Unidad II. Nomenclatura de compuestos orgánicos (n. IUPAC)

Aplicación del sistema de nomenclatura IUPAC para dar nombres a compuestos orgánicos

1. MSc.Marisabel Piña
-Aplicar las reglas IUPAC para nombrar
compuestos orgánicos, dadas sus fórmulas
estructurales.
-Representar la estructura de compuestos
orgánicos, a partir de sus nombres IUPAC.
NOMENCLATURA DE
LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

2. EnQuímicaOrgánicaacadacompuestoselesolíadarunnombreque
generalmentehacíareferenciaasuprocedenciacomo,porejemplo,ácidofórmico
(presenteenlashormigas),ácidoláctico(presenteenlaleche),entreotros.Sinembargo
debidoalenormenúmerodecompuestosdelcarbono,senecesitónombrarlosdeuna
formasistemática.En1979,laUniónInternacionaldeQuímicaPurayAplicada(IUPAC)
desarrollóunsistemadeformulaciónynomenclaturaqueconsistebásicamenteenusar
prefijosengriegoolatínqueindicanlacantidaddecarbonosdelacadenayencolocar
losnumeralesqueindicanlaposicióndelgrupofuncional(encasodehaberlo)ydelos
sustituyentesdelhidrógenoenlacadenacarbonadaprincipal..
ParacomenzarconelestudiodelanomenclaturaIUPAC,enlatabla1se
muestranlosprefijosusadosparaloscompuestosconhastadiez(10)átomosde
carbonocontinuosy,luego,sehablarádelaclasificacióndelosátomosdecarbonoe
hidrógeno,conelfindecomprenderladefinicióndegruposalquilo
Nomenclatura de Compuestos OrgánicosN° de Carbonos1 2 3 4 5 6 7 8 910
Prefijo Met-Et-Prop-But-Pent-Hex-Hept-Oct-Non-Dec-
Prefijos para nombrar el numero de carbonos que contenga una
cadena

3. Elgrupofuncionalesunátomoogrupodeátomosunidosdemanera
característicayquedeterminanlaspropiedadesdelcompuesto.Algunasvecessucede
queenunmismocompuestoparticipanalavezvariasfuncionesporloqueseles
denominansustanciaspolifuncionales.
Enestoscasos,paradarnombrealoscompuestos,hayquetenerencuentaelsiguiente
ordendepreferenciadelosgruposfuncionales:
Gruposfuncionales
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

4. Son grupos de átomos que se obtienen hipotéticamente al eliminar un átomo de hidrógeno
de un alcano simple lineal o ramificado. Se nombran, cambiando la terminación “ano” del
alcano correspondiente por “ilo”. Sus nombres dependen del alcano que se deriva y el tipo
de hidrógeno eliminado.
Gruposalquilo
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nombresdealgunosgruposalquilocomunes

5. Lacadenaprincipaleslacadenacarbonadacontinuamáslargaquecontienealgrupo
funcionalmásimportante.Yeslaquedaráelnombrebasealcompuesto,usandoel
prefijoindicadodeacuerdoalacantidaddecarbonosquetengaestacadena.
ReglasgeneralesdelanomenclaturaIUPAC
Sedebeenumerarlacadenabase,dondeelsentidodelanumeraciónseráaquélque
otorgueellocalizadormásbajoalgrupofuncional.
Lascadenaslateralesogruposalquilosenombranantesquelacadenaprincipal,
precedidosdesucorrespondientenúmerodelocalizadorseparadodeunguiónycon
laterminación“il”paraindicarquesonradicales.Variascadenaslateralesidénticasse
nombranconprefijosdi-,tri-,tetra-,etc.
Seindicaránlossustituyentesporordenalfabético,acontinuaciónelprefijoindicativo
delnúmerodecarbonosquecontienelacadenaprincipalyporúltimo,laterminación
(sufijo)característicadelgrupofuncionalmásimportante.
Cuandohayamásdeungrupofuncional,elsufijodelacadenaprincipalesel
correspondientealdelgrupofuncionalprincipal,queseeligeatendiendoalordende
preferenciamencionadoanteriormente.Ylosgruposfuncionalesdemenorprioridadse
nombrandeacuerdoaloindicadoenlatabla(columnacuandoessustituyente).
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

6. Senombranconunprefijoqueindicaelnúmerodeátomosdecarbonoyelsufijo“ano”.
Alcanos
Seleccionarlacadenaprincipal:cadenadecarbonoscontinuamáslarga.Encasode
haberdosomáscadenasconigualcantidaddecarbonos,seseleccionalaquetenga
mayornúmerodesustituyentes.
Numerarlacadenaprincipal,comenzandoporelextremomáscercanoaun
sustituyente.Siporambosextremoscoincide,seconsideraalsiguientesustituyente
máscercano.
Nombrarlascadenaslateralescomogruposalquiloprecedidosporsulocalizador
separadoporunguión.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Reglas
Darnombre,considerandoloindicadoenlasreglasgenerales.

