Isomeria Plana e Espacial

Conceitos básicos de isomeria plana e espacial.

1. ISOMERIA ISOMERIA ISOMERIA ISOMERIA
Química
Prof. Marcelo Mateus
Colégio Adventista de
São José dos Campos

2. ISOMERIA ISOMERIA
•
São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes
.
•
Em geral, são compostos que apresentam:
Prof. Marcelo - @marceloteus
•
Em geral, são compostos que apresentam: -propriedades físicas (pontos de fusão, ebulição, d ensidade, etc.) e
químicas diferentes (reatividade). •
Estudo fundamental para a Farmacologia e controle de
medicamentos.

3. Fluxograma: Isomeria
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4. Exemplo:
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•o butano e o metilpropano são isômeros, pois apresentam a
mesma fórmula molecular (C
4H
10) e estruturas diferentes.

5. Isomeria Plana
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Também chamada de isomeria estruturalou constitucional, são
isômeros que podem ser diferenciados por meio de suas fórmulas
estruturais representadas no plano.
São 5 tipos:
•
Isomeria de cadeia
•
Isomeria de posição
•
Isomeria de compensação (ou metameria)
•
Isomeria de função (ou funcional)
•
Tautomeria(ou isomeria dinâmica)

6. 1º Isomeria de Cadeia
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Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função orgânica, mas
cadeias carbônicas diferentes
.
Exemplo: Exemplo:
•o propeno e o ciclopropano são isômeros de cadeia, pois
apresentam a mesma fórmula molecular (C
3H
6), mesma função
orgânica (hidrocarbonetos), mas cadeias carbônicas diferentes.

7. 2º Isomeria de Posição
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Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função orgânica e mesmo tipo de cadeia carbônica, ma s
posição
dos ligantes (grupos funcionais, ramificações) ou
insaturações diferente
.
Exemplo:
•o 2-metil-pentano e o 3-metil-pentano são isômeros de
posição, pois apresentam a mesma fórmula molecular (C
6H
14),
mesma função orgânica (hidrocarbonetos), mesmo tipo de
cadeia (ramificada), mas posições diferentes do rad ical metil.

8. 3º Isomeria de Compensação
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Também chamada de metameria, a isomeria de compensação
ocorre somente em compostos heterogêneos, se diferenciando
apenas na
posição do heteroátomo
(O, N, S, P, etc).
Exemplo:
•o etóxi-etano e o metóxi-propano são isômeros de
compensação, pois apresentam a mesma fórmula molecular
(C
4H
10O), mesma função orgânica (éter), mesmo tipo de cadeia
(heterogênea), mas posições diferentes do heteroátomo.

9. 4º Isomeria de Função
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Ocorre quando duas moléculas apresentam a mesma fórmula
molecular, mas
funções orgânicas diferentes
.
Exemplo: Exemplo:
•o ácido butanóico e o propanoato de metila são isômeros de
função, pois apresentam a mesma fórmula molecular
(C
4H
8O
2), mas funções orgânicas diferentes.
Ácido Carboxílico
Éster

10. 5º Tautomeria
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Também chamada de isomeria dinâmica, a tautomeriaé um equilíbrio químico dinâmico
entre dois isômeros de funções
orgânicas diferentes
através da migração de átomos de hidrogênio.
Exemplo:
•observe a movimentação do Hidrogênio destacado e a dupla
ligação do oxigênio. Equilíbrio químico de tautômeros de
mesma fórmula molecular e funções diferentes. Coexistem no
mesmo sistema em mistura racêmica (50% de cada).

11. Isomeria Espacial
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Também chamada de estereoisomeria, a isomeria espacial ocorre
quando não é possível identificar a diferença entre dois compostos
por sua fórmula estrutural plana (2D) e sim por sua estrutura
espacial (em 3D).
São 2 tipos:
•
Isomeria geométrica (cis-transou diastereoisomeria)
•
Isomeria óptica (enantiômerosou antípodas ópticos)

12. Isomeria Geométrica (cis-trans)
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Também chamada de diástereoisomeria, ocorre em compostos
de cadeia insaturada ou cíclica que impede a molécula de girar
no próprio eixo da cadeia principal (quando só há l igações simples
na cadeia principal, a molécula gira no próprio eixo normalmente).
Exemplo:
observe a posição dos
ligantes Cℓe H do
1,2-dicloro-eteno.
Como diferenciar
suas nomenclaturas
oficiais?
EIXO DA CADEIA

13. Isomeria Geométrica (cis-trans)
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Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica):
Em 3D
observe a posição dos
ligantes Cℓe H do
1,2-dicloro-ciclopropano.
Como diferenciar suas
nomenclaturas oficiais?

14. Isomeria Geométrica (cis-trans)
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Observe agora o segundo exemplo (cadeia cíclica):
Em 3D
Plano 2D

15. Isomeria Geométrica (cis-trans)
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Para diferenciar os isômeros, utiliza-se os termos cise transpara
identificar a posição dos ligantes iguais em relação ao eixo da cadeia
principal.
•
cis–ligante iguais no mesmo lado
do eixo.
•
trans –ligantes iguais em lados opostos
do eixo.
observe a posição dos
ligantes Cℓe H!

