Reações de polimerização

Resumo e exercícios sobre Reações de polimerização

1. Profª Alda Ernestina
Reações Orgânicas
Reações de polimerização
Os polímeros ( do grego poli =muitos + meros = partes)
são macromoléculas obtidas da combinação de um
número enorme de unidades estruturais que se
repetem, chamadas monômeros. A reação de produção
dos polímeros é chamada de polimerização. Quanto à
fonte de obtenção os polímeros são classificados em
dois tipos: naturais e artificiais. São exemplos de
polímeros naturais: os carboidratos, as proteínas, os
ácidos nucléicos, a celulose, dentre outros. Vamos ater
nossa atenção, entretanto, aos polímeros artificiais (ou
sintéticos).
Polímeros sintéticos - os polímeros sintéticos como o
próprio nome sugere são polímeros que não ocorrem
naturalmente e por isso são obtidos industrialmente e
apresentam vasta utilidade em nosso cotidiano. Um dos
polímeros sintéticos mais comuns é o polietileno,
resultante da união de milhares de moléculas de etileno
(monômero), conforme mostrado abaixo:

Onde n indica a quantidade de unidades de etileno
utilizadas e no caso do polietileno n pode variar de
2.000 a 100.000 unidades de etileno, dependendo das
condições reacionais. Como pode ser visto na reação
acima, as reações de polimerização geralmente
ocorrem sob pressão, na presença de catalisador e
aquecimento.
Quanto ao processo de produção, os polímeros
sintéticos são classificados em dois tipos:
Polímeros de adição : são obtidos pela reação
de adição sequencial entre moléculas insaturadas. Ou
seja, um polímero de adição é a "soma" de moléculas
pequenas (monômeros), iguais ou diferentes entre si.
Um polímero obtido de um único tipo de monômero é
denominado homopolímero. Há entretanto, polímeros
que são obtidos a partir de dois ou mais monômeros
diferentes, tais polímeros são denominados
copolímeros. Para que seja possível a adição, os
monômeros utilizados na produção dos polímeros de
adição devem apresentar no mínimo uma insaturação,
já que a adição só é possível devido à ruptura da ligação
p (pi), com posterior formação de ligação simples entre
as moléculas.
Principais polímeros de adição
Polietileno - como apresentado no início do texto, o
polietileno é o obtido pela adição de moléculas de etile-
no e é atualmente o plástico mais utilizado, desde à
fabricação de sacolinhas plásticas à filmes utilizados na
produção de tecidos.
Polipropileno - obtido pela adição de moléculas de
propileno e como apresenta alta resistência é utilizado
na fabricação de pára-choques de carros, por exemplo.

Cloreto de polivinila (PVC) - obtido pela adição de
moléculas de cloreto de vinila. É usado na fabricação de
tubos para encanamento, de filmes para embalagens,
sapatos plásticos, dentre outros.

Poliestireno - é obtido pela adição de moléculas de
estireno. É usado na fabricação de pratos, xícaras,
isopor etc.

Poliacetato de vinila (PVA) - é obtido pela adição de
moléculas de acetato de vinila e utilizado na produção
de gomas de mascar, tintas, adesivos, dentre outros.

Teflon (PTFE) - o teflon ou PTFE (de
politetrafluoretileno) devido a sua alta resistência ao
calor e a reagentes químicos é um polímero largamente
utilizado na fabricação de panelas antiaderentes.

Todos os polímeros exemplificados anteriormente são
constituídos por moléculas que apresentam uma única
insaturação. Há entretanto, polímeros que são obtidos
pela adição de dienos, vejamos alguns exemplos:

2. Polímeros derivados do isopreno. O isopreno é a unidade monomérica presente na borracha natural. E por esse motivo
é utilizado na fabricação de borrachas sintéticas, ou seja, polímeros que apresentam elasticidade semelhante à da
borracha natural. Dentre os exemplos temos: poliisopreno, polibutadieno e neopreno. Tais polímeros são denominados
polímeros diênicos ou polímeros de adição 1,4 pois seus monômeros são dienos conjugados.



Como já dito anteriormente, há polímeros que são constituídos por monômeros diferentes, os chamados copolímeros,
que são obtidos da reação de adição de moléculas diferentes. Dentre os diversos copolímeros de adição podemos citar a
Buna-N ou perbunan (borracha sintética) polímero obtido da adição entre x unidades de acrilonitrila e y unidades buta-
1,3-dieno.

Por sua vez Buna-S (ou borracha GRS) é o copolímero obtido da reação de adição entre x unidades de estireno e y
unidades de buta-1,3-dieno. E juntamente com Buna-N é utilizado na fabricação de pneus.