7. Senombrancolocandoelprefijocicloalnombredelalcanocorrespondiente,deigual
númerodecarbonosqueelanillo.
Cicloalcanos
Loscicloalcanossustituidosempleanalcicloalcanocomonombrebásico,ylosgrupos
alquilosenombrancomosustituyentes.
Sedanombrealossustituyentesdelanillo(gruposalquilo)ysusposicionesse
señalanconnúmeros.Seleasignalaposición1auncarbonosustituidoenparticular
y,luego,senumeraalrededordelanillo,tomandoencuentaladirecciónqueresulteen
lacombinacióndenúmerosmásbajaposible.
Cuandolaparteacíclica(lineal)delamoléculacontienemásátomosdecarbonoquela
partecíclica,alapartecíclicaseledaelnombredesustitutocicloalquiloenlacadena
acíclica.
1–etil-2,4–dimetilciclopentano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
1
23
4
5
4-ciclopropil-3-metilheptano

8. Senombranyrepresentanigualqueelhidrocarburodelqueprocedeindicando
previamenteellugarynombredelhalógenocomosifueraunsustituyentealquílico.
Elnombreseconstruyeañadiéndolealnombredela“estructurafundamental”
elnombrepropiodelgrupofuncional(fluoro,cloro,bromo,yodo)
Sesiguenlasnormaspropiasdealcanosocicloalcanos(segúnseaelcaso)
HalogenurosdeAlquilo
Siexistenvariosátomosdehalógenosiguales,seutilizanlosprefijosdi-,tri-,etc.)
Siexistenvarioshalógenosdistintosenunamismamolécula,paraformarel
nombreseordenanporordenalfabético.
CH
3-CH
2-CH
2-Br
1-bromopropano
2,2-dicloropentano
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
CH
3–CH
2–CH
2–C –CH
3
Cl
Cl

9. Senombranigualquelosalcanosperocambiandolaterminación“ano”por“eno”,yse
indicalaposicióndeldobleenlaceconellocalizadormásbajoposible.Sihay
ramificaciones,setomacomocadenaprincipallamáslargadelasquecontienenaldoble
enlaceysecomienzaanumerarporelextremomáspróximoaldobleenlace.Cuando
existemásdeundobleenlace,laterminaciónes-dieno,-trieno,segúnseaelcaso.
Alquenos
2-penteno (pent-2-eno) 2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno)
CH
3-CH
2-CH=CH-CH
3 CH
3-CH=CH-CH=CH-CH
3
CH
2=C-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3
2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)
CH
3
CH
2=C-CH-CH-CH-CH
3
CH
2-CH
3CH
2-CH
3
CH-CH
3CH
3
CH
2-CH-CH
3
CH
3
4–sec-butil–2–etil–3,5,7–trimetil–1–octeno
(4-sec-butil-2-etil-3,5,7-trimetiloct-1-eno)
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

10. Senombrancomoloscicloalcanoscambiandolaterminación“ano”por“eno”,y
dándolesiemprealdobleenlacelosnúmeros1y2,continuándoseatravésdelanillo,
detalmaneraquelossustituyentestenganlacombinacióndenúmerosmásbaja
posible.
Cicloalquenos
Cuandoelcompuestocíclicoposeeundobleenlacefueradelciclo(exocíclico),se
nombracomoderivadodelcicloalcanoocicloalquenocorrespondiente.
Alquinos
3-etil-2-metilciclopenteno (3-butenil) ciclohexeno
Senombranigualquelosalcanosperoconlaterminación“ino”,yseindicalaposición
deltripleenlaceconellocalizadormásbajoposible.Sihayramificacionesy/omásdeun
tripleenlace,lanomenclaturaesanálogaaladelosalquenos.
2-pentino (pent-2-ino)
CH
3-CH
2-C≡C-CH
3
2,4-hexadiino (hexa-2,4-diino)
CH
3-C≡C-C≡C-CH
3
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
CH
2–CH
3CH
3
CH
3–CH –CH
2–C C –CH –CH
3
1 2 3 456
7 8
2,6-dimetil-4-octino
(2,6-dimetiloct-4-ino)