16. Isomeria Geométrica (cis-trans)
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•
cis–ligante iguais no mesmo lado
do eixo.
•
trans –ligantes iguais em lados opostos
do eixo.
observe a posição dos
ligantes Cℓe H!
trans-1,2-dicloro-eteno
trans
cis
cis-1,2-dicloro-eteno

17. Isomeria Geométrica (cis-trans)
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•
cis–ligante iguais no mesmo lado
do eixo.
•
trans –ligantes iguais em lados opostos
do eixo.
observe a posição dos
ligantes Cℓe H!
cis-1,2-dicloro-propano
cis
trans
trans-1,2-dicloro-propano

18. Isomeria Óptica
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Os isômeros ópticos também podem ser chamados de enantiômeros
ou de antípodas ópticos. Se caracterizam: •
Estrutura molecular assimétrica (presença de carbono quiral);
•
Se diferenciam pelo desvio de luz polarizada;
•
As moléculas
ópticamente
ativas (que apresentam carbono quiral)
•
As moléculas
ópticamente
ativas (que apresentam carbono quiral)
possuem pares de isômeros ópticos de acordo com a quantidade de
carbonos quirais presentes na molécula. •
Isômeros ópticos possuem propriedades físicas semelhantes ou iguais,
mas propriedades químicas diferentes. •
Pares de isômeros são moléculas que são imagens especuladas
(espelhadas) uma da outra e não se superpõem.

19. Isomeria Óptica
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ASSIMETRIA (imagem especular)

20. Isomeria Óptica
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ASSIMETRIA (imagem especular)
Observe que as duas moléculas Observe que as duas moléculas são imagens especulares uma
da outra, se diferenciando pela
posição diferente de um
ligante do átomo de carbono
quiral.
São, portanto, isômeros ópticos!
Não se superpõem.

21. Isomeria Óptica
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CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico) •
átomo de carbono com
4 ligantes diferentes
. É identificado com um
asterisco (C*).
ATENÇÃO: pode haver mais de um carbono
quiral na mesma molécula!

22. Isomeria Óptica
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CARBONO QUIRAL (ou carbono assimétrico) •
átomo de carbono com
4 ligantes diferentes
. É identificado com um
asterisco (C*).

23. Isomeria Óptica
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QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS •
Fórmula:
2
n
onde
n
é o número de carbonos quirais da molécula.
Exemplo: essa molécula
apresenta apenas 1 carbono
quiral. Portanto:
2
n
= 2
1
= 2 isômeros ópticos

24. Isomeria Óptica
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QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS •
Fórmula:
2
n
onde
n
é o número de carbonos quirais da molécula.
Exemplo: essa molécula
apresenta 5 carbonos quirais.
Portanto:
2
n
= 2
5
= 32 isômeros ópticos

25. Isomeria Óptica
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Optical Isomerism – University of Surrey

26. Isomeria Óptica
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DESVIO DE LUZ POLARIZADA •
Luz polarizada é aquela em que todos os raios vibra m paralelamente a um mesmo plano. a um mesmo plano.

27. Isomeria Óptica
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DESVIO DE LUZ POLARIZADA •
Quando a luz polarizada passa dentro de uma solução com moléculas
opticamente ativas (isômeros ópticos) ela
desvia a luz polarizada
para a
direita ou para a esquerda.
•
Dextrógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a dir eita.
São representadas pelo sinal (+) ou pela letra D (ou R)antes da
nomenclatura.
•
Levógiros: moléculas que desviam a luz polarizada para a esq uerda.
São representadas pelo sinal (-) ou pela letra L (ou S)antes da
nomenclatura.

28. Isomeria Óptica
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DESVIO DE LUZ POLARIZADA

29. Isomeria Óptica
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DESVIO DE LUZ POLARIZADA

30. Isomeria Óptica
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MISTURA RACÊMICA
Quando uma determinada molécula opticamente ativa é produzida, ela
forma uma mistura racêmica de seus isômeros:
•
50% de isômeros
dextrógiros
•
50% de isômeros
dextrógiros
•
50% de isômeros levógiros
•
Em cada par de isômero óptico, um é dextrógiro e o o utro levógiro.

31. Isomeria Óptica
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MISTURA RACÊMICA
Exemplo: Talidomida
Na década de 50, o medicamento
Talidomida foi indicado para enjôos
matinais em grávidas. Porém não se
sabia que a molécula era opticamente
ativa e apresentava um par de isômeros,
um com efeito esperado e outro que
causava deformações em fetos
(teratogênico).

32. Isomeria Óptica
Prof. Marcelo - @marceloteus
OBSERVAÇÕES FINAIS: •
Naturalmente, os compostos levógiros (L) têm preferência nos
organismos vivos. •
A adrenalina, por exemplo, é opticamente ativa, mas somente o isômero
Laltera a frequência cardíaca. •
O aspartame apresenta dois carbonos quirais, portant o apresenta
isômeros ópticos. Mas somente os isômeros Lconferem sabor doce à
molécula, já os isômeros Dconferem sabor amargo.

33. Isso é tudo, pessoal!
Prof. Marcelo - @marceloteus
Um abraço,
Prof. Marcelo