Polímeros de condensação : são obtidos pela reação entre dois monômeros, com eliminação de uma
substância mais simples (por exemplo, H
2O, HCl, NH3, etc.) e às vezes, por rearranjos entre as moléculas dos
monômeros. Vale ressaltar que neste tipo de polimerização os monômeros não precisam apresentar duplas ligações ,
mas é necessário que apresentem grupos funcionais diferentes.
Polifenóis - são polímeros obtidos pela condensação entre um fenol e um aldeído. A Baquelite foi o primeiro polímero
de condensação de importância industrial e resulta da condensação de moléculas de fenol e de metanal. Como
mostrado a seguir.

Poliisopreno
Polibutadieno
Neopreno
Como podemos ver os polímeros de adição são
de vasta utilidade em nossas vidas, sendo
empregados na fabricação de materiais diversos
como: plásticos, borrachas, tecidos, filmes, etc.

3. Outros exemplos de polímeros de condensação muitos comuns em nosso dia-a-dia são os poliésteres que são utilizados
em diversos tipos de materiais, desde varas de pesca à fibras têxtis.
Poliésteres - são polímeros obtidos pela reação de esterificação entre um poliácido e um poliálcool. Um poliéster de
grande importância é o PET (politereftalato de etileno) utilizado na fabricação das famosas garrafas PET. O PET é obtido
da condensação entre o ácido 1,4-benzenodióico (ou tereftálico) e o etileno-glicol (etanodiol).

Poliamidas - são polímeros obtidos pela condensação de diácidos e diaminas, são conhecidos popularmente por
náilons. Um exemplo é o náilon-66, polímero obtido da condensação entre uma diamina com 6 carbonos e um diácido
também com 6 átomos de carbono (daí a origem do número 66).

Quando o diácido e a diamina são aromáticos dão origem às chamadas poliaramidas, cujo principal representante é o
kevlar, polímero de alta resistência e por isso utilizado na fabricação de materiais especiais como: capacetes das forças
armadas, coletes à prova de balas, roupas contra incêndios, dentre outros. O kevlar é obtido da condensação entre o
ácido tereftálico e o 1,4-diaminobenzeno.



Policarbonatos - são polímeros obtidos pela condensação entre o fosgênio (Cl
2-C=O) e um bis-fenol e apresentam como
característica principal a presença do grupo carbonato. Os policarbonatos por serem transparentes e resistentes são
usados na fabricação de visores de capacetes de motociclistas, em telhas transparentes, em janelas de aviões, dentre
outros. Um exemplo de policarbonato é o Lexan, obtido da condensação entre o fosgênio e o sal de sódio do bisfenol A.



P, T
P, T

4. Exercícios
1. (FATEC-SP) A estrutura de polímero “Orlon”,
utilizado em materiais têxteis, pode ser
representada da seguinte forma:
-CH - CH -2
CN
-CH - CH --CH - CH -2 2
CN CN
A partir dessa estrutura, e sabendo-se que o
“Orlon” é um polímero obtido por adição, pode-se
concluir que o monômero que forma tal polímero é:
a) CH
3 - CH2 - CN c) CH 2 = CH - CN
b) CN - CH = CH - CN d) CH
3 - CN - CH3
2. (UFTM-MG) O acetileno apresenta grande
importância industrial por ser utilizado na produção
de muitos compostos orgânicos. Considere as
seguintes equações:
CH3CH3(g) HC CH(g) + 2H 2(g)
calor/catalisador
HC CH + HCl CH
2CHCl

O monômero formado na segunda equação,
quando polimerizado, resulta no polímero:
a) PE - polietileno c) PP- polipropileno
b) PVC - poli(cloreto de vinila) d) PS - poliestireno
3. (UFTM-MG) O etileno, também chamado de
eteno, é um gás produzido pelas plantas quando os
frutos estão em fase de amadurecimento. O etileno
é muito utilizado na indústria química como
reagente de partida para síntese de diferentes
compostos. Para a produção dos compostos I e II, o
etileno deve reagir, respectivamente, com os
compostos:
C C H
HH
H
Cl Cl
C C
HH
H H
I
II




n

a) Cl2 e C2H4 c) HCl e C 2H6
b) Cl
2 e C2H2 d) HCl e C2H4
4. (UFAM-AM)
Para que ocorra uma reação de
polimerização do tipo adição, é estritamente
necessário que:
a) não haja ligações insaturadas no monômero
b) o monômero seja estável e radicalar
c) o monômero apresente uma ligação dupla
d) que haja um iniciador polimérico
5. (FGV-SP) O náilon-66, estrutura representada na
figura, é um polímero de ampla aplicação na
indústria têxtil, de autopeças, de eletrodomésticos,
de embalagens e de materiais esportivos.
C (CH 2)4
O
C
O
N
H
(CH
2)6N
H
n