11. Losderivadosmonosustituidosdelbencenosenombrananteponiendoelnombredel
sustituyentealapalabrabenceno.
Br CH
2-CH
3 NO
2
bromobenceno etilbenceno nitrobenceno
Algunosderivadosmonosustituidosdelbencenorecibennombresespeciales,loscuales
notienenrelaciónconelnombredelsustituyente.
tolueno
CH
3
fenol
OH NH
2
anilina benzaldehído
CH
O=
anisol
O-CH
3
ácido benzoico
C-OH
O=
CH=CH
2
estireno acetofenona
C-CH
3
O=
Existentresderivadosdisustituidosdelbencenoloscualessenombranusandolos
prefijos:orto(1,2),meta(1,3)ypara(1,4)seguidosdelnombredelossustituyentes
yfinalizandoconlapalabrabenceno.
Br
o-dibromobenceno
Br
Br
m-dibromobenceno
Br
Br
p-dibromobenceno
Br
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

12. Silosdosgrupossondiferentesyningunodeellosconfiereunnombreespecialala
molécula,senombranenordenalfabético..
Silosdosgrupossondiferentesyunodeellosconfiereunnombreespecial,el
compuestosenombracomounderivadodeél.
Algunosderivadosdisustituidosdelbencenorecibennombresespeciales.
o-nitrotolueno m-bromofenol ácido p-hidroxibenzoico
Br
o-bromoclorobenceno
Cl
NO
2
m-bromonitrobenceno
Br
p-etilyodobenceno
I CH
2-CH
3
NO
2
CH
3 OH
Br
OH COOH
o-xileno m-xileno p-xileno
CH
3
CH
3 CH
3 CH
3
CH
3
CH
3
o-cresol m-cresol p-cresol
NH
2
CH
3 NH
2 CH
3
NH
2
CH
3
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

13. Siestápresenteunodelosgruposquedanunnombreespecial,elcompuestose
nombracondichogrupoenlaposición1..
Silossustituyentessoniguales,seleanteponeelprefijodi,tri,tetra,etc.alnombredel
sustituyente,finalizandoconlapalabrabenceno.
Cl
1,2,5-triclorobenceno
Cl
Cl
Con tres o más sustituyentes en el anillo de benceno, se usan números para indicar sus
posiciones. Se asignan los números para dar la combinación de números más bajos
posibles a los sustituyentes.
Br
3-bromo-4-cloronitrobenceno
Cl
NO
2
Br
3-bromo-4-cloroanilina
Cl
NH
2
Cuandosesustituyeunhidrógenoenelbenceno(cuandosepresentacomo
sustituyentedeunacadenaociclomáscomplejo),seformaelgrupofenilo.
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

14. Losalcoholesquecontienensóloungrupo-OHsenombrancambiandolaterminación
“ano”por“ol”alnombredelhidrocarburocorrespondientedelcualderiva.Paraelloel
primerpasoeselegircomocadenaprincipallacadenamáslargaquecontienealgrupo
–OH,deformaqueseleasigneellocalizadormásbajoposible.Sihaymásdeun
grupo–OHseutilizanlostérminos–diol,-triol,segúnelnúmerodegruposhidroxilo
presentes,eligiéndosecomocadenaprincipal,lacadenamáslargaquecontengael
mayornúmerodegrupos–OH,deformaqueseleasignenloslocalizadoresmásbajos.
Alcoholes
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo de benceno, el compuesto
recibe el nombre de fenol.
Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.
OH
4-metil-2-pentanol
(4-metilpentan-2-ol)
CH
3
CH
2-CH-CH
2-CH
2-CH
3CH
3-CH
2-OH
etanol
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
3-etil-1,4-hexanodiol
(3-etilhexano-1,4-diol)
CH
2-CH
2-CH-CH-CH
2
OH CH
2
CH
3
OHCH
3

15. Paranombrarloséteressenombralacadenamássencillaunidaaloxígeno(RO-)conla
terminación“oxi”(grupoalcoxi)seguidodelnombredelhidrocarburoquecorrespondeal
otrogruposustituyente.
Éteres
Paranombrarunaldehídoseeligecomocadenaprincipallacadenamáslargaque
contengaalgrupo–CHOysecomienzaaenumerarapartirdelcarbonodelgrupo
–CHO.Siseencuentraalgunainsaturación(dobleotripleenlace)seelegirácomo
cadenaprincipallaquecontengaalgrupo–CHOylacitadainsaturación.Elnombre
delcompuestoseobtieneañadiendoalnombredelcompuestoqueconstituyela
estructuraprincipallaterminación“al”.
Etoxietano
CH
3-O-CH
2-CH
3
metoxietano
CH
3-CH
2-O-CH
2-CH
3 O-CH
2-CH
3
Etoxibenceno
Aldehídos
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

