbono terciario.

39. Usos y aplicaciones EL METANOL : Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras . Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos .

40. EL ETANOL : Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante . EL PROPANOL : Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

41. Bibliografía http:// cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%204/ALCOHOLES_Intro_nomen.pdf http://alcoholesquimica.blogspot.mx/2010/10/usos-del-alcohol.html

42. 4.6.2 Éteres Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter  seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico . Ejemplo : éter metílico, éter etílico .  Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes. Ejemplo : dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC. Tienen la siguiente fórmula:    R--O---R  donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser  alifático o aromático.

43. Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos. El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

44. Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

45. 4.6.3 Aldehídos Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al . Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes . Metanal  : formaldehido Etanal : acetaldehído El aldehído aromático se llama benzaldehído.

46. El metanal es un gas de olor penetrante que al  ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos. Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

47. E l aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.

48. El etanal se utiliza en la fabricación de espejos, reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético. El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.

49. 4.6.4 Cetonas El grupo funcional de las Cetonas se llama  grupo carbonilo  y es:   El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos. Según la nomenclatura oficial,  las cetonas  se nombran agregando la terminación o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base

50. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc. Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo ). Por ejemplo: Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona .

51. Naturalmente se encuentran algunas cetonas: En sangre, se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.

52.  Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

53. La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

54. 4.6.6 Ácidos carboxílicos Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico . Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

55. Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros,  insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.

56. El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.

57. Derivados del ácido carboxílico A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2). Cloruro de ácido 

58. Anhídrido de ácido  Ester  Amida  Haluros de ácido  Nitrilos 

59. Bibliografía http://www.quimicayalgomas.com http://www.quimicaorganica.org