Esse polímero é produzido a partir da reação do
ácido hexanodióico com a 1,6-diamino-hexano,
formando-se também água como subproduto.
Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao
tipo de reação de polimerização, é correto afirmar
que se trata de:
a) poliéster e reação de adição.
b) poliéster e reação de condensação.
c) poliamina e reação de condensação.
d) poliamida e reação de condensação.
6. (UFSM-RS) Analisando as representações dos
polímeros sintéticos:

Identifique a alternativa correta:
a) 1 e 2 são poliamidas, polímeros de condensação
b) 1 e 3 são polivinilas, polímeros de adição
c) 1 é um polivinil, polímero de adição
d) 2 e 3 são poliésteres, polímeros de condensação
7. (UFPB-PB) Tratando-se de polímeros, sabe-se
que estes são obtidos pela combinação de
monômeros (moléculas relativamente pequenas).

5. Encontram-se relacionados a seguir, alguns desses
elementos básicos da polimerização.
H
2C CH C N
H
2N (CH
2)
6NH
2
H C
O
H
H
2C CH CH
3
MON ÔMERO POLÍMERO UTILIZAÇÃO
Orlon, Acrilan
Náilon
Dracon
Baquelite
PropilenoPláticos moldáveis
Fórmica, objetos domésticos
isolantes térmicos
Fibras téxteis
Fibras téxteis, linhas de pesca
engrenagens
Fabricação de tecidos para roupas,
carpetes e estofamentos



H
3CCOO COOCH
3



Identifique a função química de cada um dos
monômeros apresentados, respectivamente, e
assinale a alternativa correta:
a) Amina, éster, ácido carboxílico, éter, alcino
b) Nitrila, amina, éster, aldeído, alceno.
c) Isonitrila, amida, éster, cetona, alcano.
d) Amina, nitrila, ácido carboxílico, aldeído, alceno.
8. (FSA-SP) Na etiqueta de uma camiseta, lê-se que
a composição do tecido é 50% poliamida e 50%
algodão. Portanto, nessa camiseta estão presentes
os elementos químicos representados por
a) C, H, O e Cl. c) C, H, O e P.
b) C, H, O e N. d) C, N, P e Cl.
9. (UNIRIO-RJ) O Teflon é o nome comercial do poli
-(Tetrafluoroetileno), que é utilizado como
revestimento antiaderente para utensílios de
cozinha e objetos quimicamente resistentes. A
fórmula estrutural de seu monômetro é:
a) F-CI = CICl c) F – CI = CI –C
6H5
b) CF
2 = CF2 d) F – CI = CI - CºN
10. (EFOA-MG) A poliacrilonitrila é um polímero
conhecido simplesmente por “acrílico”. Ela pode
ser transformada em fibras que entram na
constituição de diversos tecidos, sendo inclusive
misturada à lã. Parte da fórmula estrutural desse
polímero é representada abaixo:
CH
2CH
CN
CH
2CH
CN
CH
2CH
CN




A partir da fórmula acima, assinale a alternativa
que contém o monômero utilizado no preparo da
poliacrilonitrila.
a) CH
2=CHCNCH2=CHCNCH2=CHCN
b) CH
3CH2CN
c) CH
2=CHCN
d) CH
3=CHC=N
11. (UEPB-PB) A polimerização do H
2C=CH-Cl dá
origem a um produto (polímero) de fácil
processamento e de grande aplicabilidade
industrial, comercial e até doméstica. Assinale a
alternativa que corresponde a este polímero.
a) Polipropileno c) Poliéster
b) Poliestireno d) PVC
12. (UFTM-MG) Ao unir pequenas moléculas
produzindo outras bem maiores, obtêm-se os
polímeros que estão presentes em inúmeros
objetos do cotidiano, como embalagens e
brinquedos, entre outros. A tabela fica completa se
A, B e C forem, respectivamente:
Monômero Polímero Aplicação
A Teflon revestimento de panelas

B filmes para embalar alimentos

isopor C
H
2C CHCl
H2C CH

a) propileno, poliestireno e isolante térmico.
b) tetrafluoretileno, policloreto de vinila e isolante
térmico.
c) acrilonitrila, policloreto de vinila e tapetes.
d) etileno, polietileno e brinquedos.
GABARITO
1. C; 2. B; 3. A;
4. C; 5. D; 6. C;
7. B; 8. B; 9. B;
10. C; 11. D;