Shikimate pathway jalur metabolisme metabolit sekunder.ppt

Jalur Shikimate

1. SHIKIMATE PATHWAY :
ASAM AMINO AROMATIK DAN FENILPROPANOID
“Lintasan biosintesis metabolit sekunder
yang melewati pembentukan asam shikimate”
OH
OH
HO
CO
2H
Asam shikimate

4. Mekanisme reaksi kimia shikimate pathway :

5. CH
2
O
H
OH
H
HO
H
OP
CO
2H
CH
2OP
H
-P
-H
2O
OH
OH
O
CO
2H
H
H
HO
OH
OH
O
CO
2H
H
-NAD
H
-POH
CH
2
OH
CH
2
OH
H
HO
H
OP
H
CO
2H
O
OH
OH
HO
CO
2H
CH2
OH
CH2
OH
H
O
H
CO
2H
O
H
Kondensasi
tipe Aldol
Dehidrasi
Siklisasi
tipe Aldol
Reduksi
NADH +
Eliminasi
Fosfat
D-erythrose - 4-P
(DEP)
Phosphoenolpyruvate (PEP)
D-arabino-heptulosonat
(DHAP)-7-P
Asam 3-dehidroquinat
Asam 3-dehidroshikimate Asam shikimate

6. 2. Pembentukan asam chorismat dan asam prefenat dari asam shikimat
H
CH
2
PO
HO
2C
OH
OH
PO
CO
2H
ADP
O
OH
PO
CO
2H
CO
2H
OP
H
H
H
ATP
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
-HOP
OH
OH
HO
CO
2H
-H:Enzim
O
OH
PO
CO
2H
CH
2
CO
2H
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
H
H
OH
HO
2C
CH
2
O
CO
2H
Asam shikimate Asam shikimate-
3-fosfat
..
..
Adisi PEP
(Phosphoenol-
piruvat)
Eliminasi fosfat
_
Fosforilasi
:Enzim
Enzim
Eliminasi enzim
_
Eliminasi fosfat
Asam Chorismat
Claissen
Rearrangement
Asam prefenat

7. Hasil-hasil utama pada Shikimate Pathway adalah :
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
OH
HO
2C
CH
2
O
CO
2H
OH
OH
O
CO
2H
OH
OH
HO
CO
2H
Asam 3-dehidroshikimate Asam shikimate
Asam Chorismat Asam prefenat

8. Produk-Produk Metabolit Sekunder
yang dihasilkan dari Lintasan Asam Shikimat
A. Dari Asam Dehidroshikimat
1. Asam Protokatechuat (Protocathechuic Acid)
OH
OH
O
CO
2H
H
H
OH
O
CO
2H
H
OH
HO
CO
2H
Asam 3-dehidroshikimate
Dehidrasi Enolisasi
Asam protokatechuat
(Asam
3,4-dihidroksibenzoat)

9. 2. Asam Gallat (asam 3,4,5-trihidroksibenzoat)
OH
OH
O
CO
2H
H
H
H H
OH
O
CO
2H
H
OH
H
OH
HO
CO
2H
OH
Asam 3-dehidroshikimate
(Dehidrogenasi)
Enolisasi
Asam gallat
(Asam 3,4,5-trihidroksi
benzoat)
Oksidasi

10. 3. Pentagalloilglukose (Pentagalloylglucose)
O
OH
OH
HO
HO
OH
OH
HO
CO
2H
OH
+ 5
D-Glukosa Asam gallat
Esterase
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
O
HO
HO
OH
O
HO
HO
OH
O
HO
OH
HO
Pentagalloilglukosa

11. B. Dari Asam Prefenat
Fenilalanin dan Tirosin
OH
OH
CH
2
O
CO
2H
O
O
H
O
CH
2
O
CO
2H
O
O
H
H
OX
CO2
OH
H
2C CO
2H
O
H
2C CO
2H
O
OH
OH
CH
2
NH
2
CO
2H
O
O
H
O
CH
2
NH
2
CO
2H
O
O
H
H
CO2
OH
H
2C CO
2H
NH
2
H
2C CO
2H
NH
2
_
_
_
_
_
_
_
_
Transaminase
Transaminase
Asam Prefenat
Asam Dehidroprefenat
Asam p-hidroksifenilpiruvat L-Tyrosin
Asam Fenilpiruvat L-Fenilalanin
Transaminase
Transaminase
CO2
_
CO2
_

12. C. Dari Asam Chorismat
1. Asam 4-hidroksibenzoat
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
..
..
H
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
H
H
Eliminasi
Enolpiruvat
HO CH
2
CO
2H
_
H
_
OH
CO
2H
Asam p-hidroksibenzoat
Asam Chorismat

13. 2. Asam Salisilat
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
..
..
Asam Chorismat
H
2O
O
CO
2H
CH
2
CO
2H
OH
..
..
H
Isomerisasi
O
CO
2H
CH
2
CO
2H
OH
H
H
HO CH
2
CO
2H
_
H
_
Eliminasi
Enolpiruvat
Asam Isochorismat
CO
2H
OH
Asam Salisilat

14. 3. Asam 2,3-dihidroksibenzoat
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
..
..
Asam Chorismat
H
2O
O
CO
2H
CH2
CO
2H
OH
..
..
H
Isomerisasi
O
CO
2H
CH
2
CO
2H
OH
HHO CH
2
CO
2H
_
H
_
Eliminasi
Enolpiruvat
Asam Isochorismat
CO
2H
OH
..
..
H
2O
OH
Oksidasi
3-OH
CO
2H
O
OH
H
Enolisasi
CO
2H
OH
OH
Asam 2,3-dihidroksibenzoate

15. 4. Asam Anthranilat
O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
..
..
Asam Chorismat
NH
3
O
CO
2H
CH
2
CO
2H
NH
2
..
..
H
Isomerisasi
O
CO
2H
CH
2
CO
2H
NH
2
H
H
HO CH
2
CO
2H
_
H
_
Eliminasi
Enolpiruvat
Asam Isochorismat
CO
2H
NH
2
Asam Anthranilat
L-Triptophan

16. O
OH
CO
2H
CH
2
CO
2H
Asam Chorismat
O
CO
2H
CH
2
CO
2H
..
..
H
Aminasi
O
CO
2H
CH
2
CO
2H
HHO CH
2
CO
2H
_
H
_
Eliminasi
Enolpiruvat
CO
2H
NH
2
H
NH
2
H
NH
2
Asam p-aminobenzoat
(PABA)
5. Asam p-aminobenzoat

17. Biosintesis Asam Folat

18. Biosintesis Kloramfenikol
Kloramfenikol dihasilkan oleh Streptomyces venezuelae.

21. 2. Konstruksi kurkumin dari reaksi antara asetil-KoA atau malonil-KoA
dengan 2 mol asam ferulat.

34. Biosintesis Alkaloid
Berbagai alkaloid dapat dohasilkan melalui jalur asam shikimate dari
building blocks asam antranilat, triptofan, fenilalanin dan tirosin.