16. Siexistendosgrupos–CHOseelegirácomocadenaprincipallaquecontienea
dichosgruposysenombrandeigualmaneraqueenelcasoanteriorfinalizandocon
elsufijo–dialysiademáshaypresentesinsaturacionesselesdebeasignarlos
localizadoresmásbajos.Cuandoelgrupo–CHO,siendoelgrupoprincipal,se
encuentraunidoaunsistemacíclicoelnombreseformaráindicandoelsistema
cíclicoseguidodelaterminación–carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con
el prefijo –formil.
2-metilpentanal
CH
3-CH
2-CH
propanal
CH-CH-CH
2-CH
2-CH
3
CH
bencenocarbaldehido
Aldehídos
O= O=CH
3
CH
3-CH-CH
2-CH
2-CH
4-hidroxipentanal
OH O=
O=
CH-CH
2-CH
2-CH=CH
CH
3
O=
4-hexenal (hex-4-enal)
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

17. Enlascetonaselgrupoprincipalestambiénelgrupocarbonilo(C=O),peroa
diferenciadelosaldehídosnoesungrupoterminalporloqueparanombrarestos
compuestosseeligelacadenamáslargaquecontengaadichogrupoysele
asignaráellocalizadormásbajoposible.Elnombredelcompuestoseobtiene
cambiandolaterminación“ano”por“ona”alnombredelcompuestoqueconstituyela
estructuraprincipal.
Cuandoelgrupocarboniloseencuentracomogruposustituyenteenunacadenay
noeselgrupoprincipal,entoncessenombraconelprefijo–oxo.
Cetonas
3-heptin-2,6-diona
(hept-3-in-2,6-diona)
CH
3-C-CH
2-CH
2-CH
2
CH
3
O=
2-hexanona (hexan-2-ona)
CH
3-C-CH
2-C-CH
3
O= O=
2,4-pentanodiona
(pentano-2,4-diona)
CH
3-C-CH
2-CH
3
O=
butanona
CH
3-C-CH
2-C≡C-C-CH
3
O=O=
2-oxopentanal
CH-C-CH
2-CH
2-CH
3
O=O=
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

18. Paranombrarlosácidoscarboxílicosseeligecomocadenaprincipallacadena
hidrocarbonadamáslargaquecontengaalgrupocarboxilo,elcualrecibiráellocalizador
1(elgrupocarboxiloseencuentrasiempreenunaposiciónterminal).Seanteponela
palabraácidoseguidodelossustituyentesconsuslocalizadoresporordenalfabético,
nombredelacadenacarbonadaysecambialaterminación“ano”por“oico”.Sihay
algunainsaturación(dobleotripleenlace)lacadenaprincipalseríalaquecontieneel
grupo–COOHylainsaturación.
ÁcidosCarboxílicos
CH
3-CH-CH
2-CH
2-C-OH
CH
3
ácido-4-metilpentanoico
O=
ácido-3-hidroxibutanoico
OH-C-CH
2-CH
3
O=
ácido propanoico
O=
CH
3-CH-CH
2-C-OH
OH
OH-C-CH
2-CH=CH-CH
2-C-OH
ácido 3-hexenodioico
(ácido hex-3-enodioico)
O=O=
ácido-3-oxopentanodioico
OH-C-CH
2-C-CH
2-C-OH
O= O=O=
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

19. Losésteressepuedennombrarapartirdelácidodelcualderivan,eliminandola
palabraácido,cambiandolaterminación“oico”por“oato”yseguidadelnombredel
radicalquesustituyealHdelgrupo–OHdelácido.Cuandoestegruponoesel
principalseutilizaelprefijooxicarbonil-.
Ésteres
O=
propanoato de etenilo
CH
3-C-O-CH
2-CH
2
O=
etanoato de propilo
CH
2-C-O-CH=CH
2
CH
3 CH
3
5-oxohexanoato de metilo
CH
3-C-(CH
2)
3-C-O-CH
3
O= O=
SalesdeÁcidosCarboxílicos
Lassalesorgánicassenombrancomoelácidodelcualderivan,eliminandolapalabra
ácido,cambiandolaterminación“oico”por“oato”yseguidadelnombredelmetalque
sustituyealHdelgrupo–OHdelácido.
CH
3-C-O-Na
O=
etanoato de sodio
C-O-K
benzoato de potasio
O=
2-Butenoato de calcio
(but-2-enoato de calcio)
(CH
3-CH=CH-C-O)
2-Ca
O=
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

