Lista de exercicios sobre isomerias

1. 1- Na estrutura de compostos orgânicos, a presença de
carbono assimétrico indica a existência de isômeros:
a) ópticos.
b) geométricos.
c) funcionais.
d) de cadeia.
e) de compensação
2- Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros
ópticos?
a) butanal
b) 1,2-dicloro-etano
c) 2,2- dimetilpentano
d) 3-metilexano
e) 3-etiloctano
3- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno
a) Que tipo de isomeria espacial ocorre nesse
composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do
item anterior, identifique-os.
4- (UNESP)A anfetamina é utilizada ilegalmente como
"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a
fórmula geral-
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é
um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de
anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como
são denominadas os isômeros?
5- Quantos isômeros estruturais e geométricos,
considerando também os cíclicos, são previstos com a
fórmula molecular C3H5Cl?
a) 2.b) 3.c) 4.d) 5.e) 7.
6- Para que um composto apresente isomeria óptica,
em geral, é necessária a presença de carbono
assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o nome do
menor alcano que, além de apresentar este tipo de
isomeria, também apresenta dois carbonos terciários?
a) neopentano
b) 2,3 - dimetilbutano
c) 3,3 - dimetilpentano
d) 2,3 - dimetilpentano
e) 3 – metilexano
7- (UNESP) Uma das reações químicas responsáveis
pela visão humana envolve dois isômeros (I) e (II) da
molécula retinal.
a) Qual o tipo de isomeria que ocorre entre I e II?
b) Qual a fórmula molecular dos isômeros?
8- (Unitau) O ácido benzílico, o cresol e o anisol,
respectivamente,
são isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.
9- (Cesgranrio) Compare as fórmulas a seguir:--
Nelas verificamos um par de isômeros:
a) cis-trans.
b) de cadeia.
c) de compensação.
d) de função.
e) de posição.
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2. 10- (UFMG) Considere as substâncias com as
estruturas

Com relação a essas substâncias, todas as alternativas
estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
11 (UFMG) Considere as substâncias com as
seguintes fórmulas estruturais.
Com relação a essas substâncias, a afirmativa FALSA
é:

a) I e II são isômeros de posição.
b) II apresenta grupo metoxila.
c) III é mais ácida de todas.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e
metanol.
e) todas apresentam a ligação C=O.
12- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos,
considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol
13- (Unesp)Substitui-se no n-pentano um átomo de
hidrogênio por um átomo de cloro.
a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos
possíveis de serem formados nessa substituição.
b) Qual tipo de isomeria ocorre?
14- (Unaerp) O eugenol é um óleo essencial extraído
do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O
iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-
moscada.
Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que
a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.
15- (Mackenzie) Relativamente ao (ácido) butanóico,
que é encontrado na manteiga rançosa, é correto
afirmar que:
a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C‚H„O.
c) não apresenta isomeria de função.
d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
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3. 16- (UFRJ) A reação de Schotten-Baumann, a seguir
esquematizada, foi desenvolvida em 1884
R-OH+R'C
O
X
NaOH
R'CO
O
R
onde R e R' representam radicais alquila.
a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o
radical propil?
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de
função do produto obtido quando R é o radical etil e R'
é o radical metil.
17- (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos
orgânicos e suas respectivas aplicações:
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do
composto III?
18 - (PUC) Considere os seguintes pares de compostos:
1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:
a) 1 e 2 b) 2 e 3
c) 3 e 4 d) 4 e 5
e) 5 e 2
19- Que tipo de isomeria existe entre as substâncias
abaixo:
a) etoxi-etano e metoxi-propano
b) pent-2-eno e ciclopentano
20- Monte as estruturas e dê o nome dos isômeros
geométricos da substância:
a) 2 – iodo- 3- metilex-2-eno
b) 2- etil – ciclobutilamina
21. (UEM - 2006) Assinale a alternativa incorreta
A) Os compostos n-hexano, 2,3 – dimetil- butano e
2-metil- pentano são isômeros de cadeia e representam
um caso de isomeria plana.
B) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros
de compensação.
C) Isomeria espacial é aquela em que os compostos
tem a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais
diferentes.
D) Um ácido carboxílico e um éster podem ser
isômeros de função.
E) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros
funcionais.
22.(UEM - 2006) Assinale a alternativa correta.
1)Um composto de fórmula molecular C8H13ClO
pode ser o composto 3-cloro-1-fenil-2-
hidróxibutano.
2)A função amina está presente na trimetilamina e
na anilina.
4)O nome de um suposto composto orgânico pode
ser o 6-metil-heptano.
8)Um composto com fórmula molecular C6H6 pode
ter caráter aromático.
16)Os compostos com fórmula molecular CH4O,
C2H6O, C3H8O e C4H10O podem pertencer á
função álcool e contituem uma série heteróloga.
23.(UEM - 2006) Assinale a alternativa correta.
1)Uma molécula assimétrica é aquela que apresenta
plano de simetria.
2)A isomeria óptica ocorre com moléculas simétricas
4)Carbono assimétrico é o carbono ligado a
quaisquer átomos ou grupos atômicos.
8)O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta isomeria
óptica.
16)Ao se analisar com um polarímetros uma mistura
racêmica, isto é, com igual número de moléculas
destrógiras e levógiras, o aparellho registrará
desvios no plano da luz polarizada.
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