20. Lasaminaspuedenserprimarias,secundariasyterciariassegúnpresentenuno,doso
tresradicalesRunidosalátomodenitrógeno.
Aminas
Paranombrarlasaminasprimarias(R–NH
2)secambialaterminación“o”delalcano
deigualnúmerodecarbonos,por“amina”.Yseenumeraporelextremomáscercano
alcarbonounidoalgrupo-NH
2.
CH
3-CH
2-NH
2
etanamina 2-pentanamina
(pentan-2-amina)
CH
3-CH-CH
2-CH
2-CH
3
metanamina
CH
3-NH
2
NH
2
NH
2
aminobenceno
(anilina)
NH
2
ciclopentanamina
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

21. Aminas
Paranombrarlasaminassecundarias(R
1–NH–R
2)yterciarias(R
1–NR
2R
3)setoma
comoestructuraprincipalaquellaquecontengaunradicalRconmayorprioridadde
acuerdoconloscriteriosdeseleccióndecadenaprincipalyavistosyparaindicarque
losotrosradicalesseunenalnitrógenoseutilizalaletraNseguidodelnombredel
radicalcorrespondiente.Sedebenumerarporelextremomáscercanoalgrupoamino
eindicarellocalizadorenelnombre.
Cuandoelgrupo–NH
2vacomosustituyenteseutilizaelprefijoamino-.
CH
3-CH
2-NH-CH
3
N-metiletanamina N-etiletanamina
CH
3-CH
2-NH-CH
2-CH
3
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
CH
3-N-CH
2-CH
2-CH-CH
3
CH
3
3,N,N-trimetilbutan-1-amina
CH
3

22. Amidas
Lasamidasprimariassenombranapartirdelácidocorrespondienteeliminandola
palabraácidoycambiandolaterminación“oico”por“amida”.Sielgrupo-CONH
2se
encuentraunidoaunanillo,siendogrupoprincipal,entoncessenombracomo–
carboxamida.Silasamidassonsecundarias(R–CO–NH–R´)oterciarias(R–CO–
NR´R´´)lossustituyentesselocalizanempleandolasletrasN.
Cuandoseconsideransustituyentessenombrancomocarbamoil.
CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-C-NH
N-metilpentanamidaetanamida
CH
3-C-NH
2
CH
3
4-metil-3-ciclohexenocarboxamida
O= O=
N,N-dietilpropanamida
CH
3-CH
2-C-N-(CH
2-CH
3)
2
O=
C-NH
2
CH
3
O=
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

23. Nitrilos
Senombranapartirdelácidocorrespondienteeliminandolapalabraácidoy
cambiandolaterminación“oico”por“onitrilo”.Enelcasodequehayamásdeun
grupo–CNobienseencuentreunidoaunanillo,sesueleemplearelsufijo
“carbonitrilo”.
C≡N-CH
2-CH
2-C≡N
butanodinitrilopropanonitrilo
CH
3-CH
2-C≡N
3-hexenonitrilo
(hex-3-enonitrilo)
4-etil-6-fenil-2-metilheptanonitrilo
Cuandoexistenotrosgruposfuncionalesdemayorprioridadelgrupo–CNse
nombranconelprefijociano-.
CH
3-CH
2-CH=CH-CH
2-C≡N
CH
3-CH-CH
2-CH-CH
2-CH-CH
3
CH
2-CH
3
C≡N
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

24. Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
1. Complete la siguiente tabla
N. IUPAC N. común
Alcohol terc-pentílico
neopentano
Isobutil isopropil acetileno
1-cloro-2,2-dimetilpropano
β-fenil-α-metilvaleraldehído
2-metilpropeno
Etil isopropil metil amina
3-metil-1-metoxibutano

25. Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
2. Aplique las reglas IUPAC para dar nombre a cada uno de
los siguientescompuestos.
Cl
Br OH
CH
3–CH–C–CH
2–C
CH
3
OH
O
CH
3–CH
2
CH
3–CH–CH
2–CH
2
CH
3

26. Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
3. Represente las estructuras de cada uno de los siguientescompuestos.
3.1) 5-ciclopentil-7-(1,2-dimetilpropil)-8-fenil-2,3,10-trimetilundec-5-eno
3.2) 5-terc-butil-2-cloro-7-etoxi-6-metiloctan-4-ona
3.3) 5-ciclopropil-3,N-dimetilheptan-3-amina
4. Partiendo de las reglas para dar nombre IUPAC a un alcano, indique
las semejanzas y diferencias de las reglas para dar nombre IUPAC a:
4.1) un alcohol 4.3) un alquino
4.2) un halogenuro de alquilo 4.4) un ácido carboxílico